Efficient synthesis of coumarin-based tetra and pentacyclic rings using phospha-palladacycles

RSC Advances

Volumn 3, Issue 43, 2013, Pages 20905-20912

  Kapdi, Anant R ^a   Karbelkar, Amruta ^a   Naik, Minal ^b   Pednekar, Suhas ^b   Fischer, Christian ^c   Schulzke, Carola ^c   Tromp, Moniek ^d  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b RAMNARAIN RUIA COLLEGE   (India)

^c UNIVERSITY OF GREIFSWALD   (Germany)

^d TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H BOND FUNCTIONALIZATION; EFFICIENT CATALYSTS; EFFICIENT SYNTHESIS; MECHANISTIC STUDIES; MICROWAVE-ASSISTED; ONE-POT PROCEDURES; PENTACYCLIC COMPOUNDS; TETRACYCLIC RINGS;

EID: 84886877298     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra43821j     Document Type: Article

References (83)

1. J. Tsuji, Organic Synthesis by Means of Transition Metal Complexes, Springer, Berlin, 1975
2. C. Eischenbroich, Organometallics, Wiley-VCH, Weinheim, 3rd edn, 2006
3. J. Tsuji, Transition Metal Reagents and Catalysts, Wiley, New York, 2002
4. W. Shi C. Liu A. Lei Chem. Soc. Rev. 2011 40 2761
5. D. Y. Yegorov O. V. Rogankova O. A. Azizova A. V. Kozlov Toxicol. Lett. 1995 78 86
6. A. A. El-Asmy Y. M. Shaibi A. S. Babaqi M. Mounir S. A. Ashour Transition Met. Chem. 1999 13 332
7. J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2046
8. A. S. Guram R. Rennels S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1348
9. R. F. Heck J. Am. Chem. Soc. 1968 90 5518
10. T. Mizoroki K. Mori A. Ozaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 44 581
11. R. F. Heck J. P. Nolley J. Org. Chem. 1972 37 2320
12. K. Tamao K. Sumitani M. Kumada J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4374
13. K. Sonogashira Y. Tohda N. Hagihara Tetrahedron Lett. 1975 6 4467
14. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
15. D. Milstein J. K. Stille J. Am. Chem. Soc. 1978 100 3636
16. J. Dehand M. Pfeffer Coord. Chem. Rev. 1976 18 327
17. J. Dupont C. S. Consorti J. Spencer Chem. Rev. 2005 105 2527
18. G. W. Parshall Acc. Chem. Res. 1970 3 139
19. M. I. Bruce Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977 16 73
20. I. Omae Coord. Chem. Rev. 1979 28 97
21. I. Omae Chem. Rev. 1979 79 287
22. I. Omae Coord. Chem. Rev. 1980 32 235
23. G. R. Newkome W. E. Puckett V. K. Gupta G. E. Kiefer Chem. Rev. 1986 86 451
24. M. Pfeffer Pure Appl. Chem. 1992 64 335
25. W. A. Herrmann V. P. W. Bohm C. P. Reisinger J. Organomet. Chem. 1999 576 23
26. M. Albrecht G. van Koten Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3750
27. F. Bellina A. Carpita R. Rossi Synthesis 2004 15 2419
28. R. B. Bedford C. S. J. Cazin D. Holder Coord. Chem. Rev. 2004 248 2283
29. A. Bose C. R. Saha J. Mol. Catal. 1989 39 271
30. P. K. Santra C. R. Saha J. Mol. Catal. 1987 39 279
31. W. A. Herrmann K. O'fele D. V. Preysing S. K. Schneider J. Organomet. Chem. 2003 687 229
32. V. Farina Adv. Synth. Catal. 2004 346 1553
33. K. Yu W. Sommer J. M. Richardson M. Weck C. W. Jones Adv. Synth. Catal. 2005 347 161
34. C. Xu G. J. H. Kennard F. Hennersdorf Y. Li S. A. Pullarkat P.-H. Leung Organometallics 2012 31 3022
35. T. Mizuta N. Tanaka Y. Iwakuni K. Kubo K. Miyoshi Organometallics 2009 28 2808
36. M. E. Gunay C. J. Richards Organometallics 2009 28 5833
37. O. N. Gorunova M. V. Livantsov Y. K. Grishin N. A. Kataeva K. A. Kochetkov A. V. Churakov L. G. Kuzmina V. V. Dunina Polyhedron 2012 31 37
