Selective borane reduction of phosphinoferrocene carbaldehydes to phosphinoalcohol-borane adducts. the coordination behaviour of 1-(diphenylphosphino)- 1′-(methoxymethyl)ferrocene, a new ferrocene O,P-hybrid donor prepared from such an adduct

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 10, 2013, Pages 3373-3389

  Štěpnička, Petr ^a   Císařová, Ivana ^a  

^a CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; ETHERS; HYDROGEN BONDS; LIGANDS; METAL IONS; OLEFINS; ORGANOMETALLICS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; REDUCTION; RHODIUM COMPOUNDS; RUTHENIUM COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

BORANE REDUCTION; CARBALDEHYDES; CYCLOHEXYL; DEOXYGENATIONS; DIHYDROGEN BONDS; ELEVATED TEMPERATURE; ETHER GROUP; FERROCENES; METHOXYMETHYL; METHYL DERIVATIVES; P-CYMENE; QUANTITATIVE YIELDS; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS; STRUCTURAL FLEXIBILITIES;

IRON COMPOUNDS;

EID: 84873636954     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt32511j     Document Type: Article

References (108)

1. G. P. Sollott H. E. Mertwoy S. Portnoy J. L. Snead J. Org. Chem. 1963 28 1090
2. G. P. Sollott, J. L. Snead, S. Portnoy, W. R. Peterson and H. E. Mertwoy, U.S. Dept. Com., Office Tech. Serv., PB Report, 1965, vol. II, 441 [Chem. Abstr., 1965, 63, 18174]
3. Ferrocenes: Ligands, Materials and Biomolecules, ed., P. Štěpnička, Wiley, Chichester, 2008
4. R. C. J. Atkinson V. Gibson N. J. Long Chem. Soc. Rev. 2004 33 313
5. P. Barbaro C. Bianchini G. Giambastiani S. L. Parisel Coord. Chem. Rev. 2004 248 2131
6. R. Goméz Arrayás J. Adrio J. C. Carretero Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7674
7. P. Štěpnička, 1′-Functionalised ferrocene phosphines: synthesis, coordination chemistry and catalytic applications, in Ferrocenes: Ligands, Materials and Biomolecules, ed., P. Ště pnička, Wiley, Chichester, 2008, ch. 5, pp. 177-204
8. R. C. J. Atkinson V. C. Gibson N. J. Long A. J. P. White Dalton Trans. 2010 39 7540
9. M. W. P. Bebbington S. Bontemps G. Bouhadir M. J. Hanton R. P. Tooze H. van Rensburg D. Bourissou New J. Chem. 2010 34 1556
10. S. Gülcemal A. Labande J.-C. Daran B. Çetinkaya R. Poli Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1806
11. M. Lohan B. Milde S. Heider J. M. Speck S. Krausse D. Schaarschmidt T. Rüffer H. Lang Organometallics 2012 31 2310
12. P. Štěpnička J. Schulz T. Klemann U. Siemeling I. Císařová Organometallics 2010 29 3187
13. U. Siemeling T. Klemann C. Bruhn J. Schulz P. Ště pnička Dalton Trans. 2011 40 4722
14. U. Siemeling T. Klemann C. Bruhn J. Schulz P. Ště pnička Z. Anorg. Allg. Chem. 2011 637 1824
15. P. Štěpnička M. Zábranský I. Císařová ChemistryOpen 2012 1 71
16. P. Štěpnička I. Císařová J. Schulz Organometallics 2011 30 4393
17. P. Štěpnička I. Císařová J. Organomet. Chem. 2012 716 110
18. P. Štěpnička I. Císařová A. Růžička J. Organomet. Chem. 2010 695 271
19. P. Štěpnička H. Solařová M. Lamač I. Císařová J. Organomet. Chem. 2010 695 2423
20. P. Štěpnička H. Solařová I. Císařová J. Organomet. Chem. 2011 696 3727
21. P. Štěpnička M. Krupa M. Lamač I. Císařová J. Organomet. Chem. 2009 694 2987
22. J. Tauchman I. Císařová P. Štepnička Organometallics 2009 28 3288
23. J. Tauchman I. Císařová P. Ště pnička Eur. J. Org. Chem. 2010 4276
24. J. Tauchman I. Císařová P. Ště pnička Dalton Trans. 2011 40 11748
