Dipodal ferrocene-based adsorbate molecules for self-assembled monolayers on gold

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 14, 2008, Pages 4346-4360

  Weidner, Tobias ^b   Ballav, Nirmalya ^b   Zharnikov, Michael ^b   Priebe, Andreas ^b   Long, Nicholas J ^c   Maurer, Jörg ^d   Winter, Rainer ^d   Rothenberger, Alexander ^e   Fenske, Dieter ^e   Rother, Dag ^a   Bruhn, Clemens ^a   Fink, Heinrich ^a   Siemeling, Ulrich ^a  

^a UNIVERSITY OF KASSEL   (Germany)

^b UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^c IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

^e UNIVERSITY OF KARLSRUHE   (Germany)

Author keywords

Aurophilicity; Iron; NEXAFS spectroscopy; S ligands; Thin films

Indexed keywords

CHEMISORPTION; IRON COMPOUNDS;

AUROPHILICITY; IRON; NEXAFS SPECTROSCOPY; S LIGANDS; THIN FILMS;

SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

EID: 53549127535     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701936     Document Type: Article

References (144)

1. For reviews, see: a) S. Onclin, B. J. Ravoo, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 2005, 117, 6438;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6282;
3. b) J. C. Love, L. A. Estroff, J. K. Kriebel, R. G. Nuzzo, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2005, 105, 1103;
4. c) F. Schreiber, J. Phys. Condens. Matter 2004, 16, R881;
5. d) F. Schreiber, Prog. Surf. Sci. 2000, 65, 151;
6. e) V. Chechik, R. M. Crooks, C. J. M. Stirling, Adv. Mater. 2000, 12, 1161;
7. f) A. Ulman, Chem. Rev. 1996, 96, 1533.
8. R. G. Nuzzo, D. L. Allara, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481.
9. G. Trippé, M. Oçafrain, M. Besbes, V. Monroche, J. Lyskawa, F. Le Derf, M. Sallé, J. Becher, B. Colonna, L. Echegoyen, New J. Chem. 2002, 26, 1320.
10. a) T. Hirsch, M. Zharnikov, A. Shaporenko, J. Stahl, D. Weiss, O. S. Wolfbeis, V. M. Mirsky, Angew. Chem. 2005, 117, 6933;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6775;
12. b) K. M. Roth, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, W. G. Kuhr, Langmuir 2002, 18, 4030.
13. For a recent review, see: J. J. Gooding, F. Mearns, W. Yang, J. Liu, Electroanalysis 2003, 15, 81.
14. T. Weidner, B. Krohn, M. Trojtza, C. Bruhn, D. Rother, U. Siemeling, F. Träger, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2006, 6106, 61061S/1.
15. T. Weidner, A. Krämer, C. Bruhn, M. Zharnikov, A. Shaporenko, U. Siemeling, F. Träger, Dalton Trans. 2006, 2767. and references there-in.
16. a) C. Metallinos, D. Tremblay, F. B. Barrett, N. J. Taylor, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2044;
17. b) A. Tárraga, F. Otón, A. Espinosa, M. D. Velasco, P. Molina, D. J. Evans, Chem. Commun. 2004, 458.
18. Review: a) P. Molina, M.J. Vilaplana, Synthesis 1994, 1197; seminal paper:
19. b) K. Itoh, M. Okamura, Y. Ishii, J. Organomet. Chem. 1974, 65, 327.
20. F. Garnier, A. Yassar, Fr. Demande FR 2668154 A1, 1992.
21. B. McCulloch, D. L. Ward, J. D. Woollins, C. H. Brubaker, Jr., Organometallics 1985, 4, 1425.
22. Y. Xin, H.-M. Liu, W. Zhang, W.-Q. Zhang, Acta Crystallogr. Sect. E 2003, 59, o1153.
