New phospha-palladacycles: Efficient catalysts in the formylation of aryl chlorides

RSC Advances

Volumn 2, Issue 32, 2012, Pages 12237-12244

  Serrano, J Luis ^a   Pérez, José ^a   García, Luis ^a   Sánchez, Gregorio ^b   García, Joaquín ^b   Tyagi, Kriti ^c   Kapdi, Anant ^c  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF CARTAGENA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^c INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC ALDEHYDE; ARYL CHLORIDE; ARYL HALIDES; CO-FREE; CYCLIC IMIDES; DIMERIC COMPLEXES; DINUCLEAR; DIRECT REACTIONS; EFFICIENT CATALYSTS; FORMYLATION; IMIDATES; PALLADIUM COMPLEXES; SACCHARINATE; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE; STERIC HINDRANCES;

ALDEHYDES; CATALYSTS; CHLORINE COMPOUNDS; METAL HALIDES; X RAY DIFFRACTION;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84871078657     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21770h     Document Type: Article

References (93)

1. J. P. Kleinman M. Dubeck J. Am. Chem. Soc. 1963 85 1544
2. A. C. Cope R. W. Siekman J. Am. Chem. Soc. 1965 87 3273
3. A. Kasahara Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968 41 1272
4. I. Omae Coord. Chem. Rev. 1988 83 137
5. M. Ghedini I. Aiello A. Crispini A. Golemme M. La Deda D. Pucci Coord. Chem. Rev. 2006 250 1373
6. I. Omae J. Organomet. Chem. 2007 692 2608
7. K. Gogula D. Sames Science 2006 312 67
8. J. Dupont C. S. Consorti J. Spencer Chem. Rev. 2005 105 2527
9. Palladacycles, ed. J. Dupont and M. Pfeffer, Wiley-VCH Weinheim, 2008
10. D. A. Alonso C. Nájera Chem. Soc. Rev. 2010 39 2891
11. G. R. Peh E. A. B. Kantchev J. C. Er J. Y. Ying Chem.-Eur. J. 2010 16 4010
12. A. Herrman V. P. W. Böhm C.-P. Reisinger J. Organomet. Chem. 1999 576 23
13. R. B. Bedford Chem. Commun. 2003 1787
14. W. A. Herrmann C. Brossmer K. Öfele C.-P. Reisinger T. Piermeier M. Beller H. Fischer Angew. Chem. 1995 107 1989
15. W. A. Herrmann C. Brossmer K. Öfele C.-P. Reisinger T. Piermeier M. Beller H. Fischer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1844
16. W. A. Herrmann C. Brossmer C.-P. Reisinger T. H. Riermeier K. Öfele M. Beller Chem.-Eur. J. 1997 3 1357
17. W. A. Herrmann K. Öfele D. v. Preysing S. K. Schneider J. Organomet. Chem. 2003 687 229
18. V. Farina Adv. Synth. Catal. 2004 346 1553
19. K. Yu W. Sommer J. M. Richardson M. Weck C. W. Jones Adv. Synth. Catal. 2005 347 161
20. Ch. Xu G. J. H. Kennard F. Hennersdorf Y. Li S. A. Pullarkat P.-H. Leung Organometallics 2012 31 3022
21. T. Mizuta N. Tanaka Y. Iwakuni K. Kubo K. Miyoshi Organometallics 2009 28 2808
22. M. E. Günay Ch. J. Richards Organometallics 2009 28 5833
23. O. N. Gorunova M. V. Livantsov Y. K. Grishin N. A. Kataeva K. A. Kochetkov A. V. Churakov L. G. Kuz'mina V. V. Dunina Polyhedron 2012 31 37
24. D. E. Janzen D. G. VanDerveer L. F. Mehne D. A. da Silva Filho J.-L. Brédas G. J. Grant Dalton Trans. 2008 1872
25. V. A. Stepanova L. M. Egan L. Stahl I. P. Smoliakova J. Organomet. Chem. 2011 696 3162
26. C. M. So C. P. Lau F. Y. Kwong Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8059
27. M. Beller T. H. Riermeier W. Mägerlein T. E. Müller W. Scherer Polyhedron 1998 17 1165
