16-electron (arene)ruthenium complexes with superbasic bis(imidazolin- 2imine) ligands and their use in catalytic transfer hydrogenation

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 29-30, 2009, Pages 4538-4546

  Glöge, Thomas ^a   Petrovic, Dejan ^a   Hrib, Cristian ^a   Jones, Peter G ^a   Tamm, Matthias ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

Arene ligands; Coordinative unsaturation; Hydrogenation; N ligands; Ruthenium

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; FLUORINE COMPOUNDS; HYDROGEN BONDS; KETONES; LIGANDS; RUTHENIUM COMPOUNDS; SODIUM COMPOUNDS;

ARENE LIGANDS; ARENE RUTHENIUM COMPLEXES; CATALYTIC TRANSFER HYDROGENATION; CATIONICS; CHLORIDE COUNTERIONS; COORDINATIVE UNSATURATIONS; ELECTRON-DONATING ABILITY; HALF-SANDWICH COMPLEXES; N LIGANDS; N-LIGANDS;

HYDROGENATION;

EID: 70350150879     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200900570     Document Type: Article

References (87)

1. a) S. Herres-Pawlis, Nachr. Chem. 2009, 57, 20-23
2. b) S. HerresPawlis, A. Neuba, O. Seewald, T. Seshadri, H. Egold, U. Flörke, G. Henkel, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4879-4890.
3. a) A. L. Llamas-Saiz, C Faces-Focesa, J. Elguero, J. Mol. Struct. 1994, 525, 297-323
4. b) V. Raab, J. Kipke, R. M. Gschwind, J. Sundermeyer, Chem. Eur. J. 2002, 5, 1682-1693
5. c) U. Wild, O. Hübner, A. Maronna, M. Enders, E. Kaifer, H. Wadepohl, H.-J. Himmel, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4440-4447.
6. a) A. Hoffmann, J. Börner, U. Flörke, S. Herres-Pawlis, Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 1185-1193
7. b) A. Neuba, R. Haase, M. Bernard, U. Flörke, S. Herres-Pawlis, Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 2511-2517
8. c) A. Neuba, S. Herres-Pawlis, U. Flörke, G. Henkel, Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 111-111
9. d) U. Wild, P. Roquette, E. Kaifer, J. Mautz, O. Hübner, H. Wadepohl, H.-J. Himmel, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7813-7821
10. e) H. Wittmann, V. Raab, A. Schorm, J. Plackmeyer, J. Sundermeyer, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1937-1948
11. f) N. Kuhn, M. Grathwohl, M. Steinmann, G. Henkel, Z. Naturforsch. Teil B 1998, 53, 997-1003.
12. a) S. Pohl, M. Harmjanz, J. Schneider, W. Saak, G. Henkel, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3473-3479
13. b) S. HerresPawlis, U. Flörke, G. Henkel, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3815-3824.
14. a) C Würtele, E. Gaoutchenova, K. Harms, M. C. Holthausen, J. Sundermeyer, S. Schindler, Angew. Chem. 2006, 118, 3951-3954;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3867-3869
16. b) D. Maiti, D.-H. Lee, K. Gaoutchenova, C. Würtele, M. C. Holthausen, A. A. Narducci Sarjeant, J. Sundermeyer, S. Schindler, K. D. Karlin, Angew. Chem. 2008, 120, 88-91;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 82-85
18. c) S. Herres, A. J. Heuwing, U. Flörke, J. Schneider, G. Henkel, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1089-1095
19. d) D. Maiti, D.-H. Lee, A. A. Narducci Sarjeant, M. Y. M. Pau, E. I. Solomon, K. Gaoutchenova, J. Sundermeyer, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6700-6701
20. e) S. Herres-Pawlis, P. Verma, R. Haase, P. Kang, C. T. Lyons, E. C. Wasinger, U. Flörke, G. Henkel, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 2009,131, 1154-1169.
21. a) J. Börner, S. Herres-Pawüs, U. Flörke, K. Huber, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5645-5651
