Spectroscopic and electronic structure studies of 2,3-dihydroxybiphenyl 1,2-dioxygenase: O2 reactivity of the non-heme ferrous site in extradiol dioxygenases

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 37, 2003, Pages 11214-11227

  Davis, Mindy I ^a   Wasinger, Erik C ^a   Decker, Andrea ^a   Pau, Monita Y M ^a   Vaillancourt, Frédéric H ^c   Bolin, Jeffrey T ^e   Eltis, Lindsay D ^c,d   Hedman, Britt ^a,b   Hodgson, Keith O ^a,b   Solomon, Edward I ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

^b SLAC NATIONAL ACCELERATOR LABORATORY   (United States)

^c UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

^d UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

^e PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC STRUCTURE; REDOX REACTIONS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; X RAY ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

MAGNETIC CIRCULAR DICHROISM (MCD);

HYDROCARBONS;

GLUTAMIC ACID; IRON; OXYGEN; OXYGENASE; SUPEROXIDE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CALCULATION; CIRCULAR DICHROISM; CRYSTALLOGRAPHY; ENZYME ACTIVITY; GEOMETRY; THERMODYNAMICS; X RAY;

BINDING SITES; DIOXYGENASES; IRON; MODELS, MOLECULAR; OXYGEN; PROTEIN CONFORMATION; PSEUDOMONAS; SPECTRUM ANALYSIS; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 0043194282     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja029746i     Document Type: Article

References (71)

