Synthesis, characterization, and anticancer activity of a series of ketone-N4-substituted thiosemicarbazones and their ruthenium(II) arene complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 21, 2013, Pages 12440-12449

  Su, Wei ^a   Qian, Quanquan ^a   Li, Peiyuan ^b   Lei, Xiaolin ^a   Xiao, Qi ^a   Huang, Shan ^a   Huang, Chusheng ^a   Cui, Jianguo ^a  

^a GUANGXI TEACHERS EDUCATION UNIVERSITY   (China)

^b GUANGXI UNIVERSITY OF CHINESE MEDICINE   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; COORDINATION COMPOUND; DNA; KETONE; RUTHENIUM; THIOSEMICARBAZONE DERIVATIVE;

AGAR GEL ELECTROPHORESIS; ARTICLE; CELL PROLIFERATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; DRUG SCREENING; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; HEK293 CELL LINE; HUMAN; LIVER TUMOR; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PATHOLOGY; STOMACH TUMOR; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; ELECTROPHORESIS, AGAR GEL; HEK293 CELLS; HUMANS; KETONES; LIVER NEOPLASMS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; RUTHENIUM; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; STOMACH NEOPLASMS; THIOSEMICARBAZONES;

EID: 84887027159     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic401362s     Document Type: Article

References (69)

