Organometallic Radicals: Thermodynamics, Kinetics, and Reaction Mechanisms

Physical Inorganic Chemistry: Reactions, Processes, and Applications

Volumn , Issue , 2010, Pages 429-494

  Kégl, Tamás ^a   Fortman, George C ^b   Temprado, Manuel ^b   Hoff, Carl D ^b  

^a UNIVERSITY OF PANNONIA   (Hungary)

^b University of Miami   (United States)

Author keywords

Organometallic radicals thermodynamics, kinetics and reaction mechanisms; Organometallic radicals and reactivity and matrix isolation spectroscopy; Werner type coordination compounds orbital splitting and pairing energies based on ligand field theory

Indexed keywords

EID: 84885553003     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9780470602577.ch10     Document Type: Chapter

References (208)

1. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 1987.
2. Gomberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1900, 22, 757.
3. Paneth, F. A.; Hofeditz, W. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1929, 62, 1335.
4. Poli, R. J. Organometal. Chem. 2007. 692, 3109 for a preface to this area.
5. Taken from the preface to Free Radical Chain Reactions in Organic Synthesis, Motherwell, W. P.; Crich, D.; Academic Press, New York: 1992.
6. Schrauzer, G. N. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 97.
7. Tschugaeff, L. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1905, 38, 2520. It is not clear whether the nature of the metal radical were identified at that time.
8. Calvin, M.; Bailes, R. H.; Wilmarth, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2254.
9. Natta, G.; Ercoli, R.; Bernaldi, G.; Calderazzo, F. Gazz. Chim. 1959, 89, 809;
10. Ercoli, R.; Calderazzo, R.; Alberola, A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2966.
11. Sando, G. M.; Spears, K. G. J. Phys. Chem. A. 2004, 108, 1290.
12. Byers, B. H.; Brown, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 947.
13. King, R. B. Organomet. Syn. 1965, 1, 70.
14. Geiger, W. E. Organometallics 2007, 26, 5738.
15. Fischer, E. O.; Wawersik, H. J. Organomet. Chem. 1966, 5, 559.
16. King, R. B.; Bisnette, M. B. Inorg. Chem. 1967, 6, 469.
17. Baoslo, F.; Pearson, R. G. Mechanisms of Inorganic Reactions; Wiley: New York, 1967.
18. This work is summarized in Halpern, J. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 386.
19. Lappert, M. F.; Lednor, P. W. Adv. Organometal. Chem. 1976, 14, 345.
20. Crich, D.; Grant, D.; Krishnamurthy, V.; Patel, M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 453.
21. Pariya, C.; Theopold, K. H. Curr. Sci. 2000, 78, 1345.
22. Veciana, J.; Carilla, J.; Miravitlles, C.; Molins, E. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 812.
23. Lee, V. Y.; Sekiguchi, A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 410.
24. Connelly, N. G.; Freeman, M. J., Orpen, A. G.; Sheehan, A. R.; Sheridan, J. B.; Sweigart D. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1019.
25. Fortier, S.; Baird, M. C.; Preston, K. F.; Morton, J. R.; Ziegler, T.; Jaeger, T. J.;Watkins,W. C.; MacNeil, J. H.; Watson, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 542.
26. Hoobler, R. J.; Hutton, M. A.; Dillard, M. M.; Castellani, M. P.; Rheingold, A. L.; Rieger, A. L.; Rieger, P. H.; Richards, T. C.; Geiger, W. E. Organometallics 1993, 12, 116.
27. Kubas, G. J. Metal Dihydrogen and s-Bond Complexes: Structure, Theory, and Reactivity; Kluwer Academic Publishers Group: Netherlands, 2001.
28. Ward, H. R. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 18.
