An acetylene-containing perylene diimide copolymer for high mobility n-channel transistor in air

Macromolecules

Volumn 46, Issue 6, 2013, Pages 2152-2158

  Zhao, Xingang ^a,b   Ma, Lanchao ^a,b   Zhang, Lei ^a,b   Wen, Yugeng ^a,b   Chen, Jianming ^a,b   Shuai, Zhigang ^c   Liu, Yunqi ^a   Zhan, Xiaowei ^a,d  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

^d PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATED COPOLYMERS; DITHIENOTHIOPHENE; LOW-ENERGY ABSORPTION BAND; N-CHANNEL TRANSISTORS; ORGANIC FIELD-EFFECT TRANSISTOR (OFETS); POLYMER MAIN CHAIN; SONOGASHIRA COUPLING REACTIONS; THEORY CALCULATION;

ACETYLENE; CHEMICAL REACTIONS; CONJUGATED POLYMERS; COPOLYMERS; ELECTRON MOBILITY; LIGHTING; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; POLYMERS;

AIR MOBILITY;

EID: 84875671161     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma302428x     Document Type: Article

References (45)

1. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
2. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296
3. Tsao, H. N.; Müllen, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2372
4. Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009
5. Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Shakya Tuladhar, P.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
6. Mei, J.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130
7. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605
8. Chen, H.; Guo, Y.; Yu, G.; Zhao, Y.; Zhang, J.; Gao, D.; Liu, H.; Liu, Y. Adv. Mater. 2012, 24, 4618
9. Chen, Z.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8
10. Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Shamberger, P. J.; Ohuchi, F. S.; Bao, Z. N.; Jenekhe, S. A.; Xia, Y. N. Chem. Mater. 2008, 20, 4712
11. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679
12. Zhang, L.; Di, C.-a.; Zhao, Y.; Guo, Y.; Sun, X.; Wen, Y.; Zhou, W.; Zhan, X.; Yu, G.; Liu, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 3537
13. Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y.-Y.; Baeg, K.-J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405
14. Zhao, X.; Wen, Y.; Ren, L.; Ma, L.; Liu, Y.; Zhan, X. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 4266
15. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501
16. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X. Adv. Mater. 2010, 22, 3876
17. Zhao, X.; Zhan, X. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3728
18. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268
19. Huang, C.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 2386
20. Wurthner, F.; Stolte, M. Chem. Commun. 2011, 47, 5109
21. Zhan, X.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246
22. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Zhou, E. J.; Li, Y. F.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X. H.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794
23. Zhou, W. Y.; Wen, Y. G.; Ma, L. C.; Liu, Y. Q.; Zhan, X. W. Macromolecules 2012, 45, 4115
24. Guo, X.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 5333
25. Durban, M. M.; Kazarinoff, P. D.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2010, 43, 6348
26. Huang, H.; Youn, J.; Ponce Ortiz, R.; Zheng, Y.; Facchetti, A.; Marks, T. Chem. Mater. 2011, 23, 2185
27. Durban, M. M.; Kazarinoff, P. D.; Segawa, Y.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2011, 44, 4721
28. Silvestri, F.; Marrocchi, A. Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 1471
29. Dallos, T.; Beckmann, D.; Brunklaus, G.; Baumgarten, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13898
30. Yan, Q.; Zhao, D. Org. Lett. 2009, 11, 3426
31. Yue, W.; Zhen, Y.; Li, Y.; Jiang, W.; Lv, A.; Wang, Z. Org. Lett. 2010, 12, 3460
32. Kozma, E.; Munno, F.; Kotowski, D.; Bertini, F.; Luzzati, S.; Catellani, M. Synth. Met. 2010, 160, 996
33. Popere, B. C.; Della Pelle, A. M.; Thayumanavan, S. Macromolecules 2011, 44, 4767
34. Sajoto, T.; Tiwari, S. P.; Li, H.; Risko, C.; Barlow, S.; Zhang, Q.; Cho, J.-Y.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Polymer 2012, 53, 1072
35. Hahm, S. G.; Rho, Y.; Jung, J.; Kim, S. H.; Sajoto, T.; Kim, F. S.; Barlow, S.; Park, C. E.; Jenekhe, S. A.; Marder, S. R.; Ree, M. Adv. Funct. Mater. 2012, 10.1002/adfm.201202065
36. Wurthner, F.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Saha-Moller, C. R.; Kocher, N.; Stalke, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7933
37. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
38. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
39. Gaussian 09, Revision A.1 Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, H.; Nakai, O.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, V. J.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
40. Tan, Z. A.; Zhou, E.; Zhan, X.; Wang, X.; Li, Y.; Barlow, S.; Marder, S. R. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 073309
41. Zhou, E.; Tajima, K.; Yang, C. H.; Hashimoto, K. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2362
42. Kozma, E.; Kotowski, D.; Bertini, F.; Luzzati, S.; Catellani, M. Polymer 2010, 51, 2264
43. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733
44. Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y.; Liu, C.; Yuan, S.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099
45. Huang, X.; Zhu, C.; Zhang, S.; Li, W.; Guo, Y.; Zhan, X.; Liu, Y.; Bo, Z. Macromolecules 2008, 41, 6895