1. Beraldo, H.; Gambino, D. Mini-Rev. Med. Chem. 2004, 4, 31-39
2. Yu, Y.; Kalinowski, D. S.; Kovacevic, Z.; Siafakas, A. R.; Jansson, P. J.; Stefani, C.; Lovejoy, D. B.; Sharpe, P. C.; Bernhardt, P. V.; Richardson, D. R. J. Med. Chem. 2009, 52, 5271-5294
3. Kalinowski, D. S.; Quach, P.; Richardson, D. R. Future Med. Chem. 2009, 1, 1143-1151
4. Ren, S.; Wang, R.; Komatsu, K.; Bonaz-Krause, P.; Zyrianov, Y.; McKenna, C. E.; Csipke, C.; Tokes, Z. A.; Lien, E. J. J. Med. Chem. 2002, 45, 410-419
5. Hall, M. D.; Salam, N. K.; Hellawell, J. L.; Fales, H. M.; Kensler, C. B.; Ludwig, J. A.; Szakacs, G.; Hibbs, D. E.; Gottesman, M. M. J. Med. Chem. 2009, 52, 3191-3204
6. Hall, M. D.; Brimacombe, K. R.; Varonka, M. S.; Pluchino, K. M.; Monda, J. K.; Li, J.; Walsh, M. J.; Boxer, M. B.; Warren, T. H.; Fales, H. M.; Gottesman, M. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 5878-5889
7. Adsule, S.; Barve, V.; Chen, D.; Ahmed, F.; Dou, Q. P.; Padhye, S.; Sarkar, F. H. J. Med. Chem. 2006, 49, 7242-7246
8. Kalinowski, D. S.; Yu, Y.; Sharpe, P. C.; Islam, M.; Liao, Y. T.; Lovejoy, D. B.; Kumar, N.; Bernhardt, P. V.; Richardson, D. R. J. Med. Chem. 2007, 50, 3716-3729
9. Richardson, D. R.; Kalinowski, D. S.; Richardson, V.; Sharpe, P. C.; Lovejoy, D. B.; Islam, M.; Bernhardt, P. V. J. Med. Chem. 2009, 52, 1459-1470
10. Beckford, F. A.; Leblanc, G.; Thessing, J.; Shaloski, M., Jr.; Frost, B. J.; Li, L.; Seeram, N. P. Inorg. Chem. Commun. 2009, 12, 1094-1098
11. Zeglis, B. M.; Divilov, V.; Lewis, J. S. J. Med. Chem. 2011, 54, 2391-2398
12. Hartinger, C. G.; Zorbas-Selfried, S.; Jakupee, M. A.; Kynast, B.; Zorbas, H.; Keppler, B. K. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 891-904
13. Yan, Y. K.; Melchart, M.; Habtemariam, A.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2005, 4764-4776
14. Hotze, A. C. G.; Kariuki, B. M.; Hannon, M. J. Angew. Chem. 2006, 118, 4957-4960
15. Vajpayee, V.; Yang, Y. J.; Kang, S. C.; Kim, H.; Kim, I. S.; Wang, M.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Chem. Commun. 2011, 47, 5184-5186
16. Rademaker-Lakhai, J. M.; Van Den Bongard, D.; Pluim, D.; Beijnen, J. H.; Schellens, J. H. M. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 3717-3727
17. Hartinger, C. G.; Jakupec, M. A.; Zorbas-Seifried, S.; Groessl, M.; Egger, A.; Berger, W.; Zorbas, H.; Dyson, P. J.; Keppler, B. K. Chem. Biodiversity 2008, 5, 2140-2155
18. Suess-Fink, G. Dalton Trans. 2010, 39, 1673-1688
19. Hartinger, C. G.; Dyson, P. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 391-401
20. Kurzwernhart, A.; Kandioller, W.; Bächler, S.; Bartel, C.; Martic, S.; Buczkowska, M.; Mühlgassner, G.; Jakupec, M. A.; Kraatz, H.-B.; Bednarski, P. J.; Arion, V. B.; Marko, D.; Keppler, B. K.; Hartinger, C. G. J. Med. Chem. 2012, 55, 10512-10522
21. Romero-Canelón, I.; Salassa, L.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2013, 56, 1291-1300
22. Smith, G. S.; Therrien, B. Dalton Trans. 2011, 40, 10793-10800
23. Kurzwernhart, A.; Kandioller, W.; Enyedy, é. A.; Novak, M.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K.; Hartinger, C. G. Dalton Trans. 2011, 42, 6193-6202
24. Chen, H.; Parkinson, J. A.; Parsons, S.; Coxall, R. A.; Gould, R. O.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3064-3082
25. Liu, H.-K.; Wang, F.; Parkinson, J. A.; Bella, J.; Sadler, P. J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6151-6165
26. Scolaro, C.; Bergamo, A.; Brescacin, L.; Delfino, R.; Cocchietto, M.; Laurenczy, G.; Geldbach, T. J.; Sava, G.; Dyson, P. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 4161-4171
27. Chatterjee, S.; Kundu, S.; Bhattacharyya, A.; Hartinger, C. G.; Dyson, P. J. JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 1149-1155
28. Beckford, F.; Dourth, D.; Shaloski, M., Jr.; Didion, J.; Thessing, J.; Woods, J.; Crowell, V.; Gerasimchuk, N.; Gonzalez-Sarrías, A.; Seeram, N. P. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 1019-1029
29. Stringer, T.; Therrien, B.; Hendricks, D. T.; Guzgay, H.; Smith, G. S. Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 956-960
30. Adams, M.; Li, Y.; Khot, H.; De Kock, C.; Smith, P. J.; Land, K.; Chibalea, K.; Smith, G. S. Dalton Trans. 2013, 42, 4677-4685
31. Demoro, B.; Sarniguet, C.; Sanchez-Delgado, R.; Rossi, M.; Liebowitz, D.; Caruso, F.; Olea-Azar, C.; Moreno, V.; Medeiros, A.; Comini, M. A.; Otero, L.; Gambino, D. Dalton Trans. 2012, 41, 1535-1543
32. Demoro, B.; de Almeida, R. F. M.; Marques, F.; Matos, C. P.; Otero, L.; Pessoa, J. C.; Santos, I.; Rodríguez, A.; Moreno, V.; Lorenzo, J.; Gambino, D.; Tomaz, A. I. Dalton Trans. 2013, 42, 7131-7146
33. SAINT Software Reference Manual; Bruker AXS: Madison, WI, 1998.
