Ferrocene-based bis(guanidines): Superbases for tridentate N,Fe,N-coordination

Organometallics

Volumn 32, Issue 20, 2013, Pages 5862-5872

  Klapp, Lutz R R ^a   Bruhn, Clemens ^a   Leibold, Michael ^a   Siemeling, Ulrich ^a  

^a UNIVERSITY OF KASSEL   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DFT CALCULATION; DIAMINOFERROCENE; FERROCENE MOIETY; HALF-WAVE POTENTIAL; PROTON AFFINITY; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; TRIDENTATE LIGANDS; WATER MOLECULE;

CHELATION; CYCLIC VOLTAMMETRY; HYDRATES; NAPHTHALENE; ORGANOMETALLICS; PROTONS; X RAY DIFFRACTION;

SELF ASSEMBLY;

EID: 84887112937     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400454v     Document Type: Article

References (121)

1. Taylor, J. E.; Bull, S. D.; Williams, J. M. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2109-2121
2. Fu, X.; Tan, C.-H. Chem. Commun. 2011, 47, 8210-8222
3. Ebada, S. S.; Proksch, P. Minirev. Med. Chem. 2011, 11, 225-246
4. Ishikawa, T. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 1555-1564
5. Himmel, H.-J. Z. Anorg. Allg. Chem. 2013, 10.1002/zaac.201200496
6. Bienemann, O.; Hoffmann, A.; Herres-Pawlis, S. Rev. Inorg. Chem. 2011, 31, 83-108
7. Coles, M. P. Dalton Trans. 2006, 985-1001
8. Bailey, P. J.; Pace, S. Coord. Chem. Rev. 2001, 214, 91-141
9. Maronna, A.; Bindewald, E.; Kaifer, E.; Wadepohl, H.; Himmel, H.-J. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1302-1314
10. Roquette, P.; Maronna, A.; Reinmuth, M.; Kaifer, E.; Enders, M.; Himmel, H.-J. Inorg. Chem. 2011, 50, 1942-1955
11. Roquette, P.; Maronna, A.; Peters, A.; Kaifer, E.; Himmel, H.-J.; Hauf, C.; Herz, V.; Scheidt, E.-W.; Scherer, W. Chem. Eur. J. 2010, 16, 1336-1350
12. Roquette, P.; König, C.; Hübner, O.; Wagner, A.; Kaifer, E.; Enders, M.; Himmel, H.-J. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4770-4782
13. Reinmuth, M.; Wild, U.; Rudolf, D.; Kaifer, E.; Enders, M.; Wadepohl, H.; Himmel, H.-J. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4795-4808
14. Wild, U.; Hübner, O.; Maronna, A.; Enders, M.; Kaifer, E.; Wadepohl, H.; Himmel, H.-J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4440-4447
15. Raab, V.; Harms, K.; Sundermeyer, J.; Kovačević, B.; Maksić, Z. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 8790-8797
16. Raab, V.; Kipke, J.; Gschwind, R. M.; Sundermeyer, J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1682-1693
17. Börner, J.; Flörke, U.; Glöge, T.; Bannenberg, T.; Tamm, M.; Jones, M. D.; Döring, A.; Kuckling, D.; Herres-Pawlis, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 316, 139-145
18. Börner, J.; Herres-Pawlis, S.; Flörke, U.; Huber, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5645-5651
19. Bienemann, O.; Froin, A.-K.; dos Santos Vieira, I.; Wortmann, R.; Hoffmann, A.; Herres-Pawlis, S. Z. Anorg. Allg. Chem. 2012, 638, 1683-1690
20. Bogojeski, J.; Jelić, R.; Petrović, D.; Herdtweck, E.; Jones, P. G.; Tamm, M.; Bugarčić, Ž. D. Dalton Trans. 2011, 40, 6515-6523
21. Neuba, A.; Herres-Pawlis, S.; Seewald, O.; Börner, J.; Heuwing, A. J.; Flörke, U.; Henkel, G. Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636, 2641-2649
22. Glöge, T.; Petrovic, D.; Hrib, C. G.; Daniliuc, C.; Herdtweck, E.; Jones, P. G.; Tamm, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636, 2303-2308
23. Glöge, T.; Petrovic, D.; Hrib, C.; Jones, P. G.; Tamm, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4538-4546