23. W. Zhang, H.-M. Liu, C.-B. Li, W-Q. Zhang, Acta Crystallogr. Sect. E 2003, 59, o26.
24. P. J. Wheayley, J. Chem. Soc. 1962, 3636.
25. C. J. Matthews, W. Clegg, M. R. J. Elsegood, T. A. Leese, D. Thorp, P. Thornton, J. C. Lockhart, J. Chem. Soc. Dalton Trans 1996, 1531.
26. a)Y. V. Zefirov, P. M. Zorkii, Zh. Strukt. Khim. 1976, 17, 745;
27. b) J. Dai, M. Munakata, L.-P. Wu, T. Kuroda-Sowa, Y. Suenaga, Inorg. Chim. Acta 1997, 258, 65.
28. A. Caballero, V. Lloveras, D. Curiel, A. Tarraga, A. Espinosa, R. García, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, K. Wurst, P. Molina, J. Veciana. Inorg. Chem. 2007, 46, 825.
29. a) T. Sley, M. Pfeiffer, J. Henn, S. K. Pandey, D. Stalke, Chem. Eur. J. 2001, 13, 3636;
30. b) K. Okamoto, T. Kanbara, T. Yamamoto, A. Wada, Organometallics 2006, 25, 4026;
31. c) G. R. Julius, S. Cronje, A. Neveling, C. Esterhuysen, H. G. Raubenheimer, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3737;
32. d) M. Boča, R. Boča, G. Kickelbick, W. Linert, I. Svoboda, H. Fuess, Inorg. Chim. Acta 2002, 338, 36.
33. Part of the results have been briefly communicated: U. Siemeling, D. Rother, C. Bruhn, H. Fink, T. Weidner, F. Träger, A. Rothenberger. D. Fenske, A. Priebe, J. Maurer, R. Winter, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1102.
34. a) P. J. Shapiro, R. Zehnder, D. M. Foo, P. Perrotin, P. H. M. Budzelaar, S. Leitch, B. Twamley, Organometallics 2006, 25, 719;
35. b) T.-C. Holovics, S. F. Deplazes, M. Toriyama, D. R. Powell, G. H. Lushington. M. V. Barybin, Organometallics 2004, 23, 2927;
36. c) M. V. Barybin, T. C. Holovics, S. F. Deplazes, G. H. Lushington, D. R. Powell, M. Toriyama, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13668;
37. d) G. R. Knox, P. L. Pauson, D. Wilson, E. Solčá niová, Š. Toma, Organometallics 1990, 9, 301;
38. e) T. El-Shihi, F. Siglmüller, R. Herrmann, M. F. N. N. Carvalho, A. J. L. Pombeiro, J. Organomet. Chem. 1987, 335, 239.
39. C. Elschenbroich, Organometallics, 3rd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2006, pp. 493-494.
40. a) D. M. P. Mingos, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 561;
41. b) S. S. Pathaneni, G. R. Desiraju, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 319.
42. See, for example: a) R. L. While-Morris, M. Stender, D. S. Tinti, A. L. Balch, D. Rios, S. Attar, Inorg. Chem. 2003, 42, 3237;
43. b) J. D. E. T. Wilton-Ely, H. Ehrlich, A. Schier, H. Schmidbaur, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3216;
44. c) M. J. Irwin, L. Manojlović-Muir, K. W. Muir, R. J. Puddephatt, D. S. Yufit, Chem. Commun. 1997, 219;
45. d) W. Schneider, K. Angermaier. A. Sladek, H. Schmidbaur, Z. Naturforsch. B 1995, 51, 790.
46. See ref. [22]; for reviews concerning aurophilic bonding, see: a) P. Pyykkö, Angew. Chem. 2004, 116, 4512;
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4412;
48. b) M. C. Gimeno, A. Laguna, Gold Bull. 2003, 36, 83;
49. c) J. P. Fackler, Jr., Inorg. Chem. 2002, 41, 6959;
50. d) H. Schmidbaur. Gold Bull. 2000, 33, 3;
