Pyromellitic diimide-based donor-acceptor poly(phenylene ethynylene)s

Macromolecules

Volumn 44, Issue 17, 2011, Pages 6711-6716

  Guo, Xugang ^a   Watson, Mark D ^a  

^a UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIIMIDE; DONOR AND ACCEPTOR; DONOR UNITS; DONOR-ACCEPTORS; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; ELECTRON ACCEPTOR; HIGH VOLUME FRACTION; HOMO ENERGY LEVELS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; LUMO ENERGY; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; POLY(PHENYLENE ETHYNYLENE)S; SIDE-CHAINS; SOLUTION NMR; THERMOCHROMISM;

ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS; ORGANIC SOLVENTS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 80052515712     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma2009063     Document Type: Article

References (68)

1. Jung, B. J.; Tremblay, N. J.; Yeh, M.-L.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2011, 23, 568
2. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X. Adv. Mater. 2011, 22, 3876
3. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268
4. Huang, C.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 2386
5. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478
6. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2007, 19, 2703
7. Gao, X.; Di, C.; Hu, Y.; Yang, X.; Fan, H.; Zhang, F.; Liu, Y.; Li, H.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3697
8. Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y.-S.; Deppisch, M.; Krause, A.-M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Künemann, M.; Erk, P.; Bao, Z.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215
9. Piliego, C.; Jarzab, D.; Gigli, G.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Loi, M. A. Adv. Mater. 2009, 21, 1573
10. Ortiz, R. P.; Herrera, H.; Blanco, R.; Huang, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Zheng, Y.; Segura, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8440
11. Zhan, X.; Tan, Z.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246
12. Guo, X.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 5333
13. Chen, Z.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8
14. Durban, M. M.; Kazarinoff, P. D.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2010, 43, 6348
15. Kudla, C. J.; Dolfen, D.; Schottler, K. J.; Koenen, J.-M.; Breusov, D.; Allard, S.; Scherf, U. Macromolecules 2010, 43, 7864
16. Zhan, X.; Tan, Z.; Zhou, E.; Li, Y.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794
17. Zhou, E.; Cong, J.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 50, 2799
18. Würthner, F.; Ahmed, S.; Thalacker, C.; Debaerdemaeker, T. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4742
19. Zhang, Q.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5355
20. Nielsen, C. B.; Bjørnholm, T. Org. Lett. 2004, 6, 3381
21. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dötz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679
22. Guo, X.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7206
23. Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Aïch, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330
24. Rivnay, J.; Toney, M. F.; Zheng, Y.; Kauvar, I. V.; Chen, Z.; Wagner, V.; Facchetti, A.; Salleo, A. Adv. Mater. 2010, 22, 4359
25. Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478
26. Xin, H.; Guo, X.; Kim, F. S.; Ren, G.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5303
27. Zhang, G.; Fu, Y.; Zhang, Q.; Xie, Z. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 2596
28. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
29. Guo, X.; Xin, H.; Kim, F. S.; Liyanage, A. D. T.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. Macromolecules 2011, 44, 269
30. Zhang, Y.; Hau, S. K.; Yip, H. L.; Sun, Y.; Acton, O.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2010, 22, 2696
31. Zhang, G.; Fu, Y.; Zhang, Q.; Xie, Z. Chem. Commun. 2010, 46, 4997
32. Yuan, M.-C.; Chiu, M.-Y.; Liu, S.-P.; Chen, C.-M.; Wei, K.-H. Macromolecules 2010, 43, 6936
33. Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679
34. Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y.-Y.; Baeg, K.-J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405
35. Najari, A.; Beaupré, S.; Berrouard, P.; Zou, Y.; Pouliot, J.-R.; Lepage-Pérusse, C.; Leclerc, M. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 718
36. Zheng, Q.; Huang, J.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14410
37. Hergenrother, P. M. High Perform. Polym. 2003, 15, 3
38. Ghosh, M. K.; Mittal, K. L., Eds. Polyimides: Fundamentals and Applications; Marcel Dekker: New York, 1996.
39. Kricheldorf, H. R., Ed. Progress in Polyimide Chemistry I; Advances in Polymer Science 140; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1999.
40. Rhee, T. H.; Choi, T.; Chung, E. Y.; Suh, D. H. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 906
41. Lee, S. J.; Jung, J. C.; Lee, S. W.; Ree, M. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 3130
42. Hopff, H.; Manukian, B. K. Helv. Chim. Acta 1960, 43, 1645
43. Hopff, H.; Manukian, B. K. Helv. Chim. Acta 1961, 44, 700
44. Manukian, B. K. Helv. Chim. Acta 1961, 44, 1922
45. Hopff, H.; Manukian, B. K. Helv. Chim. Acta 1962, 45, 1287
46. Manukian, B. K. Helv. Chim. Acta 1963, 46, 2747
47. Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605
48. Bunz, U. H. F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 998
49. Thomas, S. W.; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339
50. VanVeller, B.; Miki, K.; Swager, T. M. Org. Lett. 2010, 12, 1292
51. Esser, B.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8872
52. Bajaj, A.; Miranda, O. R.; Phillips, R.; Kim, I.-B.; Jerry, D. J.; Bunz, U. H. F.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 1018
53. Bajaj, A.; Miranda, O. R.; Kim, I. B.; Phillips, R. L.; Jerry, D. J.; Bunz, U. H. F.; Rotello, V. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 10912
54. Voskerician, G.; Weder, C. Adv. Polym. Sci. 2005, 177, 209
55. Roy, V. A. L.; Zhi, Y.; Xu, Z.; Yu, S.; Chan, P. W. H.; Che, C. M. Adv. Mater. 2005, 17, 1258
56. Silvestri, F.; Marrocchi, A.; Seri, M.; Kim, C.; Marks, T. J.; Facchetti, A.; Taticchi, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6108
57. Hopff, H.; Manukian, B. K.; Doswald, P. Helv. Chim. Acta 1961, 44, 1231
58. Dubey, R. K.; Efimov, A.; Lemmetyinen, H. Chem. Mater. 2011, 23, 778
59. Kato, S. I.; Nonaka, Y.; Shimasaki, T.; Goto, K.; Shinmyozu, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 4063
60. Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765
61. Reczek, J. J.; Villazor, K. R.; Lynch, V.; Swager, T. M.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7995
62. Rasberry, R. D.; Smith, M. D.; Shimizu, K. D. Org. Lett. 2008, 10, 2889
63. Halkyard, C. E.; Rampey, M. E.; Kloppenburg, L.; Studer-Martinez, S. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 1998, 31, 8655
64. Li, J.; Kendig, C. E.; Nesterov, E. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15911
65. Zhao, X.; Pinto, M. R.; Hardison, L. M.; Mwaura, J.; Muller, J.; Jiang, H.; Witker, D.; Kleiman, V. D.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. Macromolecules 2006, 39, 6355
66. Hu, W.; Zhu, N.; Tang, W.; Zhao, D. Org. Lett. 2008, 10, 2669
67. Pavlishchuk, V. V.; Addison, A. W. Inorg. Chim. Acta 2000, 298, 97
68. Carroll, J. B.; Gray, M.; McMenimen, K. A.; Hamilton, D. G.; Rotello, V. M. Org. Lett. 2003, 5, 3177