Phosphonated Nucleoside Analogues

Chemical Synthesis of Nucleoside Analogues

Volumn , Issue , 2013, Pages 163-208

  Romeo, Roberto ^a   Carnovale, Caterina ^a   Rescifina, Antonio ^b   Chiacchio, Maria Assunta ^b  

^a UNIVERSITY OF MESSINA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

Author keywords

Antiviral activity; Nucleoside analogues; Phosphonomethyl group; Phosphoric ester group; Phosphorylation; Prodrugs

Indexed keywords

EID: 84886855831     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781118498088.ch4     Document Type: Chapter

References (106)

1. Parker, W. B. Chem. Rev. 2009, 109, 2880-2893.
2. Liu, G.; Pranssen, E.; Fitch, E. F.; Warnew, E. J.Clin. Oncol. 1997, 15, 110-115.
3. Hishitsuka, H.; Shimma, N. In Modified Nucleosides in Biochemistry, Biotechnology and Medicine, Herdewijn, P., Ed., Wiley, Hoboken, NJ, 2008, pp. 587-600.
4. Takahashi, T.; Shimuzu, M.; Akinaga, S. Cancer Chemother. Pharmacol. 2002, 50, 1930-1201.
5. Thottassery, J. V.; Westbrook, L.; Someya, H.; Parker, W. B. Mol. Cancer Ther. 2006, 5, 400-410.
6. Miura, S.; Izuta, S. Current Drug Targets, 2004, 5, 191-195.
7. Klopfer, A.; Hasenjager, A.; Belka, C.; Schulze-Osthoff, K.; Dorken, B.; Daniel, P. T. Oncogene 2004, 23, 9408-9418.
8. De Clercq, E. Rev. Med. Virol. 2009, 19, 287-299.
9. De Clercq, E. Biochem. Pharmacol. 2007, 73, 911-922.
10. Cihlar, T.; LaFlamme, G.; Fisher, R.; Carey, A. C.; Vela, J. E.; Mackman, R.; Ray, A. S. Antimicrob. Agents Chemother. 2009, 53, 150-156.
11. Choo, H.; Beadle, J. R.; Kern, E. R.; Prichard, M. N.; Keith, K. A.; Hartlina, C. B.; Trahan, J.; Aldern, K. A.; Korba, B. E.; Hostetler, K. Y. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 611-615.
12. Krcmerova, M.; Holý, A.; Piskala, A.; Masojidkova, M.; Andrei, G.; Naesens, L.; Neyts, J.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Snoeck, R. J.Med. Chem. 2007, 50, 1069-1077.
13. Lebeau, I.; Andrei, G.; Krecmerova, M.; De Clercq, E.; Holý, A.; Snoeck, R. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 2268-2273.
14. Vanek, V.; Budesinsky, M.; Rinnova, M.; Rosemberg, I. Tetrahedron 2009, 65, 862-876.
15. Kumamoto, H.; Topalis, D.; Broggi, J.; Pradere, U.; Roi, V.; Berteina- Raboin, S.; Nolan, S. P.; Deville-Bonne, D.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Garin, D.; Grance, G. M.; Agrofoglio, L. A. Tetrahedron, 2008, 64, 3517-3526.
16. Vrbkova, S.; Dracinsky, M.; Holý, A. Tetrahedron 2007, 63, 11391-11398.
17. Wedemeyer, H.; Hardtke, S.; Cornberg, M. Chemother. J. 2012, 21, 1-7.
18. Elgemeie, G. H.; Zaghary, W. A.; Amin, K. M.; Nasr, T. M. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2005, 24, 1227-1247.
19. Mironiuk-Puchalska, E.; Koszytkowska-Stawinska, M.; Sas, W.; De Clercq, E.; Naesens, L. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2012, 31, 72-84.
20. Merino, P.; Tejero, T.; Unzurrunzaga, F. J.; Franco, S.; Chiacchio, U.; Saita, M. G.; Iannazzo, D.; Piperno, A.; Romeo, G. Tetrahedron Asymmetry, 2005, 16, 3865-3876.
21. Chiacchio, U.; Rescifina, A.; Saita, M. G.; Iannazzo, D.; Romeo, G.; Mates, J. A.; Tejero, T.; Merino, P. J.Org. Chem. 2005, 70, 8991-9001.
22. Franchetti, P.; Cappellacci, L.; Perlini, P.; Jayaram, H. N.; Butler, A.; Schneider, B. P.; Collart, F. R.; Huberman, E.; Grifantini, M. J. Med. Chem. 1998, 41, 1702-1707.
23. Franchetti, P.; Cappellacci, L.; Marchetti, S.; Martini, C.; Costa, B.; Varani, K.; Borea, P. A.; Grifantini, M. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2367-2373.