24. Herres-Pawlis, S.; Binder, S.; Eich, A.; Haase, R.; Schulz, B.; Wellenreuther, G.; Henkel, G.; Rübhausen, M.; Meyer-Klaucke, W. Chem. Eur. J. 2009, 15, 8678-8682
25. Petrovic, D.; Hill, L. M. R.; Jones, P. G.; Tolman, W. B.; Tamm, M. Dalton Trans. 2008, 887-894
26. Petrovic, D.; Hrib, C. G.; Randoll, S.; Jones, P. G.; Tamm, M. Organometallics 2008, 27, 778-783
27. Neuba, A.; Haase, R.; Bernard, M.; Flörke, U.; Herres-Pawlis, S. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 2511-2517
28. Herres-Pawlis, S.; Haase, R.; Akin, E.; Flörke, U.; Henkel, G. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 295-298
29. Petrovic, D.; Glöge, T.; Bannenberg, T.; Hrib, C. G.; Randoll, S.; Jones, P. G.; Tamm, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3472-3475
30. Herres-Pawlis, S.; Neuba, A.; Seewald, O.; Seshadri, T.; Egold, H.; Flörke, U.; Henkel, G. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4879-4890
31. Herres, S.; Heuwing, A. J.; Flörke, U.; Schneider, J.; Henkel, G. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1089-1095
32. Pohl, S.; Harmjanz, M.; Schneider, J.; Saak, W.; Henkel, G. Dalton Trans. 2000, 3473-3479
33. Otón, F.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Ramírez de Arellano, C.; Molina, P. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5742-5752
34. Otón, F.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2006, 8, 2107-2110
35. Stang, S.; Lebkücher, A.; Walter, P.; Kaifer, E.; Himmel, H.-J. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 4833-4845
36. Wieland, G.; Simchen, G. Liebigs Ann. Chem. 1985, 2178-2193
37. Kantlehner, W.; Haug, E.; Mergen, W. W.; Speh, P.; Maier, T.; Kapassakalidis, J. J.; Bräuner, H.-J.; Hagen, H. Liebigs Ann. Chem. 1984, 108-126
38. Fujisawa, T.; Tajima, K.; Sato, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3529-3530
39. Fujisawa, T.; Mori, T.; Fukumoto, K.; Sato, T. Chem. Lett. 1982, 1891-1894
40. Jessop, P. G.; Phan, L.; Carrier, A.; Robinson, S.; Dürr, C. J.; Harjani, J. R. Green Chem. 2010, 12, 809-814
41. Kremzow, D.; Seidel, G.; Lehmann, C. W.; Fürstner, A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 1833-1853
42. Isobe, T.; Ishikawa, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 6984-6988
43. Eilingsfeld, H.; Neubauer, G.; Seefelder, M.; Weidinger, H. Chem. Ber. 1964, 97, 1232-1245
44. Strecker, A. Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151-177
45. Sawinski, P. K.; Meven, M.; Englert, U.; Dronskowski, R. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 1730-1735
46. Yamada, T.; Liu, X.; Englert, U.; Yamane, H.; Dronskowski, R. Chem. Eur. J. 2009, 15, 5651-5655
47. Štěpnička, P.; Císařová, I. Dalton Trans. 2013, 42, 3373-3389
48. Lee, T.-Y.; Chiang, P.-R.; Tsai, M.-C.; Lin, C.-Y.; Huang, J.-H. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2009, 935, 102-109
49. Weidner, T.; Ballav, N.; Zharnikov, M.; Priebe, A.; Long, N. J.; Maurer, J.; Winter, R.; Rothenberger, A.; Fenske, D.; Rother, D.; Bruhn, C.; Fink, H.; Siemeling, U. Chem. Eur. J. 2008, 14, 4346-4360
50. Bogdanović, G. A.; Novaković, S. B. CrystEngComm 2011, 13, 6930-6932
51. Makal, A. M.; PlazÌuk, D.; Zakrzewski, J.; Misterkiewicz, B.; Woźniak, K. Inorg. Chem. 2010, 49, 4046-4059
52. Tanjaroon, C.; Keck, K. S.; Kukolich, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 844-850
53. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76
54. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1997.
55. Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2009, 65, 148-155
56. Alder, R. W.; Bowman, P. S.; Steele, W. R. S.; Winterman, D. R. Chem. Commun. 1968, 723-724
57. Einspahr, H.; Robert, J.-B.; Marsh, R. E.; Roberts, J. D. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1973, 29, 1611-1617
58. Pozharskii, A. F. Russ. Chem. Rev. 1998, 67, 1-24
59. Chambron, J.-C.; Meyer, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1663-1673
60. Sola, A.; Otón, F.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Dalton Trans. 2011, 40, 12584-12559
61. Broderick, E. M.; Thuy-Boun, P. S.; Guo, N.; Vogel, C. S.; Sutter, J.; Miller, J. T.; Meyer, K.; Diaconescu, P. L. Inorg. Chem. 2011, 50, 2870-2877
62. Broderick, E. M.; Diaconescu, P. L. Inorg. Chem. 2009, 48, 4701-4706
63. Gibson, V. C.; Gregson, C. K. A.; Halliwell, C. M.; Long, N. J.; Oxford, P. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6271-6283
64. Weng, Z.; Koh, L. L.; Hor, T. S. A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 18-24
65. Shafir, A.; Fiedler, D.; Arnold, J. Dalton Trans. 2002, 555-560
66. Cordero, B.; Gómez, V.; Platero-Prats, A. E.; Revés, M.; Echevarría, J.; Cremades, E.; Barragán, F.; Alvarez, S. Dalton Trans. 2008, 2832-2838
67. Pauling, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 3799-3801
68. Braunstein, P.; Durand, J.; Morise, X.; Tiripicchio, A.; Ugozzoli, F. Organometallics 2000, 19, 444-450
69. Longoni, G.; Manassero, M.; Sansoni, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3242-3244
70. Georgiev, V. P.; Mohan, P. J.; DeBrincat, D.; McGrady, J. E. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 290-298
71. Bauer, J.; Braunschweig, H.; Dewhurst, R. D. Chem. Rev. 2012, 112, 4329-4346
72. Oelkers, B.; Butovskii, M. V.; Kempe, R. Chem. Eur. J. 2012, 18, 13566-13579
73. Metal-Metal Bonding; Parkin, G., Ed.; Springer: Berlin, Germany, 2010; Structure and Bonding Vol. 136.
74. Diaconescu, P. L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1352-1363
75. Siemeling, U. In Ferrocenes-Ligands, Materials and Biomolecules; Štěpnička, P., Ed.; Wiley: Chichester, U.K., 2008; pp 141-176.
76. Siemeling, U.; Auch, T.-C. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 584-594
77. Green, A. A.; Kiesz, M. D.; Oria, J. V.; Elliott, A. G.; Buechler, A. K.; Hohenberger, J.; Meyer, K.; Zink, J.; Diaconesu, P. L. Inorg. Chem. 2013, 52, 5603-5610
78. Ramos, A.; Otten, E.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15610-15611
79. Monreal, M. J.; Diaconesu, P. L. Organometallics 2008, 27, 1702-1706
80. Carver, C. T.; Monreal, M. J.; Diaconesu, P. L. Organometallics 2008, 27, 363-370
81. Metallinos, C.; Tremblay, D.; Barrett, F. B.; Taylor, N. J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2044-2047
82. Mann, G.; Shelby, Q.; Roy, A. H.; Hartwig, J. F. Organometallics 2003, 22, 2775-2789
83. Shafir, A.; Arnold, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9212-9213
84. Takemoto, S.; Kuwata, S.; Nishibayashi, Y.; Hidai, M. Inorg. Chem. 1998, 37, 6428-6434
85. Watanabe, M.; Nagasawa, A.; Sato, M.; Motoyama, I.; Takayama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1071-1079
86. Sato, M.; Suzuki, K.; Asano, H.; Sekino, M.; Kawata, Y.; Habata, Y.; Akabori, S. J. Organomet. Chem. 1994, 470, 263-269