29. For an excellent summary of quantum methods EPR spectroscopy, see Neese, F. Coord. Chem. Rev. 2008, 253, 526-563.
30. de Bruin, B.; Russcger, J. C.; Grutzmacher, H. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3167.
31. Adams, R. D.; Miao, S.; Smith, M. D.; Farach, H.;Webster, C. E.; Manson, J.; Hall, M. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 2515.
32. Sweaney, R. L.; Brown, T. L. Inorg. Chem. 1977. 16, 421;
33. Crichton, O.; Poliakoff, M.; Rest, A. J.; Turner, J. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 1321;
34. Hanlan, L. A.; Huber, H.;Kundig, E. P.; McGarvey, B. R.; Ozin, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7054.
35. Bor, G.; Dietler, U. K.; Noack, K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 914.
36. For an interesting review of this topic, see Pályi, G.; Ungváry, F.; Galamb, V.; Markó, L. Coord. Chem. Rev. 1984, 53, 37.
37. Wegman, R. W.; Brown, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2494.
38. Huo, C. F.; Li, Y.W.;Wu, G. S.; Beller, M.; Jiao, H. J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 12169.
39. Nalesnik, T. E.; Orchin, M. Organometallics 1982, 1, 222.
40. Klingler, R. J.; Chen, M. J.; Rathke, J.W.; Kramarz, K.W. Organometallics 2007, 26, 352;
41. Rathke, J. W.; Klingler, R. J.; Krause, T. R. Organometallics 1992, 11, 585;
42. Klingler, R. J.; Rathke, J.W. Inorg. Chem. 1992, 31, 804.
43. Rathke, J.W.; Klingler, R. J.; Krause, T. R. Organometallics 1991, 10, 1350.
44. Klingler, R. J.; Rathke, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4772.
45. Hackett, P.; O'Neil, P. S.; Manning, A. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1625.
46. Baird, M. C. Chem. Rev. 1988, 88, 1217.
47. Adams, R. D.; Collins, D. E.; Cotton, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 749.
48. Goh, L.-Y.; D'Aniello, M. J., Jr.; Slater, S.; Muetterties, E. L.; Tavanaiepour, I.; Chang, M. I.; Fredrich, M. F.; Daz, V. W. Inorg. Chem. 1979, 18, 192.
49. McLain, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 643.
50. Fei, M.; Sur, S. K.; Tyler, D. R. Organometallics 1991, 10, 419.
51. Haines, R. J.; Nyholm, R. S.; Stiddard, M. H. B. J. Chem. Soc. A. 1968, 43.
52. Burkett, A. R.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G. J. Organomet. Chem. 1974, 67, 67.
53. Wrighton, M. S.; Ginley, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4246.
54. Hughey, J. L., IV; Bock, C. R.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4440.
55. Laine, R. M.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1977, 16, 388.
56. Hoffman, N. W.; Brown, T. L. Inorg. Chem. 1978, 17, 613.
57. Turaki, N. N.; Huggins, J. M. Organometallics 1986, 5, 1703.
58. Philbin, C. E.; Goldman, A. S.; Tyler, D. R. Inorg. Chem. 1986, 25, 4434.
59. Stiegman, A. E.; Tyler, D. R. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 61.
60. Avey, A.; Tenhaeff, S. C.;Weakley, T. J. R.; Tyler, D. R. Organometallics 1991, 10, 3607.
61. Zhu, Z.; Espenson, J. H. Organometallics 1994, 13, 1893.
62. Scott, S. L.; Espenson, J. H.; Zhu, Z. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1789.
63. Scott, S. L.; Espenson, J. H.; Chen,W. J. Organometallics 1993, 12, 4077.
64. Yao,W.; Bakac, A.; Espenson, J. H. Organometallics 1993, 12, 2010.
65. Balla, J.; Bakac, A.; Espenson, J. H. Organometallics 1994, 13, 1073.
66. Virrels, I. G.; George, M. W.; Johnson, F. P. A.; Turner, J. J.; Westwell, J. R. Organometallics 1995, 14, 5203.
67. Mohler, D. L.; Barnhardt, E. K.; Hurley, A. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 4982.