24. Romeo, G.; Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Merino, P. Chem. Rev. 2010, 110, 3337-3370.
25. Merino, P. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 539-545.
26. Hirota, K.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. In Recent Adv. Nucleosides, Chu, C. K., Ed., 2002, 57-70.
27. El Ashry, E. S. H.; Rashed, N. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 609-651.
28. Littler, E.; Zhou, X.-X. In Compr. Med. Chem. II, Taylor, J. B.; Triggle, D. J., Eds., 2006, 7, 295-327.
29. Wang, J.; Rwal, R. K.; Chu, C. K. In Med. Chem. Nucleic Acids, Zhang, L.-H.; Xi, Z.; Chattopadhyaya, J., Eds., 2011, 1-100.
30. Gundersen, L. Targets Heterocycl. Syst. 2008, 12, 85-119.
31. Sharma, P. L.; Nurpeisov, V.; Hernandez-Santiago, B.; Beltran, T.; Schinazi, R. F. Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 895-919.
32. De Clercq, E.; Neyts, J.; Hand B. Exp. Pharmacol. 2009, 189, 53-84.
33. Berdis, A. J. Biochemistry, 2008, 47, 8253-8260.
34. Hutter M. C.; Helms V. ChemBioChem 2002, 3, 643-651.
35. Schneider, B.; Sarfati, R.; Deville-Bonne, D.; Veron, M. J.Bioenerg. Biomembr. 2000, 32, 317-324.
36. Stein, D. S.; Moore, K. H. P. Pharmacotherapy 2001, 2137-2146.
37. Lascu, I.; Gonin, P. J.Bioenerg. Biomembr. 2000, 32, 237-246.
38. Miller, W.H. Miller,R. L. J. Biol. Chem. 1980, 255, 7204-7207; Biochem. Pharmacol. 1982, 31, 3879-3884.
39. Miller, W.H. Miller,R. L. J.Biochem. Pharmacol. 1982, 31, 3879-3884.
40. Hecker, S. J.; Erion, M. D.J. Med.Chem. 2008, 51, 2328-2345.
41. Schultz, C. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 885-898.
42. Mackman, R. L., Cihlar, T. Annu. Rep. Med. Chem. 2004, 39, 305-321.
43. He, G.-X.; Krise, J. P.; Oliyai, R. In Prodrugs: Challenges and Rewards, Springer-Verlag, New York, 2007, pp. 223-264.
44. Ariza, M. E. Drug Des. Rev. 2005, 2, 273-387.
45. Congiatu, C.; McGuigan, C.; Jiang, W. G.; Davies, G.; Mason, M. D. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids, 2005, 24, 485-489.
46. McGuigan, C.; Harris, S. A.; Daluge, S. M.; Gudmundsson, K. S.; McLean, E. W.; Burnette, T. C.; Marr, H.; Hazen, R. J. Med. Chem. 2005, 48, 3504-3515.
47. Perrone, P.; Luoni, G. M.; Kelleher, M. R.; Daverio, F.; Angell; A.; Mulready, S.; Congiatu,C.; Rajyaguru, S.; Martin, J. A.; Leveque, V.; Le Pogam, S.; Najera, I.; Klumpp, K.; Smith, D. B.; McGuigan, C. J. Med. Chem. 2007, 50, 1840-1849.
48. McGuigan, C.; Derudes, M.; Bugert, J. J.; Andrei, G.; Snoecke, R.; Balzarini, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4364-4367.
49. Gallier, F.; Péyrottes, S.; Périgaud C. Tetrahedron, 2009, 65, 6039-6046.
50. Meurillon, M.; Gallier, F.; Peyrottes, S.; Périgaud, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 925-933.
51. Gallier, F.; Alexandre, J. A. C.; El Amri, C.; Deville-Bonne, D.; Peyrotts, S.; Périgaud, C. Chem. Med. Chem. 2011, 6, 1094-1106.
52. Wang, P.; Schinazi, R. Y.; Chu, C. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1988, 8, 1585-1588.
53. Hah J. H.; Gil, J. M.; Oh, D. Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8235-8238.
54. Midura, W. H.; Krysiak, J. A.; Mikolajcvzyk, M. Tetrahedron Asymmetry 2003, 14, 1245-1249.
55. Choi, J.-R.; Cho, D.-G.; Roh, K. Y.; Hwang, J.-T.; Ahn, S.; Jang, H. S.; Cho, W.-Y.; Kim, K. W.; Cho, Y.-G.; Kim, J.; Kim, Y.-Z. J.Med. Chem. 2004, 47, 2864-2869.
