Amide-based bifunctional organocatalysts in asymmetric reactions

Chemical Communications

Volumn , Issue 41, 2009, Pages 6145-6158

  Liu, Xiaohua ^a   Lin, Lili ^a   Feng, Xiaoming ^a  

^a Sichuan University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 OXOACID; ACETONE; ALDEHYDE DERIVATIVE; AMIDE; AMINO ACID DERIVATIVE; AMINOALCOHOL; ELECTROPHILE; ENAMINE; GUANIDINE; ISATIN DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; LEWIS BASE; METAL COMPLEX; NUCLEOPHILE; PROLINAMIDE; PROLINE; PROLINE DERIVATIVE; SULFONAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALDOL REACTION; AMINATION; ASYMMETRIC CATALYSIS; BAYLIS HILLMAN REACTION; BIGINELLI REACTION; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; MANNICH REACTION; MICHAEL ADDITION; PROTON TRANSPORT; REVIEW; STEREOCHEMISTRY;

EID: 70349904154     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b913411e     Document Type: Review

References (123)

1. M. Sawamura Y. Ito Chem. Rev. 1992 92 857
2. M. Shibasaki N. Yoshikawa Chem. Rev. 2002 102 2187
3. J. A. Ma D. Cahard Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4566
4. M. Kanai N. Kato E. Ichikawa M. Shibasaki Synlett 2005 1491
5. H. Yamamoto K. Futatsugi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1924
6. M. Shibasaki S. Matsunaga N. Kumagai Synlett 2008 1583
7. D. H. Paull C. J. Abraham M. T. Scerba E. Alden-Danforth T. Lectka Acc. Chem. Res. 2008 41 655
8. M. Shibasaki M. Kanai S. Matsunaga N. Kumagai Acc. Chem. Res. 2009 42 1117
9. M. S. Taylor E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1520
10. X. H. Yu W. Wang Chem.-Asian J. 2008 3 516
11. K. Maruoka T. Ooi T. Kano Chem. Commun. 2007 1487
12. T. Kano K. Maruoka Chem. Commun. 2008 5465
13. A. Lattanzi Chem. Commun. 2009 1452
14. S. Saito H. Yamamoto Acc. Chem. Res. 2004 37 570
15. W. Notz F. Tanaka C. F. Barbas III Acc. Chem. Res. 2004 37 580
16. L. W. Xu J. Luo Y. X. Lu Chem. Commun. 2009 1807
17. S. J. Connon Chem. Commun. 2008 2499
18. S. K. Tian Y. G. Chen J. F. Hang L. Tang P. McDaid L. Deng Acc. Chem. Res. 2004 37 621
19. T. Marcelli J. H. vanMaarseveen H. Hiemstra Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7496
20. Y. Takemoto Org. Biomol. Chem. 2005 3 4299
21. M. Terada Chem. Commun. 2008 4097
22. T. Ooi D. Ohara M. Tamura K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6844
23. S. J. Miller Acc. Chem. Res. 2004 37 601
24. Z. G. Hajos D. R. Parrish J. Org. Chem. 1974 39 1615
25. U. Eder G. Sauer R. Wiechert Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971 10 496
26. C. Agami F. Meynier C. Puchot J. Guilhem C. Pascard Tetrahedron 1984 40 1031
27. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395
28. L. M. Geary P. G. Hultin Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 131
29. G. Guillena C. Nájera D. J. Ramón Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 2249
30. C. Palomo M. Oiarbide J. M. García Chem. Soc. Rev. 2004 33 65
31. C. Allemann R. Gordillo F. R. Clemente P. H. Cheong K. N. Houk Acc. Chem. Res. 2004 37 558
32. S. Mukherjee J. W. Yang S. Hoffmann B. List Chem. Rev. 2007 107 5471
33. Z. Tang F. Jiang L. T. Yu X. Cui L. Z. Gong A. Q. Mi Y. Z. Jiang J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5262
34. Z. Tang F. Jiang X. Cui L. Z. Gong A. Q. Mi Y. Z. Jiang Y. D. Wu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5755
35. Z. Tang Z. H. Yang X. H. Chen L. F. Cun A. Q. Mi Y. Z. Jiang L. Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9285