22. b) J. Börner, U. Flörke, K. Huber, A. Döring, D. Kuckling, S. Herres-Pawlis, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2362-2376
23. c) J. Wu, T.-L. Yu, C.-T. Chen, C.-C. Lin, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 602-626.
24. D. Petrovic, L. M. R. Hill, P. G. Jones, W. B. Tolman, M. Tamm, Dalton Trans. 2008, 887-894.
25. G. Frison, A. Sevin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1692-1697.
26. M. Tamm, D. Petrovic, S. Randoll, S. Beer, T. Bannenberg, P. G. Jones, J. Grunenberg, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 523-530.
27. N. Kuhn, M. Grathwohl, M. Steimann, G. Henkel, Z. Naturforsch. Teil B 1998, 53, 997-1003.
28. a) S. Beer, K. Brandhorst, C. G. Hrib, X. Wu, J. Grunenberg, P. G. Jones, M. Tamm, Organometallics 2009, 25, 1534-1545
29. b) S. H. Stelzig, M. Tamm, R. M. Waymouth, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 6064-6070
30. c) S. Beer, K. Brandhorst, J. Grunenberg, C. G. Hrib, P. G. Jones, M. Tamm, Org. Lett. 2008, 10, 981-984
31. d) S. Beer, C. G. Hrib, P. G. Jones, K. Brandhorst, J. Grunenberg, M. Tamm, Angew. Chem. 2007, 119, 9047-9051;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8890-8894
33. e) M. Tamm, S. Randoll, E. Herdtweck, N. Kleigrewe, G. Kehr, G. Erker, B. Rieger, Dalton Trans. 2006, 459-467
34. f) M. Tamm, S. Beer, E. Herdtweck, Z. Naturforsch. 2004, 59, 1497-1504
35. g) M. Tamm, S. Randoll, T. Bannenberg, E. Herdtweck, Chem. Commun. 2004, 876-877.
36. D. Petrovic, T. Bannenberg, S. Randoll, P. G. Jones, M. Tamm, Dalton Trans. 2007, 2812-2822.
37. a) D. Petrovic, T. Glöge, T Bannenberg, C. G. Hrib, S. Randoll, P. G. Jones, M. Tamm, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3472-3475
38. b) T. Glöge, D. Petrovic, C. G. Hrib, P. G. Jones, M. Tamm, Z. Naturforsch. Teil B 2008, 63, 1155-1159.
39. D. Petrovic, C. G. Hrib, S. Randoll, P. G. Jones, M. Tamm, Organometallics 2008, 27, 778-783.
40. a) B. M. Trost, M. U. Frederiksen, M. T. Rudd, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6630-6666;
41. Angew. Chem. 2005, 117, 6788-6825
42. b) B. M. Trost, F. D. Toste, A. B. Pinkerton, Chem. Rev. 2001, 101, 2067-2096.
43. a) N. Chatani, Science of Synthesis (Eds.: T Imamoto, R. Noyori), Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2001, p. 931-972
44. b) F. Zobi, B. Balali Mood, P. A. Wood, F. P. A. Fabbiani, S. Parsons, P. J. Sadler, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2783-2796
45. c) H. Chen, J. A. Parkinson, S. Parsons, R. A. Coxall, R. O. Gould, P. J. Sadler, J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 3064-3082
46. d) A. F. A. Peacock, A. Habtemariam, R. Fernndez, V. Walland, F. P. A. Fabbiani, S. Parsons, R. E. Aird, D. I. Jodrell, P. J. Sadler, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1739-1748
47. e) R. E. Morris, R. E. Aird, P. d. S. Murdoch, H. Chen, J. Cummings, N. D. Hughes, S. Parsons, A. Parkin, G. Boyd, D. I. Jodrell, P. J. Sadler, J. Med. Chem. 2001, 44, 3616-3621
48. f) A. Habtemariam, M. Melchart, R. Fernandez, S. Parsons, I. D. H. Oswald, A. Parkin, F. P. A. Fabbiani, J. E. Davidson, A. Dawson, R. E. Aird, D. I. Jodrell, P. J. Sadler, J. Med. Chem. 2006, 49, 6858-6868
49. g) H. Chen, J. A. Parkinson, O. Novakova, J. Bella, F. Wang, A. Dawson, R. Gould, S. Parsons, V. Brabec, P. J. Sadler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 14623-14628.
