Synthesis of fused pyridines in the presence of thiamine hydrochloride as an efficient and reusable catalyst in aqueous conditions

New Journal of Chemistry

Volumn 37, Issue 11, 2013, Pages 3798-3804

  Siddiqui, I R ^a   Rai, Pragati ^a   Rahila, ^a   Srivastava, Anushree ^a   Srivastava, Arjita ^a   Srivastava, Anjali ^a  

^a UNIVERSITY OF ALLAHABAD   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AMINO 4 (2 CHLOROPHENYL) 1,8 NAPHTHYRIDINE 3 CARBONITRILE; 2 AMINO 4 (2,4 DICHLOROPHENYL) 1,8 NAPHTHYRIDINE 3 CARBONITRILE; 2 AMINO 4 (3 HYDROXYPHENYL) 1,8 NAPHTHYRIDINE 3 CARBONITRILE; 2 AMINO 4 (4 METHOXYPHENYL) 1,8 NAPHTHYRIDINE 3 CARBONITRILE; 2 AMINO 4 (4 NITROPHENYL) 1,8 NAPHTHYRIDINE 3 CARBONITRILE; 2 AMINO 4 PHENYL 1,8 NAPHTHYRIDINE 3 CARBONITRILE DERIVATIVE; 7 AMINO 1 METHYL 5 (2,4 DICHLOROPHENYL) 2,4 DIOXO 1,2,3,4 TETRAHYDROPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 6 CARBONITRILE; 7 AMINO 1 METHYL 5 (3 HYDROXYPHENYL) 2,4 DIOXO 1,2,3,4 TETRAHYDROPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 6 CARBONITRILE; 7 AMINO 1 METHYL 5 (3 NITROPHENYL) 2,4 DIOXO 1,2,3,4 TETRAHYDROPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 6 CARBONITRILE; 7 AMINO 1 METHYL 5 (4 METHOXYPHENYL) 2,4 DIOXO 1,2,3,4 TETRAHYDROPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 6 CARBONITRILE; 7 AMINO 1 METHYL 5 (4 METHYLPHENYL) 2,4 DIOXO 1,2,3,4 TETRAHYDROPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 6 CARBONITRILE; 7 AMINO 1 METHYL 5 (4 NITROPHENYL) 2,4 DIOXO 1,2,3,4 TETRAHYDROPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 6 CARBONITRILE; 7 AMINO 1 METHYL 5 (CHLOROPHENYL) 2,4 DIOXO 1,2,3,4 TETRAHYDROPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 6 CARBONITRILE; 7 AMINO 1 METHYL 5 (PHENYL) 2,4 DIOXO 1,2,3,4 TETRAHYDROPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 6 CARBONITRILE; 7 AMINO 2,4 DIOXO 5 ARYL 1,2,3,4 TETRAHYDROPYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE 6 CARBONITRILE DERIVATIVE[; ALDEHYDE; CARBENE; MALONONITRILE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRIDO[2,3 D [1,8]NAPHTHYRIDINE 3 CARBONITRILE; THIAMINE; UNCLASSIFIED DRUG; [1,8]NAPHTHYRIDINE 3 CARBONITRILE;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CATALYST; DRUG SYNTHESIS; ELECTRON; KNOEVENAGEL CONDENSATION; MICHAEL ADDITION; PRIORITY JOURNAL;

EID: 84885815952     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3nj00711a     Document Type: Article

References (56)

