Total synthesis of phenanthro-quinolizidine alkaloids: (±)- cryptopleurine, (±)-boehmeriasin a, (±)-boehmeriasin b and (±)-hydroxycryptopleurine

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 31, 2009, Pages 5445-5451

  Cui, Mingbo ^a   Wang, Qingmin ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Alkaloids; Natural products; Nitrogen heterocycles; Structure elucidation; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 70450186720     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900834     Document Type: Article

References (52)

1. a) D. E. Lande, Aust. J. Exp. Biol. Med. Sci. 1948, 34, 181-187;
2. b) E. Geliert, N. V. Riggs, Aust. J. Chem. 1954, 7, 113-120;
3. c) E. Geliert, Aust. J. Chem. 1956, 9, 489-496;
4. d) N K. Hart, S. R. Johns, J. A. Lamberton, Aust. J. Chem. 1968, 21, 1397-1398;
5. e) N K. Hart, S. R. Johns, J. A. Lamberton, Aust. J. Chem. 1968, 21, 2579-2581;
6. f) N. R. Famsworth, N. K. Hart, S. R. Johns, J. A. Lanberton, W Messmer, Aust. J. Chem. 1969, 22, 1805-1807;
7. g) J. J. Hoffman, D. J. Luzbetak, S. J. Torrance, J. R. Cole, Phytochemistry 1978, 17, 1448-1448;
8. h) E. Saifah, C. J. Kelley, J. D. Lear, J. Nat. Prod. 1983, 46, 353-358;
9. i) E. Geliert, R. Richard, J. C. Craig, S. K. Roy, R. W. Woodard, Aust. J. Chem. 1978, 31, 2095-2097.
10. a) Y. Luo, Y. Liu, D. Luo, X. Gao, B. Li, G. Zhang, Planta Med. 2003, 69, 842-845;
11. b) Y. Luo, Y. Liu, D. Luo, X. Gao, B. Li, G. Zhang, CN 1463973, 2003 (Chem. Abstr. 2005, 142, 385974).
12. X. F. Cai, X. J. Jin, D. Lee, Y. T. Yang, K. Lee, Y. S. Hong, J. H. Lee, J. J. Lee, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1095-1097.
13. A. Al-Shamma, S. D. Drake, L. E. Guagliardi, L. A. Mitscher, J. K. Swayze, Phytochemistry 1982, 21, 485-487.
14. E. Krmpotic, N. R. Famsworth, W. M. Messmer, J. Pharm. Sci. 1972, 61, 1508-1509.
15. a) G. R. Donaldson, M. R. Atkinson, A. W Murray, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1968, 31, 104-109;
16. b) W. L. Gao, A. P. C. Chen, C. H. Leung, E. A. Gullen, A. Fürstner, Q. Shi, L. Wei, K. H. Lee, Y. C. Cheng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 704-709;
17. c) M. G. Banwell, A. Bezos, C. Burns, I. Kruszeknicki, C. R. Parish, S. Su, M. O. Sydnes, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 181-185.
18. J. P. Michael, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 603-626.
19. a) S. Foldeak, Tetrahedron 1971, 27, 3465-3476;
20. b) G. G. Trigo, E. Galvez, M. M. Sollhuber, J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 69-72;
21. c) T. F. Buckley III, H. Rapport, J. Org. Chem. 1983, 48, 4222-4232.
22. For reviews, see: Z. Li, Z. Jin, R. Huang, Synthesis 2001, 2365-2378;
23. for representative recent examples, see: a) S. Yamashita, N. Kurono, H. Senboku, M. Tokuda, K. Orito, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1173-1180;
