Oxazoline-based organocatalyst for enantioselective strecker reactions: A protocol for the synthesis of levamisole

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 42, 2013, Pages 14224-14232

  Sadhukhan, Arghya ^a   Sahu, Debashis ^a,b   Ganguly, Bishwajit ^a,b   Khan, Noor Ul H ^a,b   Kureshy, Rukhsana I ^a,b   Abdi, Sayed H R ^a,b   Suresh, E ^a,b   Bajaj, Hari C ^a,b  

^a CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b ACADEMY OF SCIENTIFIC AND INNOVATIVE RESEARCH ACSIR   (India)

Author keywords

Aminonitriles; Enantio selectivity; Organocatalysis; Oxazo line; Strecker reaction

Indexed keywords

CYANIDES; ENANTIOSELECTIVITY; SINGLE CRYSTALS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY POWDER DIFFRACTION;

AMINONITRILES; ANALYTICAL METHOD; ENANTIOSELECTIVE FORMATION; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; ORGANOCATALYSIS; OXAZO-LINE; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS; STRECKER REACTIONS;

CATALYSTS;

EID: 84885607300     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201302007     Document Type: Article

References (113)

1. B. Bilgiçer, A. Fichera, K. Kumar, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4393.
2. C. Renner, S. Alefelder, J. H. Bae, N. Budisa, R. Huber, L. Moroder, Angew. Chem. 2001, 113, 949.
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 923.
4. A. Niemz, D. A. Tirrel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7407.
5. A. Sacchetti, A. Silvani, F. G. Gatti, G Lesma, T. Pilatic, B. Trucchi, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5515.
6. X. L. Qiu, W. D. Meng, F L. Quing, Tetrahedron 2004, 60, 6711.
7. H. Gröger, Chem. Rev. 2003, 103, 2795.
8. C. Nájera, J. M. Sansano, Chem. Rev. 2007, 107, 4584.
9. S. France, D. J. Guerin, S. J. Miller, T. Lectka, Chem. Rev. 2003, 103, 2985.
10. J. C. Kizirian, Chem. Rev. 2008, 108, 140.
11. Y. L. Bennani, S. Hanessian, Chem. Rev. 1997, 97, 3161.
12. A. Strecker, Ann. Chem. Pharm. 1850, 75, 27.
13. J. Wang, X. Liu, X. Feng, Chem. Rev. 2011, 111, 6947.
14. X. Liu, L. Lin, X. Feng, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 574.
15. X. Liu, L. Lin, X. Feng, Chem. Commun. 2009, 6145.
16. M. S. Sigman, E.N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315.
17. M. Takamura, Y. Hamashima, H. Usuda, M. Kanai, M. Shibasaki, Angew. Chem. 2000, 112, 1716.
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1650.
19. H. Nogami, S. Matsunaga, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 279.
20. J. Wang, X. L. Hu, J. Jiang, S. H. Gou, X. Huang, X. H. Liu, X. M. Feng, Angew. Chem. 2007, 119, 8620.
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8468.
22. S. Wünnemann, R. Fröhlich, D. Hoppe, Eur. J. Org. Chem. 2008, 684.
23. C. A. Krueger, K. W Kuntz, C. D. Dzierba, W. G Wirschun, J. D. Gleason, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4284.
24. J. J. Byrne, M. Chavarot, P. Y Chavant, Y Vallée, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 873.
25. N. S. Josephsohn, K.W. Kuntz, M. L. Snapper, A.H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11594;
26. J. R. Porter, W G. Wirschun, K. W Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2657.
27. H. Ishitani, S. Komiyama, S. Kobayashi, Angew. Chem. 1998, 110, 3369.
28. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3186.
29. H. Ishitani, S. Komiyama, Y Hasegawa, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 762.
30. S. Kobayashi, H. Ishitani, Chirality 2000, 12, 540.
31. M. Chavarot, J.J. Byrne, P. Y Chavant, Y Vallée, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1147;
32. S. Masumoto, H. Usuda, M. Suzuki, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5634;
33. N. Kato, M. Suzuki, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3147;
34. N. Kato, M. Suzuki, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3153;
35. N. Kato, T. Mita, M. Kanai, B. Therrien, M. Kawano, K. Yamaguchi, H. Danjo, Y Sei, A. Sato, S. Furusho, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6768;
36. N. H. Khan, S. Saravanan, R.I. Kureshy, S. H. R. Abdi, H. C. Bajaj, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2076;
37. N. H. Khan, S. Saravanan, R. I. Kureshy, S. H. R. Abdi, A. Sadhukhan, H. C. Bajaj, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1133;
38. A. M. Seayad, B. Ramalingam, K. Yoshinaga, T. Nagata, C. L. L. Chai, Org. Lett. 2010, 12, 264.
39. P. Merino, E. Marqués-López, T. Tejero, R. P. Herrera, Tetrahedron 2009, 65, 1219.
40. S. Saravanan, A. Sadhukhan, N. H. Khan, R. I. Kureshy, S. H. R. Abdi, H. C. Bajaj, J. Org. Chem. 2012, 77, 4375.
41. A. Sadhukhan, S. Saravanan, N. H. Khan, R. I. Kureshy, S. H. R. Abdi, H. C. Bajaj, J. Org. Chem. 2012, 77, 7076.
42. H. Yan, J. S. Oh, J.-W Lee, C. E. Song, Nat. Commun. 2012, 3, 1212.
43. M. S. Iyer, K. M. Gigstad, N. D. Namdev, M. Lipton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910.
44. E. J. Corey, M. J. Grogan, Org. Lett. 1999, 1, 157.
45. M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901.
46. M. S. Sigman, P. Vachal, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 2000, 112, 1336.
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1279.
48. P. Vachal, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2000, 2, 867.