1. A. Domling Chem. Rev. 2006 106 17
2. A. V. R. Orru M. Degreef Synthesis 2003 1471
3. C. Hulme V. Gore Curr. Med. Chem. 2003 10 51
4. H. Bienayme C. Hulme G. Oddon P. Schmitt Chem.-Eur. J. 2000 6 3321
5. M. Shen T. G. Driver Org. Lett. 2008 10 3367
6. G. Guillena D. J. Ramon M. Yus Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 693
7. D. M. D'Souza T. J. J. Muller Chem. Soc. Rev. 2007 36 1095
8. J. D. Ramon M. Yus Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1602
9. D. J. Sunderhaus C. Dockendorff F. S. Martin Org. Lett. 2007 9 4223
10. M. U. Lindstrom, Organic Reactions in Water, Blackwell, Oxford, 2007
11. J. C. Li Chem. Rev. 1993 93 2023
12. J. C. Li Chem. Rev. 2005 105 3095
13. A. Chanda V. V. Fokin Chem. Rev. 2009 109 725
14. C. H. Hailes Org. Process Res. Dev. 2007 11 114
15. M. Lei L. Ma L. Hu Synth. Commun. 2012 42 2981
16. A. Yasuhara N. Suzuki T. Sakamoto Chem. Pharm. Bull. 2002 50 143
17. D. Amantini R. Beleggia F. Fringuelli F. Pizzo L. Vaccaro J. Org. Chem. 2004 69 2896
18. R. K. Sharma J. L. Fry J. Org. Chem. 1983 48 2113
19. K. Pradhan P. Bhattacharyya S. Paul A. R. Das Tetrahedron Lett. 2012 53 5840
20. J. Liu M. Lie L. Hu Green Chem. 2012 14 840
21. Y. Chen W. Shan M. Lei L. Hu Tetrahedron Lett. 2012 53 5923
22. H. Sun S. G. Di Magno J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2050
23. M. Lei L. Ma L. Hu Synth. Commun. 2011 41 3424
24. P. Dünkelmann D. K. Jung A. Nitsche A. S. Demir P. Siegert B. Lingen M. Baumann M. Pohl M. Müller J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12084
25. M. Lei L. Ma L. Hu Monatsh. Chem. 2010 141 1005
26. M. Lei L. Ma L. Hu Synth. Commun. 2011 41 1969
27. M. Lei L. Ma L. Hu Tetrahedron Lett. 2010 51 4186
28. C. Noonan L. Baragwanath S. J. Connon Tetrahedron Lett. 2008 49 4003
29. J. C. Sheehan T. Hara J. Org. Chem. 1974 39 1196
30. J. C. Sheehan D. H. Hunneman J. Am. Chem. Soc. 1966 88 3666
31. A. Gangjee A. Vasudevan S. F. Queener L. K. Roy J. Med. Chem. 1996 39 1438
32. B. Insuasty D. Becerra J. Quiroga R. Abonia M. Nogueras J. Cobo Eur. J. Med. Chem. 2013 60 1
33. J. W. Ellingboe N. J. Princeton Chem. Abstr. 1996 124 176
34. A. B. Deyanov R. K. Niyazov F. Y. Nazmetdivov B. Y. Syropyatov V. E. Kolla M. E. Konshin Pharm. Chem. J. 1991 25 248
35. S. N. Vander Wel J. P. Harvey D. J. McNamara T. J. Repine R. K. Paul J. Quin III R. J. Booth L. W. Elliott M. E. Dobrusin W. D. Fry L. P. Toogood J. Med. Chem. 2005 48 2371
36. G. Grossi D. M. Braccio G. Roma M. Tognolini E. Barocelli Eur. J. Med. Chem. 2005 40 155
37. A. M. Seefeld H. W. Miller A. K. Newlander J. W. Burgess E. W. DeWolf A. P. Elkins S. M. Head R. D. Jakas A. C. Janson M. P. Keller J. P. Manley D. T. Moore J. D. Payne S. Pearson J. B. Polizzi X. Qiu F. S. Rittenhouse I. N. Uzinskas G. N. Wallis F. W. Huffman J. Med. Chem. 2003 46 1627
38. T. R. R. Naik B. S. H. Naik M. Raghavendra K. G. S. Naik ARKIVOC 2006 15 84
39. V. P. Litvinov S. V. Roman V. D. Dyachenko Russ. Chem. Rev. 2000 69 201
40. L. Zhuang J. S. Wai M. W. Embrey T. E. Fisher M. S. Egbertson L. S. Payne J. P. Guare Jr. J. P. Vacca D. J. Hazuda P. J. Felock A. L. Wolfe K. A. Stillmock M. V. Witmer G. Moyer W. A. Schleif L. J. Gabryelski Y. M. Leonard J. J. Lynch Jr. S. R. Michelson S. D. Young J. Med. Chem. 2003 46 453
41. A. Samadi C. Valderas C. de los Ríos A. Bastida M. Chioua L. G. Lafuente I. Colmena L. Gandía A. Romero L. de Barrio M. D. Martín-de-Saavedra M. G. López M. Villarroya J. Marco-Contelles Bioorg. Med. Chem. 2011 19 122
42. S. Abdolmohammadi S. Balalaie Int. J. Org. Chem. 2012 2 7
43. R. R. T. Naik B. S. H. Naik Mol. Diversity 2008 12 139
44. M. Seifi H. Sheibani Catal. Lett. 2008 126 275
45. H. Sheibani M. Seif A. Bazigar Synth. Commun. 2009 39 1055
46. D. Shi L. Niu J. Shi X. Wang S. Ji J. Heterocycl. Chem. 2007 44 1083
47. T. Yang H. He W. Ang Y.-H. Yang J.-Z. Yang Y.-N. Lin H.-C. Yang W.-Y. Pi Z.-C. Li Y.-L. Zhao Y.-F. Luo Y. Wei Molecules 2012 17 2351
48. J. Quiroga M. Alvarado B. Insuasty M. Nogueras A. Sanchez J. Cobo J. Heterocycl. Chem. 1998 35 1309
49. S. X. Wang S. Z. Zeng Q. D. Shi J. S. Tu Y. X. Wei M. Z. Zong Synth. Commun. 2005 35 1921
50. V. S. Goswami B. P. Thorat C. B. Khade R. S. Bhusare Chem. Biol. Interface 2012 2 228 233
51. F. Chen M. Lei L. Hu Tetrahedron 2013 69 2954
52. I. R. Siddiqui Shireen S. Shamim A. A. H. Abumhdi M. A. Waseem A. Srivastava Rahila A. Srivastava New J. Chem. 2013 37 1258
53. I. R. Siddiqui S. Shamim D. Kumar Shireen M. A. Waseem New J. Chem. 2012 36 2209
54. I. R. Siddiqui A. Singh S. Shamim V. Srivastava S. Yadav R. K. P. Singh Synthesis 2010 1613 1616
55. B. C. Ranu R. Jana S. Sowmiah J. Org. Chem. 2007 72 3152
56. P. Prasanna K. Balamurugan S. Perumal J. C. Meńendez Green Chem. 2011 13 2123