56. Yokpmatsu, T.; Sato, M.; Abe, H.; Suemune, K.; Matsumoto, K.; Kihara, T.; Soeda, S.; Shimeno, H.; Shibuya, S. Tetrahedron 1997, 53, 11297-11306.
57. Yokomatsu, T.; Yamagishi, T.; Suemune, K.; Abe, H.; Kihara, T.; Soeda, S.; Shimeno, H.; Shibuya, S. Tetrahedron 2000, 56, 7099-7108.
58. Guan, H.-G.; Qiu, Y.-L.; Ksebati, M. B.; Kern, E. R.; Zemlicka, J. Tetrahedron 2002, 58, 6047-6059.
59. Yan, Z.; Zhou, S.; Kern, E. R.; Zemlicka, J. Tetrahedron 2006, 62, 2608-2615.
60. Li, C.; Zemlicka, J. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2007, 26, 111-120.
61. Lai, M.-T.; Liu, L.-D.; Liu, H.-W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7388-7397.
62. Yokomatsu, T.; Abe, H.; Sato, M.; Suemune, K.; Kihara, T.; Soeda, S.; Shimeno, H.; Shibuya, S. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2495-2505.
63. Onishi, T.; Sekiyama, T.; Tsuji, T. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2005, 24, 1187-1197.
64. Kim, J. W.; Ko, O. H.; Hong, J. H. Arch. Pharm. Res. 2005, 28, 745-749.
65. Oh, C. H.; Hong, J. H. Arch. Pharm. 2006, 339, 505-512.
66. Li, H.; Yoo, J. C.; Hong, J. H. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2011, 30, 945-960.
67. Kim, A.; Hong, J. H.; Oh, C. H. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2006, 25, 1399-1406.
68. Bronson, J. J.; Ferrara, L. M.; Martin, J. C.; Mansuri, M. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 685-690.
69. Coe, M. D.; Roberts, S. M.; Storer, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2695-2704.
70. Elliot, R. D.; Rener, G. A.; Riorda, J. M.; Secrist, J. A., III; Bennett, L. L., Jr.; Parker, W. B.; Montgomery, J. A. J.Med. Chem. 1994, 37, 739-744.
71. Wainwright, P.; Maddaford, A.; Bissel, R.; Fisher, R.; Leese, D.; Lund, A.; Runcie, K.; Dragovich, P. S.; Gonzales, J.; Kung, P.-P.; Middleton, D. S.; Pryde, D. C.; Stephenson, P. T.; Sutton, S. C. SynLett 2005, 5, 765-768.
72. Boojamra, C. G.; Parrish, J. P.; Sperandio, D.; Gao, Y.; Petrakovsky, O. V.; Lee, S. K.; Markevitch, D. Y. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1739-1746.
73. Yoo, J. C.; Lee, W.; Hong, J. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 3348-3352.
74. Yoo, L. L.; Baik, Y. C.; Lee, W.; Hong, J. E. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 2514-2518.
75. De Clercq, E.; Holý, A. J.Med. Chem. 1985, 28, 282-287.
76. De Clercq, E.; Holý, A.; Rosenberg, T.; Sakuma, T.; Balzarini, J.; Maudgal, P. C. Nature 1986, 323, 464-467.
77. Rosenberg, T.; Holý, A. Nucleic Acids Symp. Ser. 1987, 18, 33-36.
78. Zakirova, B. F.; Shipitsyn, A. V.; Belanov, E. F.; Jasko, M. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3357-3360.
79. Beadle, J. R.; Hostetler, K. Y. PCT Int. Appl. 2005087788, 22 Sep 2005, p. 44.
80. Beadle, J. R.; Wan, W. B.; Ciesla, S. L.; Keith, K. A.; Hartline, C.; Kern, E. R.; Hostetler, K. Y. J.Med. Chem. 2006, 49, 2010-2015.
81. De Clercq, E.; Sakuma, T.; Baba, M.; Pauwels, R.; Balzarini, J.; Rosenberg, T.; Holý, A. Antiviral Res. 1987, 8, 261-267.
82. Snoeck, R.; Sakuma, T.; De Clercq, E.; Rosenberg, T.; Holý, A. Antimicrob. Agents Chemother. 1988, 32, 1839-1842.
83. Bronson, J. J.; Ghazzouly, I.; Hitchcock, M. J. M.; Webb, R. R.; Martin, J. C. J.Med. Chem. 1989, 32, 1457-1463.
84. Beadle, J. R.; Hartline, C.; Aldern, K. A.; Rodriguez, N.; Harden, E.; Kern, E. R.; Hostetler, K. I. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 2381-2386.