38. D. E. Janzen D. G. VanDerveer L. F. Mehne D. A. da Silva Filho J.-L. Brédas G. J. Grant Dalton Trans. 2008 1872
39. V. A. Stepanova L. M. Egan L. Stahl I. P. Smoliakova J. Organomet. Chem. 2011 696 3162
40. W. A. Herrmann C. Brossmer K. Ofele C. P. Reisinger T. Priermeier M. Beller H. Fischer Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 1844
41. M. Beller H. Fischer W. A. Herrmann K. Ofele C. Brossmer Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 1848
42. C. A. Kontogiorgis D. J. Hadjipavlou-Litina J. Med. Chem. 2005 48 6400
43. K. Fylaktakidou D. Hadjipavlou-Litina K. Litinas D. Nicolaides Curr. Pharm. Des. 2004 30 3813
44. P. K. Makwana P. N. Jethva I. Roy Analyst 2011 136 2161
45. J. Seixas de Melo P. F. Fernandes J. Mol. Struct. 2001 566 69
46. T. Yao D. Yue R. Larock J. Org. Chem. 2005 70 9985
47. R. Larock L. W. Harrison J. Am. Chem. Soc. 1984 106 4218
48. T. Yao D. Yue R. Larock J. Org. Chem. 2005 70 9985
49. L. Tang Y. Pang L. Shi K. Zhao J. Org. Chem. 2011 76 2744
50. J. F. Hartwig Chem. Soc. Rev. 2011 40 1992
51. W. R. Gutekunst P. S. Baran Chem. Soc. Rev. 2011 40 1976
52. L. McMurray F. O'Hara M. J. Gaunt Chem. Soc. Rev. 2011 40 1885
53. I. A. I. Mkhalid J. H. Barnard T. B. Marder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890
54. M. C. Willis Chem. Rev. 2010 110 725
55. L. Ackermann H. K. Potukuchi Org. Biomol. Chem. 2010 8 4503
56. K. Fagnou Top. Curr. Chem. 2010 292 35
57. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
58. A. S. Dudnik V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2096
59. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
60. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
61. J. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1013
62. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
63. G. Bajracharya O. Daugulis Org. Lett. 2008 10 4625
64. M. Pfeffer Pure Appl. Chem. 1992 64 335
65. M. P. Doyle R. Duffy M. Ratnikov L. Zhou Chem. Rev. 2010 110 704
66. D. D. Hennings S. Iwasa V. H. Rawal J. Org. Chem. 1997 62 2
67. D. E. Ames D. Bull Tetrahedron 1982 38 383
68. D. E. Ames A. Opalko Synthesis 1983 234
69. D. E. Ames A. Opalko Tetrahedron 1984 40 1919
70. C. M. So C. P. Lau F. Y. Kwong Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8059
71. C. M. So F. Y. Kwong Chem. Soc. Rev. 2011 40 4963
72. N. Chaignon I. J. S. Fairlamb A. R. Kapdi R. J. K. Taylor A. C. Whitwood J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 219 191
73. I. J. S. Fairlamb A. R. Kapdi J. M. Lynam R. J. K. Taylor A. C. Whitwood Tetrahedron 2004 60 5711
74. G. Sánchez J. García M. Martínez J. Pérez L. García J. L. Serrano A. R. Kapdi Dalton Trans. 2011 40 12676
75. P. A. Shah J. Garcia M. D. Santana J. L. Serrano M. Naik S. Pednekar A. R. Kapdi Tetrahedron 2013 69 1446
76. M. S. Drive J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8232
77. J. F. Hartwig S. Richards D. Baranno F. Paul J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3626
78. R. A. Widenhoefer S. L. Buchwald Organometallics 1996 15 2755
79. J. L. Serrano J. Perez L. Garcia G. Sanchez J. Garcia K. Tyagi A. R. Kapdi RSC Adv. 2012 2 12237
80. B. Salem E. Delort P. Klotz J. Suffert Org. Lett. 2003 5 2307
81. C. Bour J. Suffert Org. Lett. 2005 7 653
82. A. J. Mota A. Dedieu C. Bour J. Suffert J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7171
83. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112