25. J. Tauchman B. Therrien G. Süss-Fink P. Štěpnič ka Organometallics 2012 31 3985
26. J. Schulz I. Císařová P. Ště pnička J. Organomet. Chem. 2009 694 2519
27. J. Schulz I. Císařová P. Ště pnička Organometallics 2012 31 729
28. P. Štěpnička T. BaŠe Inorg. Chem. Commun. 2001 4 682
29. M. D. Wright Organometallics 1990 9 853
30. I. R. Butler R. L. Davies Synthesis 1996 1350
31. J. Podlaha P. Štěpnička J. Ludvík I. Císařová Organometallics 1996 15 543
32. P. Štěpnička Eur. J. Inorg. Chem. 2005 3787
33. C. Ganter T. Wagner Chem. Ber. 1995 128 1157
34. O. Riant O. Samuel T. Flessner S. Taudien H. B. Kagan J. Org. Chem. 1997 62 6733
35. G. Argouarch O. Samuel H. B. Kagan Eur. J. Org. Chem. 2000 2885
36. I. R. Butler P. K. Baker G. R. Eastham K. M. Fortune P. N. Horton M. B. Hursthouse Inorg. Chem. Commun. 2004 7 1049
37. J. Cabou J. Brocard L. Pélinski Tetrahedron Lett. 2005 46 1185
38. R. Šebesta F. Bilčík B. Horváth Eur. J. Org. Chem. 2008 5157
39. L. Routaboul S. Vincendeau J.-C. Daran E. Manoury Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 2685
40. L. Routaboul S. Vincendeau C.-O. Turrin A.-M. Caminade J.-P. Majoral J.-C. Daran E. Manoury J. Organomet. Chem. 2007 692 1064
41. A. Labande J.-C. Daran E. Manoury R. Poli Eur. J. Inorg. Chem. 2007 1205
42. C. Audin J.-C. Daran E. Deydier E. Manoury R. Poli C. R. Chim. 2010 13 890
43. E. R. Burkhardt K. Matos Chem. Rev. 2006 106 2617
44. J. M. Brunel B. Faure M. Maffei Coord. Chem. Rev. 1998 178-180 665
45. M. Ohff J. Holz M. Quirmbach A. Boerner Synthesis 1998 1391
46. A. Bader E. Lindner Coord. Chem. Rev. 1991 108 27
47. C. S. Slone D. A. Weinberger C. A. Mirkin Prog. Inorg. Chem. 1999 48 243
48. P. Braunstein F. Naud Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 680
49. D.-H. Kim E.-S. Ryu C. S. Cho S. C. Shim H.-S. Kim T.-J. Kim Organometallics 2000 19 5748
50. L. Routaboul J. Chiffre G. G. A. Balavoine J.-C. Daran E. Manoury J. Organomet. Chem. 2001 637-639 364
51. S. Bhattacharyya J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 1381
52. S. Bhattacharyya J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996 4617
53. S. Bhattacharyya Synlett 1996 971
54. S. Bhattacharyya Organometallics 1996 15 1065
55. See, for instance: http://www.organic-chemistry.org/chemicals/reductions/ boranes.shtm (retrieved on September 10, 2012)
56. H. Anane A. Boutalib F. Tomás J. Phys. Chem. A 1997 101 7879
57. I. R. Butler R. L. Davies Synthesis 1996 1350
58. G. Gasser A. J. Fischmann C. M. Forsyth L. Spiccia J. Organomet. Chem. 2007 692 3835
59. P. Štěpnička I. Císařová New J. Chem. 2002 26 1389
60. K. J. Donaghy P. J. Caroll L. G. Sneddon Inorg. Chem. 1997 36 57
61. N. Oohara K. Katagiri T. Imamoto Tetrahedron: Asymmetry 2003 17 2171
62. Y. Wang W. Weissensteiner K. Mereiter F. Spindler Helv. Chim. Acta 2006 89 1772
63. A. M. Makal D. Plazuk J. Zakrzewski B. Misterkiewicz K. Wozniak Inorg. Chem. 2010 49 4046
64. D. W. Slocum C. R. Ernst Adv. Organomet. Chem. 1972 10 79
65. M. P. Brown R. W. Heseltine J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968 1551
66. M. P. Brown R. W. Heseltine P. A. Smith P. J. Walker J. Chem. Soc. A 1970 410
67. R. H. Crabtree P. E. M. Siegbahn O. Eisenstein A. L. Rheingold T. F. Koetzle Acc. Chem. Res. 1996 29 348
68. R. Custelcean J. E. Jackson Chem. Rev. 2001 101 1963
69. E. A. Cookson P. C. Crofts J. Chem. Soc. C 1966 2003
70. T. B. Rauchfuss F. T. Pation D. M. Roundhill Inorg. Chem. 1975 14 652