1. Dagley, S. In The Bacteria; Sokatch, J. R., Ornston, L. N., Eds.; Academic Press: Orlando, 1986; Vol. 10. Chapter 10, pp 527-555.
2. Levin, M. A.; Gealt, M. A. In Biotreatment Industrial and Hazardous Waste; Levin, M. A., Gealt, M. A., Eds.; McGraw-Hill: New York, 1993; pp 5-7.
3. Lipscomb, J. D.; Orville, A. M. In Degradation of Environmental Pollutants by Microorganisms and Their Metalloenzymes; Sigel, H., Sigel, A., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1992; Vol. 28, pp 243-298.
4. Que, L., Jr.; Ho, R. Y. N. Chem. Rev. 1996, 96, 2607-2624.
5. Solomon, E. I.; Brunold, T.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235-349.
6. Bugg, T. D. H.; Winfield, C. J. Nat. Prod. Rep. 1998, 5, 513-530.
7. Eltis, L. D.; Bolin, J. T. J. Bacteriol. 1996, 178, 5930-5937.
8. Focht, D. D. Curr. Opin. Biotechnol. 1995, 6, 341-346.
9. Mabrouk, P. A.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4053-4061.
10. Han, S.; Eltis, L. D.; Timmis, K. N.; Muchmore, S. W.; Bolin, J. T. Science 1995, 270, 976-980.
11. Senda, T.; Sugiyama, K.; Narita, H.; Yamamoto, T.; Kimbara, K.; Fukuda, M.; Sato, M.; Yano, K.; Mitsui, Y. J. Mol. Biol. 1996, 255, 735-752.
12. Uragami, Y.; Senda, T.; Sugimoto, K.; Sato, N.; Nagarajan, V.; Masai, E. ; Fukuda, M.; Mitsui, Y. J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 269-279.
13. Kita, A.; Kita, S.; Fujisawa, I.; Inaka, K.; Ishida, T.; Horiike, K.; Nozaki, M.; Miki, K. Structure 1999, 7, 25-34.
14. Sugimoto, K.; Senda, T.; Aoshima, H.; Masai, E.; Fukuda, M.; Mitsui, Y. Structure 1999, 7, 953-965.
15. Davis, M. I.; Wasinger, E. C.; Westre, T. E.; Zaleski, J. M.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 1999, 38, 3676-3683.
16. Hegg, E. L.; Que, L., Jr. Eur. J. Biochem. 1997, 250, 625-629.
17. Que, L., Jr. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 182-184.
18. Vaillancourt, F. H.; Barbosa, C. J.; Spiro, T. G.; Bolin, J. T.; Blades, M. W.; Turner, R. F. B.; Eltis, L. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2485-2496.
19. Arciero, D. M.; Lipscomb, J. D.; Huynh, B. H.; Kent, T. A.; Munck, E. J. Biol. Chem. 1983, 258, 14981-14991.
20. Bertini, I.; Briganti, F.; Mangani, S.; Nolting, H. F.; Scozzafava, A. Biochemistry 1994, 33, 10777-10784.
21. Shu, L.; Chiou, Y.-M.; Orville, A. M.; Miller, M. A.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Biochemistry 1995, 34, 6649-6659.
22. Bull, C.; Ballou, D. P.; Otsuka, S. J. Biol. Chem. 1981, 256, 12681-12686.
23. Hori, K.; Hashimoto, T.; Nozaki, M. J. Biochem. 1973, 74, 375-384.
24. Nozaki, M.; Ono, K.; Nakazawa, T.; Kotani, S.; Hayaishi, O. J. Biol. Chem. 1968, 243, 2682-2690.
25. Arciero, D. M.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1985, 260, 14035-14044.
26. Solomon, E. I.; Pavel, E. G.; Loeb, K. E.; Campochiaro, C. Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 369-460.
27. Westre, T. E.; Kennepohl, P.; DeWitt, J. G.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6297-6314.
28. Nerdinger, S.; Kendall, C.; Marchhart, R.; Riebel, P.; Johnson, M. R.; Yin, C.-F.; Eltis, L. D.; Sniekus, V. Chem. Commun. 1999, 2259-2260.
29. Vaillancourt, F. H.; Han, S.; Fortin, P. D.; Bolin, J. T.; Eltis, L. D. J. Biol. Chem. 1998, 273, 34887-34895.
30. Bradford, M. M. Biochemistry 1976, 15, 248-254.
31. Haigler, B. E.; Gibson, D. T. J. Bacteriol. 1993, 172, 457-464.
32. Browett, W. R.; Fucaloro, A. F.; Morgan, T. V.; Stephens, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1868-1872.
33. Pavel, E. G.; Kitajima, N.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3949-3962.
34. Campochiaro, C.; Pavel, E. G.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 1995, 34, 4669-4675.
35. Scott, R. A.; Hahn, J. E.; Doniach, S.; Freeman, H. C.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5364-5369.
36. Cramer, S. P.; Tench, O.; Yocum, M.; George, G. N. Nucl. Instrum. Methods Phys. Res. 1988, A266, 586.
37. Cramer, S. P.; Hodgson, K. O. Prog. Inorg. Chem. 1979, 25, 1-39.
38. Cramer, S. P.; Hodgson, K. O.; Stiefel, E. I.; Newton, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2748-2761.
39. Scott, R. A. Methods Enzymol. 1985, 117, 414-459.
40. Neese, F. Using the program ORCA2000 developed by Frank Neese.
41. Baerends, E. J.; Ellis, D. E.; Ros, P. Chem. Phys. 1973, 2, 41-51.
42. Velde, G. t.; Baerends, E. J. J. Comput. Phys. 1992, 99, 84-98.
43. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
44. Becke, A. D. Chem. Phys. 1986, 84, 4524-4529.
45. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
46. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
47. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
49. Frisch, M. J. T., G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, J. A.; Montgomery, J. A.; Stratman, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, J. M.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V. C. M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Peterson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. A.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
50. Kraus, M. Int. J. Quantum Chem. 2000, 76, 331-340.
51. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry, 3rd ed. ; Schaefer, H. F., Ed.; Plenum: New York, 1976.
52. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
53. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
54. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
55. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835.
56. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200.
57. Sato, N.; Uragami, Y.; Nishizaki, T.; Takahashi, Y.; Sazaki, G.; Sugimoto, K.; Nonaka, T.; Masai, E.; Fukuda, M.; Senda, T. J. Mol. Biol. 2002, 321, 621-636.
58. Vaillancourt, F. H.; Labbe, G.; Drouin, N. M.; Fortin, P. D.; Eltis, L. D. J. Biol. Chem. 2002, 277, 2019-2027.
59. Gewirth, A. A.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3811-3819.
60. Siegbahn, P. E. M. J. Comput. Chem, 2001, 22, 1634-1645.
61. Tawa, G. J.; Topol, I. A.; Burt, S. K.; Caldwell, R. A.; Rashin, A. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 4852-4863.
62. -1 band is a weaker CT transition.
63. Chiou, Y.-M.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1995, 34, 3577-3578.
64. Sawyer, D. T. Oxygen Chemistry; Oxford University Press: New York, 1991.
65. Hagedoorn, P. L.; Schmidt, P. P.; Andersson, K. K.; Hagen, W. R.; Flatmark, T.; Martinez, A. J. Biol. Chem. 2001, 276, 22850-22856.
66. Nelson, M. J. Biochemistry 1988, 27, 4273-4278.
67. Sawyer, D. T. In Oxygen Complexes and Oxygen Activation by Transition Metals: Martell. A. E., Sawyer, D. T., Eds.; Plenum: New York, 1988; pp 131-148.
68. Pavel, E. G.; Martins, L. J.; Ellis, W. R., Jr; Solomon, E. I. Chem. Biol. 1994, 1, 173-183.
69. Kemsley, J. N.; Mitic, N.; Zaleski, K. L.; Caradonna, J. P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1528-1536.
70. Erlandsen, H.; Fusetti, F.; Martinez, A.; Hough, E.; Flatmark, T.; Stevens, R. C. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 995-1000.
71. Goodwill, K. E.; Sabatier, C.; Stevens, R. C. Biochemistry 1998, 37, 13437-13445.