34. Sheldrick, G. M. Phase Annealing in SHELX-90: Direct Methods for Larger Structures Acta Crystallogr. 1990, A46, 467
35. Sheldrick, G. M. SHELXS-97, Program for X-ray Crystal Structure Solution; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
36. Peacock, A. F. A.; Melchart, M.; Deeth, R. J.; Habtemariam, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2601-2613
37. Fernandez, R.; Melchart, M.; Habtemariam, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5173-5179
38. Pettinari, R.; Pettinari, C.; Marchetti, F.; Clavel, C. M.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. Organometallics 2013, 32, 309-316
39. Palenik, G. J.; Rendle, D. F.; Carter, W. S. Acta Crystallogr. 1974, B30, 2390-2395
40. Parsons, S.; Smith, A. G.; Tasker, P. A.; White, D. J. Acta Crystallogr., Sect. C 2000, C56, 237-238
41. Jian, F.; Bai, Z.; Xiao, H.; Li, K. Acta Crystallogr., Sect. E 2005, E61, o653-o654
42. Venkatraman, R.; Ameera, H.; Sitole, L.; Ells, E.; Fronczek, F. R.; Valente, E. J. J. Chem. Crystallogr. 2009, 39, 711-718
43. Jian, F.; Li, Y.; Xiao, H. Acta Crystallogr., Sect. E 2005, E61, o2219-o2220
44. Lobana, T. S.; Khanna, S.; Butcher, R. J.; Hunter, A. D.; Zeller, M. Polyhedron 2006, 25, 2755-2763
45. Richardson, D. R.; Kalinowski, D. S.; Richardson, V.; Sharpe, P. C.; Lovejoy, D. B.; Islam, M.; Bernhardt, P. V. J. Med. Chem. 2009, 52, 1459-1470
46. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7690-7697
47. Catak, S.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N.; Waroquier, M.; Van Speybroeck, V. J. Org. Chem. 2010, 75, 885-896
48. Aird, R. E.; Cummings, J.; Ritchie, A. A.; Muir, M.; Morris, R. E.; Chen, H.; Sadler, P. J.; Jodrell, D. I. Br. J. Cancer 2002, 86, 1652-1657
49. Filak, L. K.; Muhlgassner, G.; Bacher, F.; Roller, A.; Galanski, M.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K.; Arion, V. B. Organometallics 2011, 30, 273-283
50. van Rijt, S.; Hebden, A.; Amaresekera, T.; Deeth, R.; Clarkson, G.; Parsons, S.; McGowan, P.; Sadler, P. J. Med. Chem. 2009, 52, 7753-7764
51. Turel, I.; Kljun, J.; Perdih, F.; Morozova, E.; Bakulev, V.; Kasyanenko, N.; Byl, J. A.; Osheroff, N. Inorg. Chem. 2010, 49, 10750-10752
52. Kandioller, W.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Bartel, C.; Skocic, M.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. Chem.-Eur. J 2009, 15, 12283-12291
53. Hanif, M.; Meier, S. M.; Kandioller, W.; Bytzek, A.; Hejl, M.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Arion, V. B.; Jakupec, M. A.; Dyson, P. J.; Keppler, B. K. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 224-231
54. Dutta, B.; Scolaro, C.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J.; Severin, K. Organometallics 2008, 27, 1355-1357
55. Kilpin, K. J.; Clavel, C. M.; Edafe, F.; Dyson, P. J. Organometallics 2012, 31, 7031-7039
56. Giannini, F.; Furrer, J.; Ibao, A.-F.; Süss-Fink, G.; Therrien, B.; Zava, O.; Baquie, M.; Dyson, P. J.; Stepnicka, P. JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 951-960
57. Ibao, A.-F.; Gras, M.; Therrien, B.; Süss-Fink, G.; Zava, O.; Dyson, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1531-1535
58. Hanif, M.; Henke, H.; Meier, S. M.; Martic, S.; Labib, M.; Kandioller, W.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Kraatz, H. B.; Keppler, B. K.; Hartinger, C. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 7953-7963
59. Wang, F.; Bella, J.; Parkinson, J. A.; Sadler, P. J. JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 147-155
60. Govender, P.; Renfrew, A. K.; Clavel, C. M.; Dyson, P. J.; Therrienc, B.; Smith, G. S. Dalton Trans. 2011, 40, 1158-1167
61. Liu, H. K.; Berners-Price, S. J.; Wang, F. Y.; Parkinson, J. A.; Xu, J. J.; Bella, J.; Sadler, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8153-8156
62. Liu, H.-K.; Sadler, P. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 349-359
63. Chen, H.; Parkinson, J. A.; Parsons, S.; Coxall, R. A.; Gould, R. O.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3064-3082
64. Chen, H.; Parkinson, J. A.; Morris, R. E.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 173-186
65. Zeglis, B. M.; Pierre, V. C.; Barton, J. K. Chem. Commun. 2007, 4565-4579
66. Bhat, S. S.; Kumbhar, A. A.; Heptullah, H.; Khan, A. A.; Gobre, V. V.; Gejji, S. P.; Puranik, V. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 545-558
67. Gaur, R.; Mishra, L. Inorg. Chem. 2012, 51, 3059-3070
68. Bugarcic, T.; Novakova, O.; Halamikova, A.; Zerzankova, L.; Vrana, O.; Kasparkova, J.; Habtemariam, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J.; Brabec, V. J. Med. Chem. 2008, 51, 5310-5319
69. Huang, H.; Chen, Q.; Ku, X.; Meng, L.; Lin, L.; Wang, X.; Zhu, C.; Wang, Y.; Chen, Z.; Li, M.; Jiang, H.; Chen, K.; Ding, J.; Liu, H. J. Med. Chem. 2010, 53, 3048-3064