Structural aspects of copper-mediated atom transfer radical polymerization with a novel tetradentate bisguanidine ligand

Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

Volumn 638, Issue 11, 2012, Pages 1683-1690

  Bienemann, Olga ^a   Froin, Ann Kathrin ^a   Dos Santos Vieira, Ines ^a   Wortmann, Ramona ^b   Hoffmann, Alexander ^a,c   Herres Pawlis, Sonja ^a,c  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF PADERBORN   (Germany)

^c UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

Atom transfer radical polymerization; Chirality; Copper; Guanidine ligands

Indexed keywords

EID: 84866657500     PISSN: 00442313     EISSN: 15213749     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/zaac.201200092     Document Type: Article

References (88)

1. K. Matyjaszewski, T. P. Davis, in: Handbook of Radical Polymerization, Wiley-Interscience, Hoboken, 2002
2. G. Moad, D. H. Solomon, in: The Chemistry of Free Radical Polymerization, Pergamon, Oxford, 1995
3. T. Fukuda, T. Terauchi, A. Goto, K. Ohno, Y. Tsujii, T. Miyamoto, Macromolecules 1996, 29, 6393-6398.
4. J. Chiefari, Y. K. Chong, F. Ercole, J. Kristina, J. Jeffery, T. P. T. Le, R. T. A. Mayadunne, G. F. Meijs, C. L. Moad, G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Macromolecules 1998, 31, 5559-5562.
5. J.-S. Wang, K. Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614-5615
6. K. Mato, M. Kamigaito, M. Sawamoto, T. Higashimura, Macromolecules 1995, 28, 1721-1723.
7. K. Matyjaszewski, J. Xia, Chem. Rev. 2001, 101, 2921-2990.
8. F. Simal, A. Demonceau, A. F. Noels, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 538-540
9. Angew. Chem. 1999, 111, 559 -562.
10. K. Matyjaszewski, M. Wei, J. Xia, N. E. McDermott, Macromolecules 1997, 30, 8161-8164
11. T. Ando, M. Kamigaito, M. Sawamoto, Macromolecules 1997, 30, 4507-4510
12. R. K. O'Reilly, V. C. Gibson, A. J. P. White, D. J. Williams, Polyhedron 2004, 23, 2921-2928
13. M. Teodorascu, S. G. Gaynor, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2000, 33, 2335-2339
14. C. Uchiike, M. Ouchi, T. Ando, M. Kamigaito, M. Sawamoto, J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem. 2008, 46, 6819-6827.
15. T. E. Patten, J. Xia, T. Abernathy, K. Matyjaszewski, Science 1996, 272, 866-868
16. W. A. Braunecker, W. C. Brown, B. C. Morelli, W. Tang, R. Poli, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2007, 40, 8576-8585
17. K. Matyjaszewski, T. E. Patten, J. Xia, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 674-680.
18. F. di Lena, K. Matyjaszewski, Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 959-1021.
19. A. H. E. Müller, K. Matyjaszewski, Controlled Radical Polymerization, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
20. T. E. Patten, K. Matyjaszewski, Adv. Mater. 1998, 10, 901-915
21. V. Coessens, T. Pintauer, K. Matyjaszewski, Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 337-377
22. M. Ouchi, T. Terashima, M. Sawamoto, Chem. Rev. 2009, 109, 4963-5050
23. T. Pintauer, K. Matyjaszewski, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1155-1184
24. W. Tang, Y. Kwak, W. Braunecker, N. V. Tsarevsky, M. L. Coote, K. Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10702-10713
25. G. Kickelbick, T. Pintauer, K. Matyjaszewski, New J. Chem. 2002, 26, 462-468
26. J. Qiu, K. Matyjaszewski, L. Thouin, Ch. Amatore, Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 1625-1631
27. T. Pintauer, K. Matyjaszewski, Structural and Mechanistic Aspects of Copper Catalysed Atom Transfer Radical Polymerization, in Topics in Organometallic Chemistry 2009, 26, 221-251