36. L. He Z. Tang L. F. Cun A. Q. Mi Y. Z. Jiang L. Z. Gong Tetrahedron 2006 62 346
37. X. Y. Xu Y. Z. Wang L. F. Cun L. Z. Gong Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 237
38. X. Y. Xu Z. Tang Y. Z. Wang S. W. Luo L. F. Cun L. Z. Gong J. Org. Chem. 2007 72 9905
39. H. M. Guo L. Cheng L. F. Cun L. Z. Gong A. Q. Mi Y. Z. Jiang Chem. Commun. 2006 429
40. M. Raj Vishnumaya S. K. Ginotra V. K. Singh Org. Lett. 2006 8 4097
41. S. Samanta J. Y. Liu R. Dodda C. G. Zhao Org. Lett. 2005 7 5321
42. J. R. Chen H. H. Lu X. Y. Li L. Cheng J. Wan W. J. Xiao Org. Lett. 2005 7 4543
43. J. R. Chen X. Y. Li X. N. Xing W. J. Xiao J. Org. Chem. 2006 71 8198
44. S. S. Chimni S. Singh D. Mahajan Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2276
45. S. P. Zhang X. K. Fu S. D. Fu Tetrahedron Lett. 2009 50 1173
46. S. Gandhi V. K. Singh J. Org. Chem. 2008 73 9411
47. S. S. V. Ramasastry K. Albertshofer N. Utsumi C. F. Barbas III Org. Lett. 2008 10 1621
48. G. N. Ma Y. P. Zhang M. Shi Synthesis 2007 197
49. G. Guillena M. C. Hita C. Nájera S. F. Viózquez J. Org. Chem. 2008 73 5933
50. G. Guillena C. Nájera S. F. Viózquez Synlett 2008 3031
51. A. Berkessel B. Koch J. Lex Adv. Synth. Catal. 2004 346 1141
52. A. J. A. Cobb D. M. Shaw D. A. Longbottom J. B. Gold S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2005 3 84
53. E. Bellis G. Kokotos Tetrahedron 2005 61 8669
54. F. Silva M. Sawicki V. Gouverneur Org. Lett. 2006 8 5417
55. H. Sundén N. Dahlin I. Ibrahem H. Adolfsson A. Córdova Tetrahedron Lett. 2005 46 3385
56. Y. Y. Wu Y. Z. Zhang M. L. Yu G. Zhao S. W. Wang Org. Lett. 2006 8 4417
57. F. Wang Y. Xiong X. H. Liu X. M. Feng Adv. Synth. Catal. 2007 349 2665
58. J. Liu Z. G. Yang Z. Wang F. Wang X. H. Chen X. H. Liu X. M. Feng Z. S. Su W. H. Chang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5654
59. Y. Xiong F. Wang S. X. Dong X. H. Liu X. M. Feng Synlett 2008 1 73
60. Z. G. Yang J. Liu X. H. Liu Z. Wang X. M. Feng Z. S. Su C. W. Hu Adv. Synth. Catal. 2008 350 2001
61. Z. P. Yu X. H. Liu L. Zhou L. L. Lin X. M. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5195
62. X. H. Chen J. Wang Y. Zhu D. J. Shang B. Gao X. H. Liu X. M. Feng Z. S. Su C. W. Hu Chem.-Eur. J. 2008 14 10896
63. J. G. Xin L. Chang Z. R. Hou D. J. Shang X. H. Liu X. M. Feng Chem.-Eur. J. 2008 14 3177
64. S. S. Chimni D. Mahajan V. V. S. Babu Tetrahedron Lett. 2005 46 5617
65. G. Luppi M. Monari R. J. Corrêa F. A. Violante A. C. Pinto B. Kaptein Q. B. Broxterman S. J. Garden C. Tomasini Tetrahedron 2006 62 12017
66. J. R. Chen X. P. Liu X. Y. Zhu L. Li Y. F. Qiao J. M. Zhang W. J. Xiao Tetrahedron 2007 63 10437
67. M. Jiang S. F. Zhu Y. Yang L. Z. Gong X. G. Zhou Q. L. Zhou Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 384
68. W. Wang H. Li J. Wang Tetrahedron Lett. 2005 46 5077
69. W. Wang J. Wang H. Li Tetrahedron Lett. 2004 45 7243
70. W. Wang J. Wang H. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1369
71. J. Wang H. Li L.-S. Zu W. Wang Adv. Synth. Catal. 2006 348 425
72. W. Wang H. J. Li J. Wang L. X. Liao Tetrahedron Lett. 2004 45 8229
73. W. Wang J. Wang H. Li Org. Lett. 2004 6 2817
74. J. Wang H. Li Y. J. Mei B. Lou D. G. Xu D. Q. Xie H. Guo W. Wang J. Org. Chem. 2005 70 5678
75. T. Kano Y. Yamaguchi Y. Tanaka K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1738
76. T. Kano Y. Yamaguchi O. Tokuda K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16408
77. T. Kano Y. Hato K. Maruoka Tetrahedron Lett. 2006 47 8467
78. T. Kano A. Yamamoto K. Maruoka Tetrahedron Lett. 2008 49 5369