24. b) S. Kim, Y. M. Lee, J. Lee, T. Lee, Y. Fu, Y. Song, J. Cho, D. Kim, J. Org. Chem. 2007, 72, 4886-4891;
25. c) A. Furstner, J. W. Kennedy, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7398-7410;
26. d) S. Kim, T. Lee, E. Lee, J. Lee, G. J. Fan, S. K. Lee, D. Kim, J. Org. Chem. 2004, 69, 3144-3149;
27. e) S. Lebrun, A. Couture, E. Deniau, P. Grandclaudon, Tetrahedron 1999, 55, 2659-2670;
28. f) H. Suzuki, S. Aoyagi, C. Kibayashi, J. Org. Chem. 1995, 60, 6114-6122;
29. g) H. Suzuki, S. Aoyagi, C. Kibayashi, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 935-936.
30. a) K. L. Wang, M. Y. Lu, A. Yu, X. Q. Zhu, Q. M. Wang, J. Org. Chem. 2009, 74, 935-938;
31. b) K. L. Wang, M. Y. Lu, Q. M. Wang, R. Q. Huang, Tetrahedron 2008, 64, 7504-7510.
32. a) M. P. Roger, B. Alfred, J. Med. Chem. 1968, 11, 267-269;
33. b) D. W. Boykin Jr., R. P. Appasaheb, E. L. Robert, J. Med. Chem. 1968, 11, 113-111;
34. c) F. C. Purchase II, O. P. Goel, J. Org. Chem. 1991, 56, 457-459;
35. d) C. V. Roeland, R. K. Johannes, P. J. Frank, L. Rob, M. P. B. M. Wiro, T. Hendrik, J. Med. Chem. 1994, 37, 332-333;
36. e) A. P. Guzikowski, A. P. Tamiz, M. Acosta-Burruel, S. Hong-Bae, S. X. Cai, L. E. Hawkinson, F. W Keana, C. T. KestenShipp, M. Tran, E. R. Whittemore, R. M. Woodward, J. L. Wright, Z. L. Zhou, J. Med. Chem. 2000, 43, 984-994.
37. a) B. Agai, A. Nador, A. Proszenyak, G. Tarkanyi, F. Faigl, Tetrahedron 2003, 59, 7897-7900;
38. b) B. Agai, G. Proszenyak, G. Tarkanyi, F. Faigl, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3623-3632.
39. B. M. Mc Elvain, J. F. Vocza, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 896-900.
40. a) A. S. Cavallo, M. Roje, A. Baram, V. Sunjic, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8501-8503;
41. b) S. C. Ariette, M. Claire, A. Khalid, R. Marin, W. Christopher, C. Jennifer, T Philippe, D. Hugues, Eur. J. Org. Chem. 2007, 826-830.
42. a) L. George, B. S. Eric, J. Org. Chem. 1986, 51, 513;
43. b) L. George, J. Org. Chem. 1992, 57, 6317-6320.
44. A. Seth, B. F. James, L. Ho, A. G. Richard, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2759-2765.
45. a) T. W. Charles, J. D. Stephen, A. K. Dale, P. D. Michael, J. Org. Chem. 1973, 38, 2675-2681;
46. b) P. H. Arnulf, S. M. Tammy, L. B. Ricahard, P. K. Ved, J. Org. Chem. 1982, 47, 1345-1347.
47. W. Gao, S. Bussom, S. P. Grill, E. A. Gullen, Y. C. Hu, X. Huang, S. Zhong, C. Kaczmarek, J. Gutierrez, S. Francis, D. C. Baker, S. Yu, Y. C. Cheng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4338-4342.
48. a) G. W. Gribble, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 395-404;
49. b) G. W. Gribble, R. M. Leese, Synthesis 1977, 172-176;
50. c) G. W. Gribble, W. J. Kelly, S. E. Emery, Synthesis 1978, 763-765.
51. a) Q. G. Wang, L. Xie, J. Zhai, J. Acta Crystallogr., Sect. C. 2000, 56, 197-198;
52. b) S. N. Mirta, S. S. Rajan, T. R. Govindachari, E. Subramanian, J. Chem. Crystallogr. 1996, 26, 223-226.