Selective tuning of the HOMO-LUMO gap of carbazole-based donor-acceptor-donor compounds toward different emission colors

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 9, 2010, Pages 1681-1687

  Zhang, Huaqiang ^a,b   Wan, Xiangjian ^a   Xue, Xiaosong ^a   Li, Yanqin ^a,b   Yu, Ao ^a   Chen, Yongsheng ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

^b Lanzhou Petrochemical Research Center   (China)

Author keywords

Donor acceptor systems; Fused ring systems; Luminescence; Molecular electronics; Nitrogen heterocycles

Indexed keywords

EID: 77949285730     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901167     Document Type: Article

References (42)

1. a) Y. X. Yang, R. T. Farley, T. T. Steckler, E. Sang-Hyun, J. R. Reynolds, K. S. Schanze, J. G. Xue, Appl. Phys. Lett. 2008, 163305;
2. b) C. L. Chiang, S. M. Tseng, C. T. Chen, C. P. Hsu, C. F. Shu, Adv. Fund. Mater. 2008, 18, 248-257;
3. c) H. Y Fu, H. R. Wu, X. Y. Hou, F. Xiao, B. X. Shao, Curr. Appl. Phys. 2007, 7, 697-701;
4. d) H. Choukri, A. Fischer, S. Forget, S. Chenais, M. C. Castex, B. Geffroy, D. Ades, A. Siove, Synth. Met. 2007, 157, 198-204;
5. e) J. M. Hancock, A. P. Gifford, Y. Zhu, Y. Lou, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2006, 18, 4924-4932.
6. K. R. J. Thomas, J. T. Lin, M. Velusamy, Y. T. Tao, C. H. Chuen, Adv. Fund. Mater. 2004, 14, 83-90.
7. S. Kato, T. Matsumoto, M. Shigeiwa, H. Gorohmaru, S. Maeda, T. Ishi-i, S. Mataka, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2303-2317.
8. S. Kato, T. Matsumoto, T. Ishi, T. Thiemann, M. Shigeiwa, H. Gorohmaru, S. Maeda, Y. Yamashita, S. Mataka, Chem. Commun. 2004, 2342-2343.
9. T. Michinobu, K. Okoshi, H. Sako, H. Kumazawa, K. Shigehara, Polymer 2008, 49, 192-199.
10. a) H. N. Yi, R. G. Johnson, A. Iraqi, D. Mohamad, R. Royce, D. G. Lidzey, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1804-1809;
11. b) P. Karastatiris, J. A. Mikroyannidis, I. K. Spiliopoulos, J. Polym. Sci., Part A Polym. Chem. 2008, 46, 2367-2378;
12. c) Y. G. Kim, B. C. Thompson, N. Ananthakrishnan, G. Padmanaban, S. Ramakrishnan, J. R. Reynolds, J. Mater. Res. 2005, 20, 3188-3198.
13. K. Brunner, A. van Dijken, H. Borner, J. Bastiaansen, N. M. M. Kiggen, B. M. W. Langeveld, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035-6042.
14. Y. H. Sun, X. H. Zhu, Z. Chen, Y. Zhang, Y. Cao, J. Org. Chem. 2006, 71, 6281-6284.
15. O. Cakmak, R. Erenler, A. Tutar, N. Celik, J. Org. Chem. 2006, 71, 1795-1801.
16. B. A. D. Neto, A. S. A. Lopes, G. Ebeling, R. S. Gonçalves, V. E. U. Costa, F. H. Quina, J. Dupont, Tetrahedron 2005, 61, 10975-10982.
17. K. T. Wong, H. F. Chen, F. C. Fang, Org. Lett. 2006, 8, 3501-3504.
18. Y Liu, M. Nishiura, Y. Wang, Z. M. Hou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5592-5593.
19. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470.
20. a) R. W. Bigelow, G. E. Johnson, J. Chem. Phys. 1977, 66, 4861-4871;
21. b) N. D. McClenaghan, R. Passalacqua, F. Loiseau, S. Campagna, B. Verheyde, A. Hameurlaine, W Dehaen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5356-5365.
22. I. B. Berlman, Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules, Academic Press, New York, 1971.
23. J. L. Wang, Z. M. Tang, Q. Xiao, Y. G. Ma, J. Pei, Org. Lett. 2008, 10, 4271-4274.
24. J. Rissler, Chem. Phys. Lett. 2004, 395, 92-96.
25. K. Danei, T. H. Huang, J. T. Lin, Y. T. Tao, C. H. Chuen, Chem. Mater. 2002, 14, 3860-3865.
26. M. S. Taylor, T. M. Swager, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8480-8483.
27. a) H. Meier, J. Gerold, H. Kolshorn, W. Baumann, M. Bletz, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 292-295;
28. b) M. Bletz, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2482-2506.
29. C. C. Wu, T. L. Liu, W. Y. Hung, Y. T. Lin, K. T. Wong, R. T. Chen, Y. M. Chen, Y. Y. Chien, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3710-3711.
30. N. Rajendiran, K. Sivakumar, T. Stalin, Spectrochim. Acta Part A 2005, 62, 991-999.
31. M. Klessinger, M. Michl, Excited States and Photochemistry of Organic Molecules, VCH, New York, 1995.
32. F. Loiseau, S. Campagna, A. Hameurlaine, W Dehaen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11352-11363.
33. J. B. Birks (Ed.), Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley, London, 1970.
34. H. Q. Zhang, S. M. Wang, Y. Q. Li, B. Zhang, C. X. Du, X. J. Wan, Y. S. Chen, Tetrahedron 2009, 65, 4455-4463.
35. M. Velusamy, K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y. S. Wen, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7647-7651.
36. J. M. Raimundo, P. Blanchard, H. Brisset, S. Akoudad, J. Roncali, Chem. Commun. 2000, 939-940.
37. X. C. Li, Y. Q. Liu, M. S. Liu, A. K. Y. Jen, Chem. Mater. 1999, 11, 1568-1575.
38. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, I C Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, I E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, 11 Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004.
39. a) G. A. DiLabio, D. A. Pratt, J. S. Wright, Chem. Phys. Lett. 1999, 311, 215-220;
40. b) G. A. DiLabio, D. A. Pratt, J. S. Wright, J. Org. Chem. 2000, 65, 2195-2203;
41. c) J. S. Wright, E. R. Johnson, G. A. DiLabio, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173-1183.
42. S. J. Lee, J. S. Park, K. J. Yoon, Y. I. Kim, S. H. Jin, S. K. Kang, Y. S. Gal, S. Rang, J. Y. Lee, J. W. Kang, S. H. Lee, H. D. Park, J. J. Kim, Adv. Fund, Mater. 2008, 18, 3922-3930.