51. e) P. Pyykkö, Chem. Rev. 1997, 97, 597;
52. f) H. Schmidbaur, Chem. Soc. Rev. 1995, 23, 391.
53. See, for example: a) R.-Y. Liau, T. Mathieson, A. Schier, R. J. F. Berger, N. Runeberg, H. Schmidbaur, Z. Naturforsch. B 2002, 57, 881;
54. b) R. E. Bachman, M. S. Fioritto, S. K. Fetics, T. M. Cocker, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5376;
55. c) T. Mathieson, A. Schier, H. Schmidbaur, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 1196;
56. d) R. E. Bachman, S. A. Bodolosky-Bettis, S. C. Glennon, S. A. Sirchio, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7146;
57. e) G. Jia, N. C. Payne, J. J. Vittal, R. J. Puddephall, Organometallics 1993, 12, 4771;
58. f) G. Jia, R. J. Puddephatt, J. J. Vittal, N. C. Payne, Organometallics 1993, 12, 263;
59. g) D. S. Eggleston, D. F. Chodosh, R. L. Webb, L. L. Davis. Acta Crystallogr. Sect. C 1986, 42, 36;
60. h) S. Esperas, Acta Chem. Scand. Ser. A 1976, 30, 527.
61. O. Elbjeirami, M. A. Omary, M. Stender, A. L. Balch, Dalton Trans. 2004, 3173.
62. a) C.-M. Che, H.-K. Yip, W.-T. Wong, T.-F. Lai, Inorg. Chim. Acta 1992, 197, 177;
63. b) C.-M. Che, W.-T. Wong, T.-F. Lai, H.-L. Kwong, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 243.
64. See, for example: a) F. Mendizabal, P. Pyykkö, N. Runeberg, Chem. Phys. Lett. 2003, 370, 733;
65. b) A. Codina, E. J. Fernández, P. J. Jones, A. Laguna, J. M. López-de-Luzuriaga, M. Monge, M. E. Olmos, J. Pérez, M. A. Rodríguez, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6781;
66. c) W. J. Hunks, M. C. Jennings, R.J. Puddephatt, Inorg. Chem. 2002, 41, 4590.
67. D. Braga, L. Maini, F. Paganelli, E. Tagliavini, S. Casolari, F. Grepioni, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 609.
68. a) I. Manners, Synthetic Metal-Containing Polymers. Wiley-VCH, Weinheim, 2004;
69. b) D. Wöhrle, A. D. Pomogailo, Metal Complexes and Metals in Macromotecules, Wiley-VCH, Weinheim, 2003;
70. c) R. D. Archer, Inorganic and Organometallic Polymers, Wiley-VCH. New York, 2001;
71. d) R. P. Kingsborough, T. M. Swager, Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 123.
72. For reviews, see: a) M. Hong, Cryst. Growth Des. 2007, 7, 10;
73. b) R. J. Puddephatt, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2006, 15, 371;
74. c) R. J. Puddephatt. Macromol. Symp. 2003, 196, 137;
75. d) R. J. Puddephall, Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 313.
76. F. Klages, M. Monkemeyer, R. Heinle, Chem. Ber. 1952, 85, 109.
77. Selected recent examples: a) B. Djordjevic, O. Schuster, H. Schmidbaur, Z. Naturforsch. B 2006, 61, 6;
78. b) M.-X. Li, K.-K. Cheung, A. Mayr, J. Solid State Chem. 2000, 152, 247.
79. M. Benouazzane, S. Coco, P. Espinet, J. M. Martin-Alvarez, J. Barberá, J. Mater. Chem. 2002, 12, 691.
80. S.-L. Zheng, J.-P. Zhang, X.-M. Chen, S.-W. Ng, J. Solid State Chem. 2003, 172, 45, and references therein.
81. M.-X. Li, K.-K. Cheung, A. Mayr, J. Solid State Chem. 2000, 152, 247.
82. See, for example: a) R. A. Stein, C. Knobler, Inorg. Chem. 1977, 16, 242;
83. b) J. H. Meiners, J. C. Clardy, J. G. Verkade, Inorg. Chem. 1975, 14, 632;