28. B. L. Shaw S. D. Perera E. A. Staley Chem. Commun. 1998 1361
29. G. D. Frey C.-P. Reisinger e. Herdtweck W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 2005 690 3193
30. J. L. Serrano L. García J. Pérez E. Pérez G. Sánchez J. García P. Sehnal S. de Ornellas T. Williams I. J. S. Fairlamb Organometallics 2011 30 5095
31. M. D. Santana R. García-Bueno G. García G. Sánchez J. García J. Pérez L. García J. L. Serrano Dalton Trans. 2011 40 3537
32. M. D. Santana R. García-Bueno G. García G. Sánchez J. García J. Pérez L. García J. L. Serrano Inorg. Chim. Acta 2011 378 49
33. J. L. Serrano L. García J. Pérez E. Pérez J. M. Galiana J. García M. Martínez G. Sánchez I. da Silva Dalton Trans. 2011 40 156
34. J. Pérez A. Espinosa J. M. Galiana E. Pérez J. L. Serrano M. A. G. Aranda M. Insausti Dalton Trans. 2009 9625
35. J. L. Serrano L. García J. Pérez E. Pérez J. García G. Sánchez G. López M. Liu Eur. J. Inorg. Chem. 2008 4797
36. J. Pérez J. L. Serrano J. M. Galiana F. L. Cumbrera A. L. Ortiz G. Sánchez J. García Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2007 63 75
37. G. Sánchez J. Vives G. López J. L. Serrano L. García J. Pérez Eur. J. Inorg. Chem. 2005 2360
38. G. Sánchez J. García D. Meseguer J. L. Serrano L. García J. Pérez G. López Dalton Trans. 2003 4709
39. J. L. Serrano I. J. S Fairlamb G. Sánchez L. García J. Pérez J. Vives G. López C. M. Crawforth R. J. K. Taylor Eur. J. Inorg. Chem. 2004 2706
40. G. Sánchez J. L. Serrano J. García G. López J. Pérez E. Molins Inorg. Chim. Acta 1999 287 37
41. G. Sánchez J. L. Serrano J. Pérez M. C. Ramírez de Arellano G. López E. Molins Inorg. Chim. Acta 1999 295 136
42. I. J. S Fairlamb A. R. Kapdi A. F. Lee G. Sánchez G. López J. L. Serrano L. García J. Pérez E. Pérez Dalton Trans. 2004 3970
43. C. M. Crawforth I. J. S Fairlamb A. R. Kapdi J. L. Serrano R. J. K. Taylor G. Sánchez Adv. Synth. Catal. 2006 348 405
44. J. Matsunami H. Urata K. Matsumoto Inorg. Chem. 1995 34 202
45. J. Berners Price Susan M. J. DiMartino D. T. Hill R. Kuroda M. A. Mazid P. J. Sadler Inorg. Chem. 1985 24 3425
46. J. Ruiz J. Lorenzo L. Sanglas N. Cutillas C. Vicente M. D. Villa F. X. Aviles G. Lopez V. Moreno J. Perez D. Bautista Inorg. Chem. 2006 45 6347
47. H. M. Colquhoum R. A. Fairman P. Tootell D. J. Williams J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 2651
48. N. Ichieda T. Kamimura S. Yamaguchi Y. Funahashi T. Ozawa K. Jitsukawa H. Masuda Adv. Mater. Res. 2006 11-12 473
49. E. J. Baran V. T. Yilmaz Coord. Chem. Rev. 2006 250 1980
50. E. Guney V. T. Yilmaz O. Buyukgungor Inorg. Chim. Acta 2010 363 2416
51. E. Guney V. T. Yilmaz C. Kazak Polyhedron 2010 29 1285
52. E. Guney V. T. Yilmaz O. Buyukgungor Polyhedron 2011 30 1968
53. F. Aldabbagh Compr. Org. Funct. Group Transform. II 2005 3 99
54. L. P. Crawford S. K. Richardson General and Synthetic Methods 1994 16 37
55. W. MNgerlein A. F. Indolese M. Beller J. Organomet. Chem. 2002 641 30
56. M. Beller A. F. Indolese Chimia 2001 55 684
57. A. Schnyder M. Beller G. Mehltretter A. F. Indolese T. Nsenda M. Studer J. Org. Chem. 2001 66 4311
58. W. MNgerlein A. Indolese M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2856
