1,2,5,6-naphthalenediimide based donor-acceptor copolymers designed from isomer chemistry for organic semiconducting materials

Macromolecules

Volumn 46, Issue 19, 2013, Pages 7705-7714

  Zhao, Zheng ^a   Zhang, Fengjiao ^b   Zhang, Xu ^c   Yang, Xiaodi ^c   Li, Hongxiang ^a   Gao, Xike ^a   Di, Chong An ^b   Zhu, Daoben ^a,b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^c FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMBIPOLAR PROPERTIES; DONOR-ACCEPTOR COPOLYMERS; HOMO AND LUMO ENERGIES; ISOMERIC STRUCTURES; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; ORGANIC SEMICONDUCTING MATERIALS; ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR (OTFTS); UV-VIS ABSORPTIONS;

AMORPHOUS FILMS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ISOMERS; THIN FILM TRANSISTORS;

COPOLYMERS;

EID: 84885206898     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma4013994     Document Type: Article

References (77)

1. Gelinck, G. H.; Geuns, T. C. T.; de Leeuw, D. M. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1487-1489
2. Huitema, H. E. A. Nature 2001, 414, 599
3. Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; McCulloch, I.; Rivnay, J.; Salleo, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3-24
4. Rogers, J. A.; Someya, T.; Huang, Y. G. Science 2010, 327, 1603-1607
5. Gelinck, G.; Heremans, P.; Nomoto, K.; Anthopoulos, T. D. Adv. Mater. 2010, 22, 3778-3798
6. Marks, T. J. MRS Bull. 2010, 35, 1018
7. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733-758
8. Liu, J. Y.; Zhang, R.; Sauve, G.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13167-13176
9. Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108-4110
10. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741-1744
11. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685-688
12. Wang, G. M.; Swensen, J.; Moses, D.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 2003, 93, 6137-6141
13. Lim, E.; Jung, B. J.; Lee, J.; Shim, H. K.; Lee, J. I.; Yang, Y. S.; Do, L. M. Macromolecules 2005, 38, 4531-4535
14. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; I, M.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W. M.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; Mcgehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328-333
15. Li, Y. N.; Wu, Y. L.; Liu, P.; Birau, M.; Pan, H. L.; Ong, B. S. Adv. Mater. 2006, 18, 3029-3032
16. He, M. Q.; Li, J. F.; Sorensen, M. L.; Zhang, F. X.; Hancock, R. R.; Fong, H. H.; Pozdin, V. A.; Smilgies, D. M.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11930-11938
17. Rieger, R.; Beckmann, D.; Pisula, W.; Steffen, W.; Kastler, M.; Mullen, K. Adv. Mater. 2010, 22, 83-86
18. Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1991, 24, 6806-6808
19. Jenekhe, S. A.; Lu, L. D.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315-7324
20. van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng., R 2001, 32, 1-40
21. Kroon, R.; Lenes, M.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M.; De Boer, B. Polym. Rev. 2008, 48, 531-582
22. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605-2612
23. Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y.; Liu, C.-J.; Yuan, S.-C.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099-6101
24. Zhang, X.; Richter, L. J.; DeLongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Hammond, M. R.; McCulloch, I.; Heeney, M.; Ashraf, R. S.; Smith, J. N.; Anthopoulos, T. D.; Schroeder, B.; Geerts, Y. H.; Fischer, D. A.; Toney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15073-15084
25. Beaujuge, P. M.; Amb, C. M.; Reynolds, J. R. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1396-1407
26. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
27. Biniek, L.; Schroeder, B. C.; Nielsen, C. B.; McCulloch, I. J. Mater. Chem. 2012, 22, 14803-14813
28. Boudreault, P. L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2011, 23, 456-469
29. Guo, X. G.; Watson, M. D. Macromolecules 2011, 44, 6711-6716
30. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247
31. Tan, Z. A.; Zhou, E. J.; Zhan, X. W.; Wang, X.; Li, Y. F.; Barlow, S.; Marder, S. R. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 073309
32. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Zhou, E. J.; Li, Y. F.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X. H.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794-5803
33. Zhou, E.; Tajima, K.; Yang, C. H.; Hashimoto, K. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2362-2368
34. Huang, J.; Wu, Y.; Fu, H. B.; Zhan, X. W.; Yao, J. N.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5039-5046
35. Zhao, X.; Ma, L.; Zhang, L.; Wen, Y.; Chen, J.; Shuai, Z.; Liu, Y.; Zhan, X. Macromolecules 2013, 46, 2152-2158
36. Yan, H.; Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679
37. Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8-9
38. Durban, M. M.; Kazarinoff, P. D.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2010, 43, 6348-6352
39. Zhan, X. W.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
40. Hu, Y. B.; Gao, X. K.; Di, C. A.; Yang, X. D.; Zhang, F.; Liu, Y. Q.; Li, H. X.; Zhu, D. B. Chem. Mater. 2011, 23, 1204-1215
41. Zhang, F.; Hu, Y.; Schuettfort, T.; Di, C.-a.; Gao, X.; McNeill, C. R.; Thomsen, L.; Mannsfeld, S. C. B.; Yuan, W.; Sirringhaus, H.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2338-2349
42. Babel, A.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2002, 14, 371-374
43. Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656-13657
44. Briseno, A. L.; Kim, F. S.; Babel, A.; Xia, Y. N.; Jenekhe, S. A. J. Mater. Chem. 2011, 21, 16461-16466
45. Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478-482
46. Guo, X. G.; Kim, F. S.; Seger, M. J.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. Chem. Mater. 2012, 24, 1434-1442
47. Ahmed, E.; Ren, G. Q.; Kim, F. S.; Hollenbeck, E. C.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2011, 23, 4563-4577
48. Ren, G. Q.; Ahmed, E.; Jenekhe, S. A. Adv. Energy Mater 2011, 1, 946-953
49. Ren, G. Q.; Ahmed, E.; Jenekhe, S. A. J. Mater. Chem. 2012, 22, 24373-24379
50. Kolhe, N. B.; Asha, S. K.; Senanayak, S. P.; Narayan, K. S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 16694-16704
51. Hwang, Y. J.; Ren, G. Q.; Murari, N. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2012, 45, 9056-9062
52. Popere, B. C.; Della Pelle, A. M.; Thayumanavan, S. Macromolecules 2011, 44, 4767-4776
53. Durban, M. M.; Kazarinoff, P. D.; Segawa, Y.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2011, 44, 4721-4728
54. Zhou, W. Y.; Wen, Y. G.; Ma, L. C.; Liu, Y. Q.; Zhan, X. W. Macromolecules 2012, 45, 4115-4121
55. Meng, Q.; Hu, W. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14152-14164
56. Bhosale, S. V.; Bhosale, S. V.; Bhargava, S. K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6455
57. Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Nakao, A.; Yamagishi, M.; Takeya, J.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5024-5035
58. Mas-Montoya, M.; Ortiz, R. P.; Curiel, D.; Espinosa, A.; Allain, M.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 1959-1969
59. Okamoto, H.; Kawasaki, N.; Kaji, Y.; Kubozono, Y.; Fujiwara, A.; Yamaji, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10470
60. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4945
61. Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Takimiya, K. J.Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6852-6860
62. Rieger, R.; Beckmann, D.; Mavrinskiy, A.; Kastler, M.; Mullen, K. Chem. Mater. 2010, 22, 5314-5318
63. Facchetti, A.; Yoon, M. H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3900-3903
64. Huang, Y.; Zhang, M. Q.; Ye, L.; Guo, X.; Han, C. C.; Li, Y. F.; Hou, J. H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 5700-5705
65. Li, S.; He, Z. C.; Yu, J.; Chen, S. A.; Zhong, A. S.; Tang, R. L.; Wu, H. B.; Qin, J. G.; Li, Z. J. Mater. Chem. 2012, 22, 12523-12531
66. Bhosale, S. V.; Jani, C. H.; Langford, S. J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 331-342
67. Chen, S. C.; Zhang, Q. K.; Zheng, Q. D.; Tang, C. Q.; Lu, C. Z. Chem. Commun. 2012, 48, 1254-1256
68. During the preparation of this work, a similar D-A copolymer based on 1,2,5,6-NDI and 2,2′-bithiophene was reported by Zheng's group: Chen, S. C.; Zheng, Q. D.; Zhang, Q. K.; Cai, D. D.; Wang, J. Y.; Y, Z. G.; Tang, C. Q. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 1999-2005
69. Tsao, H. N.; Mullen, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2372-2386
70. Chung, D. S.; Lee, S. J.; Park, J. W.; Choi, D. B.; Lee, D. H.; Park, J. W.; Shin, S. C.; Kim, Y. H.; Kwon, S. K.; Park, C. E. Chem. Mater. 2008, 20, 3450-3456
71. Baek, N. S.; Hau, S. K.; Yip, H. L.; Acton, O.; Chen, K. S.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2008, 20, 5734-5736
72. Lee, J.; Cho, S.; Yang, C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8528-8531
73. Lee, S. J.; Park, J. S.; Yoon, K. J.; Kim, Y. I.; Jin, S. H.; Kang, S. K.; Gal, Y. S.; Kang, S.; Lee, J. Y.; Kang, J. W.; Lee, S. H.; Park, H. D.; Kim, J. J. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3922-3930
74. Zhang, H. Q.; Wan, X. J.; Xue, X. S.; Li, Y. Q.; Yu, A.; Chen, Y. S. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1681-1687
75. Sato, T.; Niino, H.; Yabe, A. Chem. Commun. 2000, 1205-1206
76. Tang, W.; Ke, L.; Tan, L.; Lin, T.; Kietzke, T.; Chen, Z.-K. Macromolecules 2007, 40, 6164-6171
77. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Bredas, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 2165-2165