84. c) C. S. Gibbons, J. Trotter, J. Chem. Soc. A 1971, 2058;
85. d) J. Cooper, R. E. Marsh, Acta Crystallogr. 1961, 14, 202.
86. See, for example: A. Guitard, A. Mari, A. L. Beauchamp, Y. Dartiguenave, M. Darliguenave, Inorg. Chem. 1983, 22, 1603.
87. D. Fortin, M. Drouin, P. D. Harvey, F. G. Herring, D. A. Summers, R. C. Thompson, Inorg. Chem. 1999, 38, 1253.
88. Y. Yamamoto, K. Aoki, H. Yamazaki, Inorg. Chim. Acta 1983, 68, 75.
89. D. Käfer, G. Witte, P. Cyganik, A. Terfort, C. Wöll, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1723.
90. Seminal paper: J. J. Hickman, P. E. Laibinis, D. I. Auerbach, C. Zou, T. J. Gardner, G. M. Whitesides, M. S. Wrighton, Langmuir 1992, 8, 357.
91. Seminal paper: E. B. Troughton, C. D. Bain, G. M. Whitesides, R. G. Nuzzo, D. L. Allara, M. D. Porter, Langmuir 1988, 4, 365.
92. M. H. Dishner, J. C. Hemminger, F. J. Feher, Langmuir 1996, 12, 6176.
93. H. Sakaguchi, H. Matsumura, H. Gong, Nat. Mater. 2004, 3, 551.
94. See, for example: a) M. Haran, J. E. Goose, N. P. Clote, P. Clancy, Langmuir 2007, 23, 4897. and references therein;
95. b) J. W. Han, J. Noh, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2007, 464, 205;
96. c) E. O. Sako, H. Kondoh, I. Nakai, A. Nambu, T. Nakamura, T. Ohta, Chem. Phys. Lett. 2005, 413, 267;
97. d) F. Terzi, R. Seeber, L. Pigani, C. Zanardi, L. Pasquali, S. Nannarone, M. Fabrizio, S. Daolio, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19397;
98. e) J. Noh, E. Ito, T. Araki, M. Hara. Surf. Sci. 2003, 532-535, 1116.
99. a) S.-W. Joo, Surf. Interface Anal. 2006, 38, 173. A recent publication which claims the anchoring of tripodal isothiocyanates onto gold electrodes in fact deals with the isomeric thiocyanates:
100. b) J. A. Camerano, M. A. Casado, U. Hahn, J.-F. Nierengarten, E. Maisonhaute, C. Amatore, New J. Chem. 2007, 31, 1395.
101. G. Westermark, H. Kariis, I. Persson, B. Liedberg, Colloids Surf. A 1999, 150, 31.
102. J. Thome, M. Himmelhaus, M. Zharnikov, M. Grunze, Langmuir 1998, 14, 7435.
103. C. L. A. Lamont, J. Wilkes, Langmuir 1999, 15, 2037.
104. J. Slöhr, NEXAFS Spectroscopy, Springer Series in Surface Science Vol. 25. Springer, Berlin, 1992.
105. a) E. Rühl, C. Heinzel, H. Baumgärlel, A. P. Hitchcock, Chem. Phys. 1993, 169, 243;
106. b) A. P. Hitchcock, A. T. Wen, E. Rühl, Chem. Phys. 1990, 147, 51.
107. The assignment has been performed according to refs. [52] and: a) E. Ruehl, A. P. Hitchcock, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5069;
108. b) A. Shaporenko, K. Rössler, H. Lang, M. Zharnikov, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24621.
109. a) S. Frey, A. Shaporenko, M. Zharnikov, P. Harder, D. L. Allara, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7716;
110. b) J. F. Moulder, W. E. Stickle, P. E. Sobol, K. D. Bomben, Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy, ed. J. Chastian, Perkin-Elmer Corp., Eden Prairie, MN, 1992.
111. a) J. T. Young, F. J. Boerio, Z. Zhang, T. L. Beck. Langmuir 1996, 12, 1219;
112. b) M. K. Debe, J. Appl. Phys. 1984, 55, 3354.