28. N. Bortolamei, A. A. Isse, V. B. Di Marco, A. Gennaro, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2010, 43, 9257-9267
29. N. V. Tsarevsky, W. A. Braunecker, K. Matyjaszewski, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3212-3222.
30. K. Matyjaszewski, Controlled,/ Living Radical Polymerization: Progress in ATRP, NMP and RAFT, Am. Chem. Soc., Washington, D. C. 2000
31. N. V. Tsarevsky, W. A. Braunecker, W. Tang, S. J. Brooks, K. Matyjaszewski, G. R. Weisman, E. H. Wong, J. Mol. Catal. A 2006, 257, 132-140
32. C. Ricardo, L. M. Matosziuk, J. D. Evanseck, T. Pintauer, Inorg. Chem. 2009, 48, 16-18
33. T. Pintauer, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2449-2460
34. W. T. Eckenhoff, T. Pintauer, Catal. Rev. Sci. Eng. 2010, 52, 1-59
35. T. Pintauer, K. Matyjaszewski, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1087-1097
36. W. Jakubowski, K. Min, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2006, 39, 39-45
37. W. A. Braunecker, K. Matyjaszewski, Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 93-146
38. V. Coessens, T. Pintauer, K. Matyjaszewski, Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 337-377
39. K. Matyjaszewski, N. V. Tsarevsky, Nature Chem. 2009, 1, 276-288
40. N. V. Tsarevsky, K. Matyjaszewski, Chem. Rev. 2007, 107, 2270-2299
41. K. Matyjaszewski, J. Spanswick, Mater. Today 2005, 8, 26-33.
42. O. Bienemann, R. Haase, A. Jesser, T. Beschnitt, A. Döring, D. Kuckling, I. dos Santos Vieira, U. Flörke, S. Herres-Pawlis, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2367-2379
43. D. Petrovic, L. M. R. Hill, P. G. Jones, W. B. Tolman, M. Tamm, Dalton Trans. 2008, 887-894
44. O. Bienemann, R. Haase, U. Flörke, A. Döring, D. Kuckling, S. Herres-Pawlis, Z. Naturforsch. 2010, 65b, 798-806.
45. P. Pruszynski, K. T. Leffek, B. Borecka, T. S. Cameron, Acta Crystallogr., Sect. C 1992, 48, 1638-1641
46. S. Pohl, M. Harmjanz, J. Schneider, W. Saak, G. Henkel, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 19, 3473-3479
47. H. Wittmann, V. Raab, A. Schorm, J. Plackmeyer, J. Sundermeyer, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1937-1948
48. S. Herres-Pawlis, A. Neuba, O. Seewald, T. Seshadri, H. Egold, U. Flörke, G. Henkel, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4879-4890
49. R. Wortmann, A. Hoffmann, R. Haase, U. Flörke, S. Herres-Pawlis, Z. Anorg. Allg. Chem. 2009, 635, 64-69
50. A. Hoffmann, J. Börner, U. Flörke, S. Herres-Pawlis, Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 1185-1193.
51. S. Pohl, M. Harmjanz, J. Schneider, W. Saak, G. Henkel, Inorg. Chim. Acta 2000, 311, 106-112
52. S. Herres, A. J. Heuwing, U. Flörke, J. Schneider, G. Henkel, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1089-1095
53. S. Herres-Pawlis, U. Flörke, G. Henkel, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3815-3824
54. S. Herres-Pawlis, P. Verma, R. Haase, P. Kang, C. T. Lyons, E. C. Wasinger, U. Flörke, G. Henkel, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1154-1169
55. M. Schatz, V. Raab, S. P. Foxon, G. Brehm, S. Schneider, M. Reiher, M. C. Holthausen, J. Sundermeyer, S. Schindler, Angew. Chem. 2004, 116, 4460-4463
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4360-4363
57. C. Würtele, E. Gaoutchenova, K. Harms, M. C. Holthausen, J. Sundermeyer, S. Schindler, Angew. Chem. 2006, 118, 3951-3953
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3867-3869
59. M. P. Lanci, V. V. Smirnov, C. J. Cramer, E. V. Gauchenova, J. Sundermeyer, J. P. Roth, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14697-14709
