A new pentacyclic indacenodiselenophene arene and its donor-acceptor copolymers for solution-processable polymer solar cells and transistors: Synthesis, characterization, and investigation of alkyl/alkoxy side-chain effect

Macromolecules

Volumn 46, Issue 19, 2013, Pages 7715-7726

  Chang, Huan Hsuan ^a   Tsai, Che En ^a   Lai, Yu Ying ^a   Liang, Wei Wei ^a   Hsu, So Lin ^a   Hsu, Chain Shu ^a   Cheng, Yen Ju ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-BENZOTHIADIAZOLE; ALTERNATING COPOLYMER; CYCLOPENTADIENYL RINGS; DEVICE FABRICATIONS; DONOR-ACCEPTOR COPOLYMERS; POLYMER SOLAR CELLS; SOLAR CELL PERFORMANCE; STILLE POLYCONDENSATION;

COPOLYMERS; MONOMERS; SOLAR CELLS; TIN;

CHAINS;

EID: 84885191530     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma401415g     Document Type: Article

References (79)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
2. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
3. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
4. Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709
5. Li, Y.; Zou, Y. Adv. Mater. 2008, 20, 2952
6. Li, Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723
7. Huo, L.; Hou, J. Polym. Chem. 2011, 2, 2453
8. Duan, C.; Huang, F.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10416
9. Zhou, H.; Yang, L.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607
10. Svensson, M.; Zhang, F.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988
11. Zhou, Q.; Hou, Q.; Zheng, L.; Deng, X.; Yu, G.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1653
12. Zhang, F.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Adv. Mater. 2006, 18, 2169
13. Zhang, F.; Bijleveld, J.; Perzon, E.; Tvingstedt, K.; Barrau, S.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5468
14. Schulz, G. L.; Chen, X.; Holdcroft, S. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 023302
15. Huang, F.; Chen, K.-S.; Yip, H.-L.; Hau, S. K.; Acton, O.; Zhang, Y.; Luo, J.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886
16. Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981
17. Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Zhengguo, M. M.; Zhu, M. M. Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884
18. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T.-Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222
19. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497
20. Chen, C.-H.; Hsieh, C.-H.; Dubosc, M.; Cheng, Y.-J.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2010, 43, 697
21. Liang, Y.; Wu, Y.; Feng, D.; Tsai, S.-T.; Son, H.-J.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56
22. He, F.; Wang, W.; Chen, W.; Xu, T.; Darling, S. B.; Strzalka, J.; Liu, Y.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3284
23. Zhang, Y.; Zou, J.; Yip, H.-L.; Chen, K.-S.; Zeigler, D. F.; Sun, Y.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2011, 23, 2289
24. Wu, J.-S.; Cheng, Y.-J.; Dubosc, M.; Hsieh, C.-H.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Chem. Commun. 2010, 46, 3259
25. Wu, J.-S.; Cheng, Y.-J.; Lin, T.-Y.; Chang, C.-Y.; Shih, P.-I.; Hsu, C.-S. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1711
26. Wang, J.-Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Davies, J. A.; Chen, K.-S.; Zhang, Y.; Sun, Y.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2011, 23, 765
27. Ashraf, R. S.; Chen, Z.; Leem, D. S.; Bronstein, H.; Zhang, W.; Schroeder, B.; Geerts, Y.; Smith, J.; Watkins, S.; Anthopoulos, T. D.; Sirringhaus, H.; Mello, J. C. de; Heeney, M.; McCulloch, I. Chem. Mater. 2011, 23, 768
28. Zhang, M.; Guo, X.; Wang, X.; Wang, H.; Li, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 4264
29. Cheng, Y.-J.; Ho, Y.-J.; Chen, C.-H.; Kao, W.-S.; Wu, C.-E.; Hsu, S.-L.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2012, 45, 2690
30. Zhang, Y.; Zou, J.; Yip, H.-L.; Chen, K.-S.; Davies, J. A.; Sun, Y.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2011, 44, 4752
31. Goldfinger, M. B.; Crawford, K. B.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4578
32. Goldfinger, M. B.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7895
33. Forster, M.; Annan, K. O.; Scherf, U. Macromolecule 1999, 32, 3159
34. Scherf, U. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1853
35. Chmil, K.; Scherf, U. Acta Polym. 1997, 48, 208
36. Jacob, J.; Sax, S.; Piok, T.; List, E. J. W.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6987
37. Zheng, Q.; Jung, B. J.; Sun, J.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5394
38. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733
39. Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y.-Y.; Baeg, K.-J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405