113. Recent references: a) D. L. DuBose, R. E. Robinson, T. C. Holovics, D. R. Moody, E. C. Weintrob, C. L. Berrie, M. V. Barybin, Langmuir 2006, 22, 4599;
114. b) J. J. Stapleton, T. A. Daniel, S. Uppili, U. M. Cabarros, J. Naciri, R. Shashidhar, D. L. Allara, Langmuir 2005, 21, 11061;
115. c) K. L. Murphy, W. T. Tysoe, D. W. Bennett, Langmuir 2004, 20, 1732;
116. d) J. I. Henderson, S. Feng, T. Bein, C. P. Kubiak, Langmuir 2000, 16, 6183;
117. e) S. Lin, R. L. McCarley, Langmuir 1999, 15, 151;
118. A. C. Ontko, R. J. Angelici, Langmuir 1998, 14, 3071.
119. a) J. M. Ripalda, E. Román, N. Díaz, L. Galán, I. Montero, G. Comelli, A. Baraldi, S. Lizzit, A. Goldoni, G. Paolucci, Phys. Rev. B 1999, 60, R3705;
120. b) I. Shimoyama, G. Wu, T. Sekiguchi, Y. Baba, Phys. Rev. B 2000, 62, R6053;
121. c) M. Polcik, M. Kittel, J. T. Hoeft, R. Terborg, R. L. Toomes, D. P. Woodruff. Surf. Sci. 2004, 563, 159.
122. P. A. Stevens, R. J. Madix, J. Stöhr, J. Chem. Phys. 1989, 91, 4338.
123. a) W. Azzam, B. I. Wehner, R. A. Fischer, A. Terfort, C. Woll, Langmuir 2002, 18, 7766;
124. b) S. Frey, V. Stadler, K. Heister, W. Eck, M. Zharnikov, M. Grunze, B. Zeysling, A. Terfort, Langmuir 2001, 17, 2408;
125. c) M. Zharnikov, M. Grunze, J. Phys Condens. Matter 2001, 13, 11333;
126. d) A. P. Hitchcock, P. Fischer, A. Gedanken, M. B. Robin, J. Phys. Chem. 1987, 91, 531.
127. W. E. Morgan, W. Stec, R. G. Albridge, J. R. Van Wazer, Inorg. Chem. 1971, 10, 926.
128. See for example: a) B. J. Brisdon, G. F. Griffin, J. Pierce, R. A. Walton, J. Organomet. Chem. 1981, 219, 53;
129. b) W. M. Riggs, Anal. Chem. 1972, 44, 830.
130. a) C.-J. Zhong, R. C. Brush, J. Anderegg, M. D. Porter, Langmuir 1999, 15, 518;
131. b) J. L. Trevor, K. R. Lykke, M.J. Pellin, L. Hanley, Langmuir 1996, 14, 1664.
132. a) J. Noh, E. Ito, K. Nakajima, J. Kim, H. Lee, M. Hara, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7139.
133. A. Nambu, H. Kondoh, I Nakai, K. Amemiya, T. Ohta. Surf. Sci. 2003, 530, 101, and references therein.
134. D. van Leusen, B. Hessen, Organometallics 2001, 20, 224.
135. K. Bushell, C. Gialou, C. H. Goh, N. J. Long, J. Martin, A. J. P. White, C. K. Williams, D. J. Williams, M. Fontaine, P. Zanello, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 418.
136. B. P. Fedorov, F. M. Stoyanovich, Zh. Obshch. Khim. 1963, 33, 2251.
137. U. Schmidt, G. Pfleiderer. F. Bartkowiak, Anal. Biochem. 1984, 138, 217.
138. M. Krejcik, M. Danek, F. Hartl, J. Electroanal. Chem. 1991, 317, 179.
139. a) J. N. Willis, Jr., M. T. Ryan, F. L. Hedberg, H. Rosenberg, Spectrochim. Acta A 1968, 24, 1561;
140. b) R. T. Bailey, E. R. Lippincott, Spectrochim. Acta 1965, 21, 389;
141. c) W. K. Winter, B. Curnutte, Jr., S. E. Whitcomb. Spectrochim. Acta 1959, 15, 1085;
142. d) E. R. Lippincott, R. D. Nelson, Spectrochim. Acta 1958, 10, 307.
143. a) C. J. Satterley, K. R. J. Lovelock, I. Thom, V. R. Dhanak, M. Buck, R. G. Jones, Surf. Sci. 2006, 600, 4825;
144. b) K. Heister, M. Zharnikov, M. Grunze, L. S. O. Johansson, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4085.