68. Mohler,D. L.; Downs, J. R.; Hurley-Predecki, A. L.; Sallman, J. R.; Gannett, P. M.; Shi, X. J. Org. Chem. 2005, 70, 9093.
69. Glascoe, E. A.; Kling, M. F.; Cahoon, J. F.; Shanoski, J. E.; DiStassio, R. A.; Payne, C. K., Jr.; Mork, B. V.; Tilley, T. D.; Harris, C. B. Organometallics 2007, 26, 1424.
70. Cahoon, J. F.; Kling, M. F.; Sawyer, K. R.; Frei, H.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3152.
71. Kling, M. F.; Cahoon, J. F.; Glascoe, E. A.; Shanoski, J. E.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11414.
72. Cahoon, J. F.; Kling, M. F.; Schmatz, S.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12555.
73. Bitterwolf, T. E. Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 235.
74. Jaeger, T. J.; Baird, M. C. Organometallics 1988, 7, 2074.
75. Watkins, W. C.; Hensel, K.; Fortier, S.; Macartney, D. H.; Baird, M. C.; McLain, S. J. Organometallics 1992, 11, 2418.
76. MacConnachie, C. A.; Nelson, J. M.; Baird, M. C. Organometallics 1992, 11, 2521.
77. Huber, T. A.; Macartney, D. H.; Baird, M. C. Organometallics 1993, 12, 4715.
78. Huber, T. A.; Macartney, D. H.; Baird, M. C. Organometallics 1995, 14, 592.
79. Choi, J.; Tang, L.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 234.
80. Bullock, R. M.; Samsel, E. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6886.
81. Weng, Z.; Goh, L.-Y. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 187.
82. Landrum, J. T.; Hoff, C. D. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 215.
83. Kiss, G.; Zhang, K.; Mukerjee, S. L.; Hoff, C. D.; Roper, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5657.
84. Capps, K. B.; Bauer, A.; Kiss, G.; Hoff, C. D. J. Organomet. Chem. 1999, 586, 23.
85. Vollhardt, K. P. C.; Cammack, J. K.; Matzger, A. J.; Bauer, A.; Capps, K. B.; Hoff, C. D. Inorg. Chem. 1999, 38, 2624.
86. Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M.; Satish, A. V.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6605.
87. Benson, S. W. Chem. Rev. 1978, 78, 23.
88. Ju, T. D.; Lang, R. F.; Roper, G. C.; Hoff, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5328.
89. Stieffel, E. I.; Matsumoto, K., Eds. Transition Metal Sulfur Chemistry: Biological and Industrial Significance, ACS Symposium Series No. 653, American Chemical Society Publication, 1996.
90. Capps, K. B.; Bauer, A.; Ju, T. D.; Hoff, C. D. Inorg. Chem. 1999, 38, 6130.
91. Ju, T. D.; Capps, K. B.; Lang, R. F.; Roper, G. C.; Hoff, C. D. Inorg. Chem. 1997, 36, 614.
92. McDonough, J. E.; Weir, J. J.; Carlson, M. J.; Hoff, C. D.; Kryatova, O. P.; Rybak- Akimova, E. V.; Clough, C. R.; Cummins, C. C. Inorg. Chem. 2005, 44, 3127.
93. Moran, D.; Sukcharoenphon, K.; Puchta, R.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. v. R.; Hoff, C. D. J. Org. Chem. 2002, 67, 9061.
94. Sukcharoenphon, K.; Moran, D.; Schleyer, P. v. R.; McDonough, J. E.; Abboud, K. A.; Hoff, C. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 8494.
95. Crich, D.; Quintero, L. Chem. Rev. 1989, 89, 1413.
96. Ungvári, N.; Kégl, T.; Ungváry, F. J. Mol. Catal. A 2004, 219, 7.
97. Kégl, T.; Ungváry, F. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1825.
98. Fortman, G. C.; Kégl, T.; Li, Q.-S.; Zhang, X.; Schaefer, H. F., III; Xie, Y.; King, R. B.; Telser, J.; Hoff, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14388.
99. DeWit, D. G. Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 209.
100. Sherry, A. E.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5010.