71. W. E. McEwen J. E. Fountaine D. N. Schulz W.-I. Shia J. Org. Chem. 1976 41 1684
72. C. Andersson J. Friedrich M. H. Johansson Å. Oskarsson J. Mol. Struct. 1999 479 1
73. S. Sjövall M. Johansson C. Andersson Organometallics 1999 18 2198
74. W. E. McEwen A. B. Janes J. W. Knapczyk V. L. Kyllingstad W.-I. Shiau S. Shore J. H. Smith J. Am. Chem. Soc. 1978 100 7304
75. G. K. Anderson R. Kumar Inorg. Chem. 1984 23 4064
76. E. Lindner S. Meyer P. Wegner B. Karle A. Sickinger B. Steger J. Organomet. Chem. 1987 335 59
77. E. Lindner R. Speidel R. Fawzi W. Hiller Chem. Ber. 1990 123 2255
78. B. de Klerk-Engels J. H. Groen K. Vrieze A. Möckel E. Lindner K. Goubitz Inorg. Chim. Acta 1992 195 237
79. E. Lindner A. Möckel H. A. Mayer H. Kühbauch R. Fawzi R. Steiman Inorg. Chem. 1993 32 1266
80. E. Lindner Q. Wang H. A. Mayer A. Bader J. Organomet. Chem. 1993 458 229
81. E. Lindner M. Haustein H. A. Mayer H. Kühbauch K. Vrieze B. de Klerk-Engels Inorg. Chim. Acta 1994 215 165
82. W. A. Herrmann C. Brossmera K. Öfele M. Beller H. Fischer J. Mol. Catal. A: Chem. 1995 103 133
83. E. Lindner S. Pautz R. Fawzi M. Steimann Organometallics 1998 17 3006
84. C. W. Rogers B. O. Patrick S. J. Rettig M. O. Wolf J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 1278
85. R. C. J. Atkinson V. C. Gibson N. J. Long A. J. P. White D. J. Williams Organometallics 2004 23 2744
86. F. Xie D. Liu W. Zhang Tetrahedron Lett. 2008 49 1012
87. K. D. Redwine H. D. Hansen S. Bowley J. Isbell D. Vodak J. H. Nelson Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 2000 30 409
88. P. Štěpnička J. Demel J. Čejka J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 224 161
89. M. V. Jiménez J. J. Pérez-Torrente M. I. Bartolomé E. Vispe F. J. Lahoz L. A. Oro Macromolecules 2009 42 8146
90. C. Andersson J. Friedrich M. H. Johansson Å. Oskarsson J. Mol. Struct. 1999 479 1
91. P. Štěpnička J. Podlaha R. Gyepes M. PoláŠek J. Organomet. Chem. 1998 552 293
92. R. J. Coyle Y. L. Slovokhotov M. Y. Antipin V. V. Grushin Polyhedron 1998 17 3059
93. V. C. Gibson N. J. Long A. J. P. White C. K. Williams D. J. Williams M. Fontani P. Zanello J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 3280
94. P. Štěpnička I. Císařová R. Gyepes Eur. J. Inorg. Chem. 2006 926
95. P. Štěpnička I. Císařová Collect. Czech. Chem. Commun. 2006 71 215
96. J. Kühnert M. DuŠek J. Demel H. Lang P. Ště pnička Dalton Trans. 2007 2802
97. G. Pilloni B. Corain M. Degano B. Longato G. Zanotti J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 1777
98. G. A. Lawrance Chem. Rev. 1986 86 17
99. D. A. Knight S. W. Keller J. Chem. Crystallogr. 2006 36 531
100. X.-T. Meng Q.-S. Li F.-B. Xu H.-B. Song C. E. Anson Z.-Z. Zhang Inorg. Chem. 2006 45 7986
101. T.-Y. Dong L.-L. Lai J. Organomet. Chem. 1996 509 131
102. R. A. Zelonka M. C. Baird Can. J. Chem. 1972 50 3063
103. D. Drew J. R. Doyle Inorg. Synth. 1972 13 47
104. H. Plenio J. Hermann A. Sehring Chem.-Eur. J. 2000 6 1820
105. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. L. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi A. G. G. Moliterni G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 1999 32 115
106. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008 64 112
107. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7
108. P. van der Sluis A. L. Spek Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 1990 46 194