One-pot synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines via efficient three-component reaction in aqueous media

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 44, Issue 5, 2007, Pages 1083-1090

  Shi, Daqing ^a,b   Niu, Lihui ^b   Shi, Jingwen ^b   Wang, Xiangshan ^b   Ji, Shunjun ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE DERIVATIVE; ALKYL GROUP; AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVE; BENZYLAMMONIUM DERIVATIVE; NITRILE; PYRIDO[2,3 D]PYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; TRIETHYLBENZYLAMMONIUM CHLORIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; INFRARED SPECTROSCOPY; ONE POT SYNTHESIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 36649015667     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570440517     Document Type: Article

References (50)

1. [a] Bradshaw, T. K.; Hutchison, D. W. Chem. Soc. Rev. 1977, 6, 43;
2. [b] Sasaki, T.; Minamoto, K.; Suzuki, T.; Yamashita, S. Tetrahedron 1980, 36, 865;
3. [c] Prajapati, D.; Bhuyan, P. J.; Sandhu, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 607;
4. [d] Bhuyan, P. J.; Borah, H. N.; Sandhu, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 3083.
5. [a] Marumoto, R.; Furukawa, Y. Chem. Pharm. Bull. 1997, 25, 2974;
6. [b] Griengl, R.; Wack, E.; Schwarz, W.; Streicher, W.; Rosenwirth, B.; Clercq, E. D. J. Med. Chem. 1987, 30, 1199;
7. [c] Clercq, E. D.; Bernaerts, R. J. Biol. Chem. 1987, 262, 14905;
8. [d] Jones, A. S.; Sayers, J. R.; Walker, R. T.; Clercq, E. D. J. Med. Chem. 1988, 31, 268;
9. [e] Mitsuya, H.; Yarchoan, R.; Broder, S. Science 1990, 249, 1533;
10. [f] Pontikis, R.; Monneret, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4351.
11. [a] Heidelberger, C.; Arafield, F. J. Cancer Res. 1963, 23, 1226;
12. [b] Baba, M.; Pauwels, R.; Herdwig, P.; Clercq, E. D.; Desmyster, J.; Vandepulfe, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 142, 128;
13. [c] Clercq, E. D. J. Med. Chem. 1986, 29, 1561;
14. [d] Clercq, E. D. Anticancer Res. 1986, 6, 549;
15. [e] Jones, A. S.; Verhalst, G.; Walker, R. T. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4415.
16. [a] Hirota, K.; Kitade, Y.; Senda, S.; Halat, M. J.; Watanabe, K. A.; Fox, J. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 846;
17. [b] Su, T. L.; Huang, J. T.; Burchanal, J. H.; Watanabe, K. A.; Fox, J. J. J. Med. Chem. 1986, 29, 709;
18. [c] Prajapati, D.; Sandhu, J. S. Synthesis 1988 342.
19. [a] Gangjee, A.; Adair, O.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 1999, 42, 2447;
20. [b] Gangjee, A.; Vasudevan, A.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 1996, 39, 1438;
21. [c] Hamby, J. M.; Connolly Cleo, J. C.; Schroeder, M. C.; Winters, R. T.; Showalter, H. D. H.; Panek, R. L.; Major, T. C.; Olsewski, B.; Ryan, M. J.; Dahring, T.; Lu, G. H.; Keiser, J. A.; Aneesa, S. C.; Kraker, A. J.; Slintak, V.; Nelson, J. M.; Fry, D. W.; Bradford, L.; Hallak, H.; Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2296.
22. Nasr, M. N.; Gineinah, M. M. Arch. Pharm. 2002, 335, 289.
23. Broom, A. D.; Shim, J. L.; Anderson, C. L. J. Org. Chem. 1976, 41, 1095.
24. Shim, J. L.; Neiss, R.; Broom, A. D. J. Org. Chem. 1972, 37, 578.
25. Bhuyan, P.; Boruah, R. C.; Sandhu, J. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 568.
26. Devi, I.; Kumar, B. S. D.; Bhuyan, P. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8307.
27. Strecker, A. Liebigs. Ann. Chem. 1850, 75, 27.
28. [a] Nair, V.; Vinod, A. U.; Rajesh, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 4427;
29. [b] List, B.; Castello, C. Synlett 2001 1687;
30. [c] Shestopalov, A. M.; Emeliyanova, Y. M.; Shestiopolov, A. A.; Rodinovskaya, L. A.; Niazimbetova, Z. I.; Evans, D., H. Org. Lett. 2002, 4, 423;
31. [d] Bertozzi, F.; Gustafsson, M.; Olsson, R. Org. Lett. 2002, 4, 3147;
32. [e] Yuan, Y.; Li, X.; Ding, K. Org. Lett. 2002, 4, 3309;
33. [f] Bagley, M. C.; Cale, J. W.; Bower, J. Chem. Commun. 2002 1682;
34. [g] Cheng, J. F.; Chen, M.; Arthenius, T.; Nadzen, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6293;
35. [h] Huma, H. Z. S.; Halder, R.; Kalra, S. S.; Das, J.; Iqbal, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6485;
36. [i] Bora, U.; Saikia, A.; Boruah, R. C. Org. Lett. 2003, 5, 435;
37. [j] Dallinger, D.; Gorobets, N. Y.; Kappe, C. O. Org. Lett. 2003, 5, 1205.
38. Breslow, R.; Bovy, P.; Hersh, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2115.
39. [a] Li, C. J. Chem. Rev. 1993, 93, 2023;
40. [b] Ballini, R.; Bosica, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8027;
41. [c] Ballini, R.; Bosica, G.; Mecozzi, T. Tetrahedron 1997, 53, 7341;
42. [d] Bigi, F.; Chesini, L.; Maggi, R.; Sartori, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 1033;
43. [e] Bigi, F.; Carloni, S.; Ferrari, L.; Maggi, R.; Mazzacani, A.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5203.
44. [a] Shi, D. Q.; Chen, J.; Zhuang, Q. Y.; Hu, H. W. J. Chem. Res., (S) 2003 674;
45. [b] Shi, D. Q.; Mou, J.; Zhuang, Q. Y.; Niu, L. H.; Wu, N.; Wang, X. S. Synth. Commun. 2004, 34, 4557;
46. [c] Shi, D. Q.; Mou, J.; Zhuang, Q. Y.; Wang, X. S. J. Chem. Res., (S) 2003 821.
47. [a] Shi, D. Q.; Zhang, S.; Zhuang, Q. Y.; Wang, X. S.; Tu, S. J.; Hu, H. W. Chin. J. Chem. 2003, 21, 680;
48. [b] Shi, D. Q.; Mou, J.; Zhuang, Q. Y.; Wang, X. S. Chin. J. Chem. 2005, 23, 1223.
49. Tu, S. J.; Zhang, J. P.; Zhu, X. T.; Xu, J. N.; Zhang, Y.; Wang, Q.; Jia, R. H.; Jiang, B.; Zhang, J. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3578.
50. Yoneda, F.; Yano, T.; Higuchi, M.; Koshiro, C. L. Chem. Lett. 1979 155.