101. Wayland, B. B.; Farnos, M. D.; Coffin, V. L. Inorg. Chem. 1988, 27, 2745.
102. Wayland, B. B.; Ba, S.; Sherry, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5305.
103. Hoshino, M.; Yasufuku, K.; Konishi, S.; Imamura, M. Inorg. Chem. 1984, 23, 1982.
104. Yamamoto, S.; Hoshino, M.; Yasufuku, K.; Imamura, M. Inorg. Chem. 1984, 23, 195.
105. Anderson, J. E.; Yao, C.-L.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1986, 25, 718.
106. Anderson, J. E.; Yao, C.-L.; Kadish, K. M. Organometallics 1987, 6, 706.
107. de Bruin, B.; Hetterscheid, D. G. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 211.
108. de Bruin, B.; Hetterscheid, D. H. G.; Koekkoek, A. J. J.; Grutzmacher, H. Prog. Inorg. Chem. 2007, 55, 247.
109. Wayland, B. B.; Woods, B. A.; Coffin, V. L. Organometallics 1986, 5, 1059.
110. Wayland, B. B.; Sherry, A. E.; Poszmik, G.; Bunn, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1673.
111. Cui, W.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8266.
112. Zhang, X.-X.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7897.
113. Bunn, A. G.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6917.
114. Cui, W.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10350.
115. Zhang, L.; Chan, K. S. Organometallics 2007, 26, 679.
116. Chan, K. S.; Li, X. Z.; Zhang, L.; Fung, C. W. Organometallics 2007, 26, 2679.
117. Chan, K. S.; Li, X. Z.; Dzik, W. I.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2051.
118. Poli, R. Chem. Rev. 1996, 96, 2135.
119. Poli, R.; Cacelli, I. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2324.
120. Haaland, A. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 415.
121. Pitarch López, J.; Heinemann, F.W.; Prakash, R.; Hess, B. A.; Horner, O.; Jeandey, C.; Oddou, J.-L.; Latour, J.-M.; Grohmann, A. Chem. Eur. J. 2002, 8, 5709.
122. Overby, J. S.; Hanusa, T. P.; Sellers, S. P.; Yee, G. T. Organometallics 1999, 18, 3561.
123. Voges, M. H.; Rømming, C.; Tilset, M. Organometallics 1999, 18, 529.
124. Hao, S.; Gambarotta, S.; Bensimon, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3556.
125. Tabard, A.; Cocolios, P.; Lagrange, G.; Gerardin, R.; Hubsch, J.; Lecomte, C.; Zarembowitch, J.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1988, 27, 110.
126. Gaudry, J.-B.; Capes, L.; Langot, P.; Marcén, S.; Kollmannsberger, M.; Lavastre, O.; Freysz, E.; Létard, J.-F.; Kahn, O. Chem. Phys. Lett. 2000, 324, 321.
127. Sheng, T.; Dechert, S.; Hyla-Kryspin, I.; Winter, R. F.; Meyer, F. Inorg. Chem. 2005, 44, 3863.
128. Ellison, M. K.; Nasri, H.; Xia, Y.-M.; Marchon, J.-C.; Schulz, C. E.; Debrunner, P. G.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 4804.
129. Meunier, B.; de Viser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947.
130. Shaik, S.; Kumar, D.; de Viser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279.
131. Kelleher, M. J. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 154.
132. McCoy, S.; Caughey, W. S. Biochemistry 1970, 9, 2387.
133. Laplaza, C. E.; Odom, A. L.; Davis,W. M.; Cummins, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4999.
134. Laplaza, C. E.; Cummins, C. C. Science 1995, 268, 861.
135. Laplaza, C. E.; Johnson, M. J. A.; Peters, J. C.; Odom, A. L.; Kim, E.; Cummins, C. C.; George, G. N.; Pickering, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8623.
136. Peters, J. C.; Cherry, J.-P. F.; Thomas, J. C.; Baraldo, L. M.; Mindiola, D. J.; Davis,W. M.; Cummins, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10053.