79. A. Córdova Acc. Chem. Res. 2004 37 102
80. A. Ting S. E. Schaus Eur. J. Org. Chem. 2007 5797
81. J. M. M. Verkade L. J. C. vanHemert P. J. L. M. Quaedflieg F. P. J. T. Rutjes Chem. Soc. Rev. 2008 37 29
82. S. Sulzer-Mossé A. Alexakis Chem. Commun. 2007 3123
83. A. Erkkilä I. Majander P. M. Pihko Chem. Rev. 2007 107 5416
84. Y. Hayashi H. Gotoh T. Tamura H. Yamaguchi R. Masui M. Shoji J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16028
85. D. Enders H. J. Scherer G. Raabe Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1664
86. M. T. Hechavarria Fonseca B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3958
87. D. Enders S. Chow Eur. J. Org. Chem. 2006 4578
88. D. Diez M. J. Gil R. F. Moro I. S. Marcos P. García P. Basabe N. M. Garrido H. B. Broughton J. G. Urones Tetrahedron 2007 63 740
89. X. J. Zhang S. P. Liu X. M. Li M. Yan A. S. C. Chan Chem. Commun. 2009 833
90. D. Almai D. A. Alonso E. Gómez-Bengoa Y. Nagel C. Nájera Eur. J. Org. Chem. 2007 2328
91. C. Palomo S. Vera A. Mielgo E. Gómez-Bengoa Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5984
92. M. L. Clarke J. A. Fuentes Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 930
93. Y. D. Ju L. W. Xu L. Li G. Q. Lai H. Y. Qiu J. X. Jiang Y. X. Lu Tetrahedron Lett. 2008 49 6773
94. P. G. McGarraugh S. E. Brenner Tetrahedron 2009 65 449
95. M. P. Coles Chem. Commun. 2009 3659
96. D. S. Leow C. H. Tan Chem.-Asian J. 2009 4 488
97. G. Guillena D. J. Ramón Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1465
98. M. Marigo K. A. Jørgensen Chem. Commun. 2006 2001
99. C. O. Kappe Acc. Chem. Res. 2000 33 879
100. M. North D. L. Usanov C. Young Chem. Rev. 2008 108 5146
101. J. M. Brunel I. P. Holmes Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2752
102. M. North Synlett 1993 807
103. H. Gröger Chem. Rev. 2003 103 2795
104. Z. P. Yu X. H. Liu Z. H. Dong M. S. Xie X. M. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1308
105. X. Yang X. Zhou L. L. Lin L. Chang X. H. Liu X. M. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7079
106. K. Zheng B. Qin X. H. Liu X. M. Feng J. Org. Chem. 2007 72 8478
107. D. J. Shang J. G. Xin Y. L. Liu X. Zhou X. H. Liu X. M. Feng J. Org. Chem. 2008 73 630
108. H. Zhou D. Peng B. Qin Z. R. Hou X. H. Liu X. M. Feng J. Org. Chem. 2007 72 10302
109. C. Tan X. H. Liu L. W. Wang J. Wang X. M. Feng Org. Lett. 2008 10 5305
110. D. J. Shang Y. L. Liu X. Zhou X. H. Liu X. M. Feng Chem.-Eur. J. 2009 15 3678
111. S. K. Chen Z. R. Hou Y. Zhu J. Wang L. L. Lin X. H. Liu X. M. Feng Chem.-Eur. J. 2009 15 5884
112. B. Liu X. M. Feng F. X. Chen G. L. Zhang X. Cui Y. Z. Jiang Synlett 2001 1551
113. Z. G. Jiao X. M. Feng B. Liu F. X. Chen G. L. Zhang Y. Z. Jiang Eur. J. Org. Chem. 2003 3818
114. X. Huang J. L. Huang Y. H. Wen X. M. Feng Adv. Synth. Catal. 2006 348 2579
115. J. L. Huang X. H. Liu Y. H. Wen B. Qin X. M. Feng J. Org. Chem. 2007 72 204
116. Y. H. Wen Y. Xiong L. Chang J. L. Huang X. H. Liu X. M. Feng J. Org. Chem. 2007 72 7715
117. Z. R. Hou J. Wang X. H. Liu X. M. Feng Chem.-Eur. J. 2008 14 4484
118. Y. H. Wen B. Gao Y. Z. Fu S. X. Dong X. H. Liu X. M. Feng Chem.-Eur. J. 2008 14 6789
119. Y. H. Wen X. Huang J. L. Huang Y. Xiong B. Qin X. M. Feng Synlett 2005 2445
120. B. Qin X. H. Liu J. Shi K. Zheng H. T. Zhao X. M. Feng J. Org. Chem. 2007 72 2374
121. V. Declerck J. Martinez F. Lamaty Chem. Rev. 2009 109 1
122. M. J. Qi T. Ai M. Shi G. G. Li Tetrahedron 2008 64 1181
123. X. Y. Guan Y. Q. Jiang M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2008 2150