40. Cheng, Y.-J.; Ho, Y.-J.; Chen, C.-H.; Kao, W.-S.; Wu, C.-E.; Hsu, S.-L.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2012, 45, 2690
41. Cheng, Y.-J.; Cheng, S.-W.; Chang, C.-Y.; Kao, W.-S.; Liao, M.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Commun. 2012, 48, 3203
42. Chen, C.-H.; Cheng, Y.-J.; Dubosc, M.; Hsieh, C.-H.; Chu, C.-C.; Hsu, C.-S. Chem. Asian. J. 2010, 5, 2480
43. Cheng, Y.-J.; Chen, C.-H.; Lin, Y.-S.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2011, 23, 5068
44. Chen, C.-H.; Cheng, Y.-J.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2011, 44, 8415
45. Chen, Y.-C.; Yu, C. -Y.; Fan, Y.-L.; Huang, L.-I.; Chen, C.-P.; Ting, C. Chem. Commun. 2010, 46, 6503
46. Chen, C.-P.; Chan, S.-H.; Chao, T.-C.; Ting, C.; Ko, B.-T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12828
47. Ballantyne, A. M.; Chen, L. C.; Nelson, J.; Bradley, D. D. C.; Astuti, Y.; Maurano, A.; Shuttle, C. G.; Durrant, J. R.; Heeney, M.; Duffy, W.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2007, 19, 4544
48. Chen, Z. Y.; Lemke, H.; Albert-Seifried, S.; Caironi, M.; Nielsen, M. M.; Heeney, M.; Zhang, W. M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2010, 22, 2371
49. Lee, W. H.; Son, S. K.; Kim, K.; Lee, S. K.; Shin, W. S.; Moon, S.; Kang, I. N. Macromolecules 2012, 45, 1303
50. Khim, D.; Lee, W. H.; Baeg, K. J.; Kim, D. Y.; Kang, I. N.; Noh, Y. Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 12774
51. Haid, S.; Mishra, A.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Bäuerle, P. Chem. Mater. 2011, 23, 4435
52. Beaupre, S.; Pron, A.; Drouin, S. H.; Najari, A.; Mercier, L. G.; Robitaille, A.; Leclerc, M. Macromolecules 2012, 45, 6906
53. Al-Hashimi, M.; Baklar, M. A.; Colleaux, F.; Watkins, S. E.; Anthopoulos, T. D.; Stingelin, N.; Heeney, M. Macromolecules 2011, 44, 5194
54. Nakano, M.; Mori, H.; Shinamura, S.; Takimiya, K. Chem. Mater. 2012, 24, 190
55. Gao, D.; Hollinger, J.; Seferos, D. S. ACS Nano 2012, 6, 7114
56. Zade, S. S.; Zamoshchik, N.; Bendikov, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8613
57. Heeney, M.; Zhang, W.; Crouch, D. J.; Chabinyc, M. L.; Gordeyev, S.; Hamilton, R.; Higgins, S. J.; McCulloch, I.; Skabara, P. J.; Sparrowe, D.; Tierney, S. Chem. Commun. 2007, 43, 5061
58. Saadeh, H. A.; Lu, L.; He, F.; Bullock, J. E.; Wang, W.; Carsten, B.; Yu, L. ACS Macro Lett. 2012, 1, 361
59. Cheng, Y.-J.; Wu, J.-S.; Shih, P.-I.; Chang, C.-Y.; Jwo, P.-C.; Kao, W.-S.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2011, 23, 2361
60. Chang, C.-Y.; Cheng, Y.-J.; Hung, S.-H.; Wu, J.-S.; Kao, W.-S.; Lee, C.-H.; Hsu, C.-S. Adv. Mater. 2012, 24, 549
61. Bronstein, H.; Leem, D. S.; Hamilton, R.; Woebkenberg, P.; King, S.; Zhang, W.; Ashraf, R. S.; Heeney, M.; Anthopoulos, T. D.; de Mello, J.; McCulloch, I. Macromolecules 2011, 44, 6649
62. Mei, J.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130
63. Price, S. C.; Stuart, A. C.; You, W. Macromolecules 2010, 43, 4609
64. Zhou, H.; Yang, L.; Xiao, S.; Liu, S.; You, W. Macromolecules 2010, 43, 811
65. Zhang, W.; Smith, J.; Watkins, S. E.; Gysel, R.; McGehee, M.; Salleo, A.; Kirkpatrick, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437
66. Braunecker, W. A.; Owczarczyk, Z. R.; Garcia, A.; Kopidakis, N.; Larsen, R. E.; Hammond, S. R.; Ginley, D. S.; Olson, D. C. Chem. Mater. 2012, 24, 1346
67. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792
68. Duan, R. M.; Ye, L.; Guo, X.; Huang, Y.; Wang, P.; Zhang, S. Q.; Zhang, J. P.; Huo, L. J.; Hou, J. H. Macromolecules 2012, 45, 3032
69. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Yang, Y. J. Phys. Chem. C. 2009, 113, 21202
70. Huo, L.; Ye, L.; Wu, Y.; Li, Z.; Guo, X.; Zhang, M.; Zhang, S.; Hou, J. Macromolecules 2012, 45, 6923
71. Huo, L. J.; Zhang, S. Q.; Guo, X.; Xu, F.; Li, Y. F.; Hou, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9697
72. Xu, Y.-X.; Chueh, C.-C.; Yip, H.-L.; Ding, F.-Z.; Li, Y.-X.; Li, C.-Z.; Li, X.; Chen, W.-C.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2012, 24, 6356
73. Chang, H.-H.; Tsai, C.-E.; Lai, Y.-Y.; Chiou, D.-Y.; Hsu, S.-L.; Hsu, C.-S.; Cheng, Y.-J. Macromolecules 2012, 45, 9282
74. Zhang, Y.; Chien, S.-C.; Chen, K.-S.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Davies, J. A.; Chen, F.-C.; Jen, A. K. Y. Chem. Commun. 2011, 47, 11026
75. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995
76. Schroeder, B. C.; Huang, Z.; Ashraf, R. S.; Smith, J.; D'Angelo, P.; Watkins, S. E.; Anthopoulos, T. D.; Durrant, J. R.; McCulloch, I. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1663
77. Li, Z.; Lu, J.; Tse, S.-C.; Zhou, J.; Du, X.; Tao, Y.; Ding, J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3226
78. Stewart, J. J. P. J. Mol. Model 2007, 13, 1173
79. Puzyn, T.; Suzuki, N.; Haranczyk, M.; Rak, J. J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 1174