137. Curley, J. J.; Cook, T. R.; Reece, S. Y.; Muller, P.; Cummins, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9394.
138. Graham, D. C.; Beran, G. J. O.; Head-Gordon, M.; Christian, G.; Stranger, R.; Yates, B. F. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6762.
139. Marcus, C. D. Chem. Eur. J. 2007, 13, 3406.
140. Cui, Q.; Musaev, D. G.; Svensson, M.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12366.
141. Hahn, J.; Landis, C. R.; Nasluzov, V. A.; Neyman, K. M.; Rosch, N. Inorg. Chem. 1997, 36, 3947.
142. Neyman, K. M.; Nasluzov, V. A.; Hahn, J.; Landis, C. R.; Rosch, N. Organometallics 1997, 16, 995.
143. Christian, G.; Stranger, R.; Yates, B. F.; Graham, D. C. Dalton Trans. 2005, 962.
144. Christian, G.; Stranger, R. Dalton Trans. 2004, 2492.
145. Christian, G.; Driver, J.; Stranger, R. Faraday Discuss. 2003, 124, 331.
146. Tsai, Y. C.; Cummins, C. C. Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 63.
147. Okabe, H. Photochemistry of Small Molecules; Wiley: New York, 1978; p 219.
148. Cherry, J.-P. F.; Johnson, A. R.; Baraldo, L. M.; Tsai, Y.-C.; Cummins, C. C.; Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V.; Capps, K. B.; Hoff, C. D.; Haar, C. M.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7271.
149. Johnson, A. R.; Davis, W. M.; Cummins, C. C.; Serron, S.; Nolan, S. P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2071.
150. Laplaza, C. E.; Davis,W. M.; Cummins, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2042.
151. Stephens, F. H.; Johnson, M. J. A.; Cummins, C. C.; Kryatova, O. P.; Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V.; McDonough, J. E.; Hoff, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15191.
152. Cummins, C. C. Chem. Commun. 1998, 1777.
153. McDonough, J. E.; Weir, J. J.; Sukcharoenphon, K.; Hoff, C. D.; Kryatova, O. P.; Rybak-Akimova, E. V.; Scott, B. L.; Kubas, G. J.; Mendiratta, A.; Cummins, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10295.
154. Mendiratta, A.; Cummins, C. C.; Kryatova, O. P.; Rybak-Akimova, E. V.; McDonough, J. E.; Hoff, C. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 8621.
155. Collman, J. P.; Boulatov, R.; Sunderland, C. J.; Fu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 561.
156. Kim, E.; Chufán, E. E.; Kamaraj, K.; Karlin, K. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1077.
157. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L. Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939.
158. Enemark, J. H.; Cooney, J. J. A. Chem. Rev. 2004, 104, 1175.
159. Ammeter, J. H.; Swalen, J. D. J. Chem. Phys. 1972, 57, 678.
160. Torraca, K. E.; McElwee-White, L. Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207 469.
161. Astruc, D. Electron-Transfer and Radical Processes in Transition-Metal Chemistry; Wiley-VCH: New York, 1995.
162. Elmurr, N.; Sheats, J. E.; Geiger,W. E.; Holloway, J. D. L. Inorg. Chem. 1979, 18, 1443.
163. Tsai, Y.-C.; Stephens, F. H.; Meyer, K.; Mendiratta, A.; Gheorghiu, M. D.; Cummins, C. C. Organometallics 2003, 22, 2902.
164. Mendiratta, A.; Cummins, C. C. Inorg. Chem. 2005, 44, 7319.
165. Temprado, M.; McDonough, J. E.; Mendiratta, A.; Tsai,Y.-C.; Fortman, G. C.; Cummins, C. C.; Rybak-Akimova, E. V.; Hoff, C. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 9380.
166. Hetterscheid, D. G. H.; Kaiser, J.; Reijerse, E.; Peters, T. P. J.; Thewissen, S.; Blok, A. N. J.; Smits, J. M. M.; de Gelder, R.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1895.
167. Collman, J. P.; Hegedus, L. S. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1980; p 280.