50. a) I. Moldes, E. de la Encarnacion, J. Ros, A. Alvarez-Larena, J.F. Piniella, J. Organomet. Chem. 1998, 566, 165-174
51. b) P. Pertici, G. Vitulli, C. Bigelli, R. Lazzaroni, J. Organomet. Chem. 1984,275, 113-117.
52. L. Jafarpour, J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 1999, 18, 3760-3763.
53. a) A. J. Davenport, D. L. Davies, J. Fawcett, D. R. Russell, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 1500-1503
54. b) D. L. Davies, J. Fawcett, S. A. Garratt, D. R. Russell, Organometallics 2001, 20, 3029-3034
55. c) A. J. Davenport, D. L. Davies, J. Fawcett, S. A. Garratt, D. R. Russell, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2000, 4432-4441.
56. a) R. Noyori, T. Ohkuma, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1493-1501
57. b) S. Hashiguchi, A. Fujii, K.-J. Haack, K. Matsumura, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 288-299;
58. Angew. Chem. 1997, 109, 300-303
59. c) T. Ohkuma, K. Tsutsumi, N. Utsumi, N. Arai, R. Noyori, K. Murata, Org. Lett. 2007, 9, 255-257.
60. a) R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97-102
61. b) S. Hashiguchi, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4916-4917.
62. a) R. Noyori, M. Yamakawa, S. Hashiguchi, J. Org. Chem. 2001, 66, 7931-7944
63. b) K. C. Nicolaou, J. S. Chen, H. Zhang, A. Montero, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 185-189;
64. Angew. Chem. 2008, 120, 191-195
65. c) Z. M. Heiden, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc 2009, 131, 3593-3600.
66. P. J. Fagan, M. D. Ward, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1698-1719.
67. P. G. Jones, C. G. Hrib, S. Beer, M. Tamm, Acta Crystallogr., Sect. E 2007, 63, m1785.
68. C. Gemel, K. Mereiter, R. Schmid, K. Kirchner, Organometallics 1997, 16, 5601-5603.
69. Y. Yamaguchi, H. Nagashima, Organometallics 2000, 19, 725-727.
70. M. A. Bennett, A. K. Smith, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 233-241.
71. + complexes; the Ru-Cl distances range from 2.380 to 2.425 À with a mean value of 2.404.
72. A. D. Phillips, G. Laurenczy, R. Scopelliti, P. J. Dyson, Organometallics 2007, 26, 1120-1122.
73. a) A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 65, 441-451
74. b) R. S. Rowland, R. Taylor, J. Phys. Chem. 1996, 100, 7384-7391.
75. [31]a) P. J. Bailey, K.J. Grant, S. Parsons, Organometallics 1998, 17, 551-555
76. b) K.-J. Haack, S. Hashiguchi, A. Fujii, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 285-288;
77. Angew. Chem. 1997, 109, 297-299
78. c) A. A. Danopoulos, G. Wilkinson, T.K.N. Sweet, M. B. Hursthouse, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3771-3778.
79. a) Handbook of Homogeneous Hydrogénation (Eds.: J G. deVries, C. J. Elsevier), Wiley-VCH, Weinheim, 2006
80. b) S. Gladiali, E. Alberico, in Transition Metals for Organic Synthesis (Eds.: M. Beller, C Bolm), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, vol.2, p. 145.
81. a) C. Wang, X. Wu, J. Xiao, Chem. Asian J. 2008, 5, 1750-1770
82. b) T. Ikariya, A. J. Blacker, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300-1308
83. c) K. Everaere, A. Mortreux, J.-F. Carpentier, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 67-77
84. d) F. Fache, E. Schulz, M. L. Tommasino, M. Lemaire, Chem. Rev. 2000, 100, 2159-2231.
85. a) W. D. Snipe, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7025-7035
86. b) L. A. Paquette, R. F. Doehner Jr, J. Org. Chem. 1980, 45, 5105-5113.
87. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect A 2008, 64, 112-122.