85. Tichy, T.; Andrei, G.; Dracinsky, M.; Holý, A.; Balzarini, J.; Snoeck, R.; Krecmerova, M.; Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 3527-3539.
86. Pawels, R.; Balzarini, J.; Schols, D.; Baba, M.; Desmyter, J. Antimicrob. Agents Chemother. 1988, 32, 1025-1030.
87. Holý, A.; Dvorakova, H.; Masojidkova, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 1390-1393.
88. Holý, A.; Masojidkova, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 1196-1199.
89. Schultze, L. M.; Louie, M. S.; Postich, M. J.; Prisbe, E. J.; Rohloff, J. C.; Yu, R. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1853-1856.
90. Starrett, J. E.; Tortolani, D. R.; Hitchcock, M. J.; Martin, J. C.; Mansuri, M. M. Antiviral Res. 1992, 19, 267-273.
91. Cundy, K. C.; Fishback, J. A.; Shaw, J. P.; Lee, M. L.; Soike, K. F.; Visor, G. C. Pharm. Res. 1994, 11, 839-843.
92. Hadziyannis, S. J.; Tassopoulos, N. C.; Heathcote, E. J.; Chang, T. T.; Kitis, G.; Rizzetto, M.; Marcelin, P.; Seng, G.; Goodman, Z.; Wulfsohn, M.; Xiong, S.; Fry, J.; Brosgart, C. L. N. Engl. J. Med. 2003, 348, 800-807.
93. Marcellin, P.; Chang, T. T.; Ling, S. G.; Tong, M. G.; Sievert, W.; Shiffman, M. L.; Jeffers, L.; Goodman, Z.; Wulfsohn, M. S.; Xiong, S.; Fry, J.; Brosgart, C. L. N. Engl. J. Med. 2003, 348, 808-816.
94. Kasthuri, M.; Chaloin, L.; Périgaud, C.; Peyrotttes, S. Tetrahedron Asymmetry 2011, 22, 1505-1511.
95. Balzarini, J.; Holý, A.; Jindrich, J.; Dvorakova, H.; Hao, Z.; Snoeck, R.; Herdewijn, P.; Jhons, D. G.; De Clercq, E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 4961-4965.
96. Balzarini, J.; Holý, A.; Jindrich, J.; Naesens, J.; Snoeck, R.; Schols, D.; De Clercq, E. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 332-338.
97. Heijtink, R. A.; Kruining, J.; de Wilde, G. A.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Schalm, S. V. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 2180-2182.
98. Robbins, B. L.; Srinivas, R. V.; Kim, C.; Bischofberger, N.; Fridland, A. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 612-617.
99. Naesens, L.; Bischofberger, N.; Augustijns, P.; Annaert, P.; Van den Mooter, G.; Arimilli, M. N.; Murty, N.; Kim, C. U.; De Clercq, E. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 1568-1573.
100. Lee, W. A.; He, G. X.; Eisenberg, E.; Cihlar, T.; Swaminathan, S.; Mulato, A.; Cundy, K. C. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 1898-1906.
101. Lanier, E. R.; Ptak, R. G.; Lampert, B. M.; Keilholz, L.; Hartman, T.; Buckheit, R. W., Jr.; Mankowski, M. K.; Osterling, M. C.; Almond, M. R.; Painter, G. R. Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 2901-2909.
102. Holý, A.; Votruba, I.; Masojidkova, M.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Naesens, L.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 2002, 45, 1918-1829.
103. De Clercq, E.; Andrei, G.; Balzarini, J.; Leyssen, P.; Naesens, L.; Neyts, J.; Pannecouque, C.; Snoeck, R.; Ying, C.; Hockova, D.; Holý, A. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2005, 34, 331-341.
104. Hochkova, D.; Holý, A.; Masojidkova, M.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J.Med. Chem. 2003, 46, 5064-5073.
105. Balzarini, J.; Pannecouque, C.; De Clercq, E.; Aquaro, S.; Perno, C.-F.; Egberink, H.; Holý, A. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 2185-2193.
106. Balzarini, J.; De Clercq, E.; Holý, A. Patent 2003/002580 A1, 22 Jan 2003, p. 83.