168. Bengali, A. A.; Bergman, R. G.; Moore, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3879.
169. Detrich, J. L.; Reinaud, O. M.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11745.
170. Schroder, D.; Shaik, S.; Schwarz, H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 139.
171. Shaik, S.; Danovich, D.; Fiedler, A.; Schroder, D.; Schwarz, H. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1393.
172. Poli, R.; Harvey, J. N. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 1.
173. Harvey, J. N.; Poli, R.; Smith, K. M. Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239. 347.
174. Poli, R. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4291.
175. Smith, K. M.; Poli, R.; Harvey, J. N. New J. Chem. 2000, 24, 77.
176. Carreón-Macedo, J. L.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5789.
177. Cacelli, I.; Keogh, D. W.; Poli, R.; Rizzo, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9801.
178. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
179. Lowdin, P. O. Adv. Quantum Chem. 1970, 5, 185.
180. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
181. Siegbahn, P. E. M.In Advances in Chemical Physics; Rice, S. A.; Prigogine, I., Eds.; Wiley: New York, 1996; Vol. XCIII, p 333.
182. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
183. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
184. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
185. Lee, C.; Yang,W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
186. Lin, Z.; Hall, M. B. Inorg. Chem. 1992, 31, 2791.
187. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
188. Bauschlicher,C.W.; Langhoff, S. R. Jr.; Barnes, L. A. J. Chem. Phys. 1989, 91, 2399.
189. Schmidling, D. G. J. Mol. Struct. 1975, 24, 1.
190. Bellard, S.; Rubinson, K. A.; Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. B 1979, 35, 271.
191. Parrish, S. H.; Van Zee, R. V.; Weltner, W. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1025.
192. Bernhardt, E.; Willner, H.; Kornath, A.; Breidung, J.; Buhl, M.; Jonas, V.; Thiel, W. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 859.
193. Ford, T. A.; Huber, H.; Klotzbucher,W.; Moskovits, M.; Ozin, G. A. Inorg. Chem. 1976, 15, 1666.
194. Ishikawa, Y.; Hackett, P. A.; Rayner, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6644.
195. Liu, Z.; Li, Q.; Xie, Y.; King, R. B.; Schaefer, H. F., III Inorg. Chem. 2007, 46, 1803.
196. Dicke, J. W.; Stibrich, N. J.; Schaefer, H. F., III Chem. Phys. Lett. 2008, 456, 13.
197. Pfletschinger, A.; Dargel, T. K.; Bats, J.W.; Schmalz, H.;Koch,W. Chem. Eur. J. 1999, 5, 537.
198. Barckholtz, T. A.; Bursten, B. E. J. Organomet. Chem. 2000, 596, 212.
199. Perutz, R. N.; Turner, J. J. Inorg Chem. 1975, 14, 262.
200. Church, S. P.; Poliakoff, M.; Timney, J. A.; Turner, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7515.
201. Goodman, J. L.; Peters, K. S.; Vaida, V. Organometallics 1986, 5, 815.
202. Pfletschinger, A.; Schmalz, H.; Koch, W. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1869.
203. Boese, E. T.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 350.
204. Hasanayn, F.; Nsouli, N. H.; Al-Ayoubi, A.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 511.
205. Ryeng, H.; Gropen, O.; Swang, O. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8956.
206. Zhou, M.; Andrews, L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7773.
207. Daniel, C. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2394.
208. Astruc, D. Chem. Rev. 1988, 88, 1189.