49. S. C. Pan, J. Zhou, B. List, Angew. Chem. 2007, 119, 618.
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 612.
51. P. Vachal, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10012.
52. S. J. Zuend, M. P. Coughlin, M. P. Lalonde, E. N. Jacobsen, Nature 2009, 461, 968.
53. A. G. Wenzel, M. P. Lalonde, E. N. Jacobsen, Synlett 2003, 1919.
54. S. C. Pan, B. List, Org. Lett. 2007, 9, 1149.
55. S. B. Tsogoeva, D. A. Yalalov, M. J. Hateley, C. Weckbecker, K. Huthmacher, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4995.
56. S. J. Zuend, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15358.
57. M. Negru, D. Schollmeyer, H. Kunz, Angew. Chem. 2007, 119, 9500.
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9339.
59. C. Becker, C. Hoben, H. Kunz, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 417.
60. D. Wang, P. F. Zhang, B. Yu, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 938.
61. X. Huang, J. L. Huang, Y. H. Wen, X. M. Feng, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2579.
62. Y. Wen, B. Gao, Y. Fu, S. Dong, X. Liu, X. M. Feng, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6789.
63. J. L. Huang, X.H. Liu, Y. H. Wen, B. Qin, X. M. Feng, J. Org. Chem. 2007, 72, 204.
64. Z. Hou, J. Wang, X. Liu, X. Feng, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4484.
65. Z. Su, C. Hu, S. Qin, X. Feng, Tetrahedron 2006, 62, 4071.
66. B. Liu, X. Feng, F. Chen, G. Zhang, X. Cui, Y. Jiang, Synlett 2001, 1551.
67. Y. H. Wen, Y. Xiong, L. Chang, J. L. Huang, X. H. Liu, X. M. Feng, J. Org. Chem. 2007, 72, 7715.
68. J. Huang, E. J. Corey, Org. Lett. 2004, 6, 5027.
69. E. Takahashi, H. Fujisawa, T. Yanai, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 2005, 34, 604.
70. M. Rueping, E. Sugiono, C. Azap, Angew. Chem. 2006, 118, 2679.
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2617.
72. P. Kaur, S. Pindi, W. Wever, T. Rajale, G. Li, J. Org. Chem 2010, 75, 5144.
73. R. Reingruber, T. Baumann, S. Dahmen, S. Brase, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1019.
74. T. Ooi, Y Uematsu, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2548.
75. R. P. Herrera, V Sgarzani, L. Bernardi, F. Fini, D. Petterson, A. Ricci, J. Org. Chem. 2006, 71, 9869.
76. T. Ooi, Y Uematsu, J. Fujimoto, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1337.
77. S. Kobayashi, Y. Mori, J. S. Fossey, M. M. Salter, Chem. Rev. 2011, 111, 2626.
78. L. Shang, Q. Wang, H. Fang, J. Mua, X. Wang, Y Yuan, B. Wang, W X.u., Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9984.
79. S. G. Pyne, M. J. Hensel, P. L. Fuclos, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5719.
80. R. M. Angell, A. G M. Barrett, D. C. Braddock, S. Swallow, B. D. Vickery, Chem. Commun. 1997, 919.
81. Z. Lu, S. Ma, Angew. Chem. 2008, 120, 264.
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 258.
83. S. Rajaram, M. S. Sigman, Org. Lett. 2005, 7, 5473.
84. J. J. Miller, S. Rajaram, C. Pfaffenroth, M. S. Sigman, Tetrahedron 2009, 65, 3110.
85. A. H. M. Raeymaekers, L. F C. Roevens, P. A. J. Janssen, Tetrahedron Lett. 1967, 8, 1467.
86. C. Röben, A. S. José, Y Gonzalez, A. Lishchinskyi, K. Múñiz, Angew. Chem. 2011, 123, 9650.
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9478.
88. D. A. Evans, G S. Peterson, J. S. Johnson, D. S. Barnes, K. R. Campos, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 1998, 63, 4541.
89. P. Västilä, I. M. Pastor, H. Adolfsson, J. Org. Chem. 2005, 70, 2921.
90. CCDC-932050 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
91. S. Bahmanyar, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11273.
92. S. Bahmanyar, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12911.
93. S. Bahmanyar, K. N. Houk, H. J. Martin, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2475.
94. K. N. Rankin, J. W Gauld, R. J. Boyd, J. Phys. Chem. 2002, 106, 5155.
95. S. Milione, G Milano, L. Cavallo, Organometallics 2012, 31, 8498.
96. Z. Su, W. Li, J. Wang, C. Hu, X. Feng, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1637.
97. J. Li, W.-Y Jiang, K.-L. Han, G.-Z. He, C. Li, J. Org. Chem. 2003, 68, 8786.
98. S. P. Walch, E. L. O. Bakes, Chem. Phys. Lett. 2001, 346, 267.
99. G. H. Loew, S. Chang, Tetrahedron 1971, 27, 3069.
100. G. H. Loew, Theor. Chim. Acta 1971, 20, 203.
101. V. Szalay, J. Chem. Phys. 1990, 92, 3633.
102. C. Huang, Y. Li, C. Wang, Sci. China Chem. 2013, 56, 238.
103. E. V. Anslyn, D. A. Dougherty, Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, 2006, pp. 168-179.
104. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
105. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
106. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
107. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
108. M. M. Francl, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
109. S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
110. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463.
111. B. Mennucci, J. Tomasi, R. Cammi, J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, F. J. Devlin, S. Gabriel, P. J. Stephens, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6102.
112. M. Cossi, V. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
113. Gaussian 09, Revision B01, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.