87. Sato, M.; Shigeta, H.; Sekino, M.; Akabori, S. J. Organomet. Chem. 1993, 458, 199-204
88. Sato, M.; Asano, H.; Akabori, S. J. Organomet. Chem. 1993, 452, 105-109
89. Akabori, S.; Kumagai, T.; Shirahige, T.; Sato, S.; Kawazoe, K.; Tamura, C.; Sato, M. Organometallics 1987, 6, 526-531
90. Seyferth, D.; Hames, B. W.; Rucker, T. G.; Cowie, M.; Dickson, R. S. Organometallics 1983, 2, 472-474
91. Cowie, M.; Dickson, R. S. J. Organomet. Chem. 1987, 326, 269-280
92. Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 127-148
93. Öfele, K.; Herrmann, W. A.; Mihalios, D.; Elison, M.; Herdtweck, E.; Scherer, W.; Mink, J. J. Organomet. Chem. 1993, 459, 177-184
94. Pidcock, A.; Richards, R. E.; Venanzi, L. M. J. Chem. Soc. A 1966, 1707-1710
95. For a recent review, see: See R., F.; Kozina, D. J. Coord. Chem. 2013, 66, 490-500
96. Ernst, R. D.; Wilson, D. R.; Herber, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1646-1650
97. Sola, A.; Orenes, R. A.; García, M. A.; Claramunt, R. M.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Tárraga, A.; Molina, P. Inorg. Chem. 2011, 50, 4212-4220
98. Geiger, W. E. Organometallics 2007, 26, 5738-5765
99. Zanello, P. Inorganic Electrochemistry: Theory, Practice and Application; RSC: Cambridge, UK, 2003; pp 160-193.
100. Zanello, P. In Ferrocenes: Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science; Togni, A.; Hayashi, T., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1995, pp 317-430.
101. Blank, N. F.; Glueck, D. S.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Saybold, M. D.; Ghent, B. L.; Nataro, C. Organometallics 2005, 24, 5184-5187
102. Plenio, H.; Aberle, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4438-4446
103. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940-6952
104. Hunter, E. P. L.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413-656
105. Lau, Y. K.; Saluja, P. P. S.; Kebarle, P.; Alder, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7328-7333
106. Maksić, Z. B.; Kovačević, B.; Vianello, R. Chem. Rev. 2012, 112, 5240-5270
107. Pozharskii, A. F.; Ozeryanskii, V. A.; Filatova, E. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 208-228
108. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Elguero, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 328, 297-323
109. Alder, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1215-1223
110. Staab, H. A.; Saupe, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 865-879
111. Bayat, M.; Salehzadeh, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2010, 957, 120-125
112. Shafir, A.; Power, M. P.; Whitener, G. D.; Arnold, J. Organometallics 2000, 19, 3978-3982
113. Jockisch, A.; Schier, A.; Schmidbaur, H. Chem. Ber./Recl. 1997, 130, 1739-1744
114. Bill, E. Mfit; Max Planck Institute for Chemical Energy Conversion, Mülheim an der Ruhr, Germany.
115. X-red V. 1.31, Program for numerical absorption correction; Stoe & Cie, Darmstadt, Germany, 2004.
116. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112-122
117. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838
118. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
119. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
120. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
121. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, Ö.; Malick, K. D.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; J. Pople, J. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.