59. W. Mngerlein A. Indolese M. Beller J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 156 213
60. S. Klaus H. Neumann A. Zapf D. Strabing S. Habner J. Almena T. Riermeier P. Groß M. Sarich W. Krahnert K. Rossen M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 154
61. Y. Ben-David M. Portno D. Milstein J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 1816
62. V. P. Baillargeon J. K. Stille J. Am. Chem. Soc. 1986 108 452
63. R. Mutin C. Lucas J. Thivole-Cazat V. Dufaud F. Dany J. M. Basset J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 896
64. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1999 576 147
65. A. Zapf, in Transition Metals for Organic Synthesis: Building Blocks and Fine Chemicals, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
66. K. Tamao K. Sumitani M. Kumada J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4374
67. J. K. Stille Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 508
68. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 1998 31 852
69. B. H. Yang S. L. Buchwald J. Organomet. Chem. 1999 576 125
70. R. B. Bedford C. S. J. Cazin D. Holder Coord. Chem. Rev. 2004 248 2283
71. A. J. Cheney B. L. Shaw J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972 754
72. E. C. Alyea S. A. Dias G. Ferguson P. J. Roberts J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979 948
73. T. Mitsudo W. Fischetti R. F. Heck J. Org. Chem. 1984 49 1640
74. J. Forniés A. Martín R. Navarro V. Sicilia P. Villarroya Organometallics 1996 15 1826
75. H. Adams N. A. Bailey T. N. Briggs J. A. McCleverty H. M. Colquhoun D. J. Williams J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986 813
76. M. Kessler J. Pérez M. C. Bueso L. García E. Pérez J. L. Serrano R. Carrascosa Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2007 63 869
77. J. Pérez L. García E. Pérez J. L. Serrano J. F. Martínez G. Sánchez G. López A. Espinosa M. Liu F. Sanz New J. Chem. 2003 27 1490
78. A. L. Rheingold C. Fultz W Organometallics 1984 3 1414
79. A. J. Canty J. L. Hoare B. W. Skelton A. H. White G. van Koten J. Organomet. Chem. 1998 552 23
80. G. D. Frey J. Schultz E. Herdtweck W. A. Herrmann Organometallics 2005 24 4416
81. J. Louie J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2359
82. I. Dance M. Scudder J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 1579
83. D. N. Sawant Y. S. Wagh P. J. Tambade K. D. Bhatte B. M. Bhanage Adv. Synth. Catal. 2011 353 781
84. C. M. So F. Y. Kwong Chem. Soc. Rev. 2011 40 4963
85. M. S. Drive and J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8232
86. J. F. Hartwig S. Richards D. Barañano F. Paul J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3626
87. R. A. Widenhoefer S. L. Buchwald Organometallics 1996 15 2755
88. F. d Orlye A. Jutand Tetrahedron 2005 61 9670
89. L. J. Gooßen B. A. Khan T. Fett M. Treu Adv. Synth. Catal. 2010 352 2166
90. A. Wang H. Jiang J. Org. Chem. 2010 75 2321
91. SAINT, Version 6.22, Bruker AXS Inc
92. G. M. Sheldrick, SADABS, University of Göttingen, Germany, 1996
93. G. M. Sheldrick, SHELX-97. Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2), University of Göttingen, Germany, 1998