60. D. Maiti, D.-H. Lee, K. Gaoutchenova, C. Würtele, M. C. Holthausen, A. A. Narducci Sarjeant, J. Sundermeyer, S. Schindler, K. D. Karlin, Angew. Chem. 2008, 120, 88-91
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 82-85
62. D. Maiti, D. Lee, A. A. Narducci Sarjeant, M. Y. M. Pau, E. I. Solomon, K. Gaoutchenova, J. Sundermeyer, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6700-6701
63. O. Bienemann, A. Hoffmann, S. Herres-Pawlis, Inorg. Chem. Rev. 2012, 31, 83-108
64. S. Herres-Pawlis, R. Haase, E. Akin, U. Flörke, G. Henkel, Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 295-298
65. R. Haase, T. Beschnitt, U. Flörke, S. Herres-Pawlis, Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 546-557
66. S. Herres-Pawlis, G. Berth, V. Wiedemeier, L. Schmidt, A. Zrenner, H.-J. Warnecke, J. Luminescence 2010, 130, 1958-1962
67. S. Herres-Pawlis, R. Haase, G. Henkel, S. Binder, A. Eich, B. Schulz, M. Rübhausen, G. Wellenreuther, W. Meyer-Klaucke, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8678-8682
68. A. Neuba, S. Herres-Pawlis, O. Seewald, J. Börner, A. J. Heuwing, U. Flörke, G. Henkel, Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636, 2641-2649
69. R. Wortmann, U. Flörke, B. Sarkar, V. Umamaheshwari, G. Gescheidt, S. Herres-Pawlis, G. Henkel, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 121-130
70. U. Wild, O. Hübner, A. Maronna, M. Enders, E. Kaifer, H. Wadepohl, H.-J. Himmel, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 28, 4440-4447
71. A. Peters, C. Trumm, M. Reinmuth, D. Emeljanenko, E. Kaifer, H.-J. Himmel, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 25, 3791-3800
72. M. Reinmuth, U. Wild, E. Kaifer, M. Enders, H. Wadepohl, H.-J. Himmel, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4795-4808
73. P. Roquette, A. Maronna, A. Peters, E. Kaifer, H.-J. Himmel, C. Hauf, V. Herz, E.-W. Scheidt, W. Scherer, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1336-11350
74. V. Vitske, C. König, O. Hübner, E. Kaifer, H.-J. Himmel, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 115-126
75. A. Peters, U. Wild, O. Hübner, E. Kaifer, H.-J. Himmel, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7813-7821
76. V. Vitske, C. König, O. Hübner, E. Kaifer, H.-J. Himmel, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 115-126.
77. J. Cai, J. Myrczek, H. Chun, I. Bernal, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 4155-4160.
78. W. Kantlehner, E. Haug, W. W. Mergen, P. Speh, T. Maier, J. J. Kapassakalidis, H.-J. Bräuner, H. Hagen, Liebigs Ann. Chem. 1984, 1, 108-125.
79. L. Yang, D. R. Powell, R. P. Houser, Dalton Trans. 2007, 955-964.
80. V. Raab, K. Harms, J. Sundermeyer, B. Kovacevic, Z. B. Maksic, J. Org. Chem. 2003, 68, 8790-8797.
81. P. Comba, S. P. Gavrish, Y. D. Lampeka, P. Lightfoot, A. Peters, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 4099-4102.
82. Y. Champouret, S. Gulli, J.-C. Daran, R. Poli, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1672-1679.
83. M. Becker, F. W. Heinemann, F. Koch, W. Donaubauer, G. Liehr, S. Schindler, G. Golub, H. Cohen, D. Meyerstein, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 719-726.
84. R. Poli, Angew. Chem. 2006, 118, 5180-5192
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5058-5070.
86. J. Xia, K. Matyjaszewski, Macromolecules 1997, 30, 7697-7700.
87. J. M. Muñoz-Molina, T. R. Belderraín, P. J. Pérez, Macromolecules 2010, 43, 3221-3227.
88. J. Leonard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der Organischen Chemie, VCH, Weinheim, 1996