Highly efficient and stereoselective construction of dispiro-[oxazolidine- 2-thione]bisoxindoles and dispiro[imidazolidine-2-thione]bisoxindoles

Organic Letters

Volumn 14, Issue 2, 2012, Pages 490-493

  Han, Yan Yan ^a,c   Chen, Wen Bing ^a,c   Han, Wen Yong ^a,c   Wu, Zhi Jun ^b   Zhang, Xiao Mei ^a   Yuan, Wei Cheng ^a  

^a CHENGDU INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b CHENGDU INSTITUTE OF BIOLOGY   (China)

^c UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE DERIVATIVE; OXAZOLE DERIVATIVE; OXAZOLIDINE; OXINDOLE; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZOLES; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84862908937     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203081x     Document Type: Article

References (49)

1. Nicholas, G. M.; Eckman, L. L.; Newton, G. L. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 601
2. Suenaga, K.; Araki, K.; Sengoku, T. Org. Lett. 2001, 3, 527
3. Winfred, G. B.; Rutger, M.; Fieseler, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 8317
4. Patrizia, C.; Carmela, D.; Ernesto, F. J. Nat. Prod. 1999, 62, 590
5. Metwally, K. A.; Dukat, M. J. Med. Chem. 1998, 41, 5084
6. Barbara, C. M.; Potts, D.; John, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6321
7. Trost, B. M.; Brennan, M. K. Synthesis 2009, 3003
8. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748
9. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209
10. Jia, Z.; Jiang, H.; Li, J.; Gschwend, B.; Li, Q.; Yin, X.; Grouleff, J.; Chen, Y.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5053
11. Tan, B.; Candeias, R. N.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4672
12. Tan, B.; Candeias, R. N.; Barbas, C. F., III. Nat. Chem. 2011, 3, 473
13. Zhong, F.; Han, X.; Wang, Y.; Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7837
14. Peng, J.; Huang, X.; Jiang, L.; Cui, H.; Chen, Y. Org. Lett. 2011, 13, 4584
15. Shen, L.; Shao, P.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1943
16. Duce, S.; Pesciaioli, F.; Gramigna, L.; Bernardi, L.; Mazzanti, A.; Ricci, A.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 860
17. Lu, C.; Xiao, Q.; Floreancig, P. E. Org. Lett. 2010, 12, 5112
18. Jiang, K.; Jia, Z.-J.; Chen, S.; Wu, L.; Chen, Y.-C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2852
19. Jiang, K.; Jia, Z.-J.; Yin, X.; Wu, L.; Chen, Y.-C. Org. Lett. 2010, 12, 2766
20. Wei, Q.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2010, 12, 1008
21. Westermann, B.; Ayaz, M.; van Berkel, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 846
22. Chen, X.-H.; Wei, Q.; Luo, S.-W.; Xiao, H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819
23. Bencivenni, G.; Wu, L.-Y.; Mazzanti, A.; Giannichi, B.; Pesciaioli, F.; Song, M.-P.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7200
24. Zhu, S.-L.; Ji, S.-J.; Yong, Z. Tetrahedron 2007, 63, 9365
25. Abdel-Rahman, A. H.; Keshk, E. M.; Hanna, M. A.; El-Bady, S. M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2483
26. Da-Silva, J. F. M.; Garden, S. J.; Pinto, A. C. J. Braz. Chem. Soc 2001, 12, 273
27. Joshi, K. C.; Chand, P. Pharmazie 1982, 37, 1
28. Cao, Y.; Jiang, X.; Liu, L.; Shen, F.; Zhang, F.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9124
29. Wang, J.; Crane, E. A.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2011, 13, 3086
30. Hande, S. M.; Nakajima, M.; Kamisaki, H.; Tsukano, C.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2011, 13, 1828
31. Badillo, J. J.; Arevalo, G. E.; Fettinger, J. C.; Franz, A. K. Org. Lett. 2011, 13, 418
32. Chen, T.; Xu, X.-P.; Ji, S. J. Comb. Chem. 2010, 12, 659
33. Chen, H.; Shi, D. J. Comb. Chem. 2010, 12, 571
34. Li, Y.; Chen, H.; Shi, C.; Shi, D.; Ji, S. J. Comb. Chem. 2010, 12, 231
35. Shintani, R.; Hayashi, S.-y.; Murakami, M.; Takeda, M.; Hayashi, T. Org. Lett. 2009, 11, 3754
36. Zhang, Y.; Panek, J. S. Org. Lett. 2009, 11, 3366
37. Chen, W.-B.; Wu, Z.-J.; Hu, J.; Cun, L.-F.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2011, 13, 2472
38. Jiang, X.; Cao, Y.; Wang, Y.; Liu, L.; Shen, F.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15328
39. Han, Y.-Y.; Wu, Z.-J.; Chen, W.-B.; Du, X.-L.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2011, 13, 5064
40. Liu, X.-L.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 903
41. Liu, X.-L.; Wu, Z.-J.; Du, X.-L.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. J. Org. Chem. 2011, 76, 4008
42. Liu, X.-L.; Liao, Y.-H.; Wu, Z.-J.; Cun, L.-F.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. J. Org. Chem. 2010, 75, 4872
43. Liao, Y.-H.; Liu, X.-L.; Wu, Z.-J.; Cun, L.-F.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2010, 12, 2896
44. Chen, W.-B.; Wu, Z.-J.; Pei, Q.-L.; Cun, L.-F.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2010, 12, 3132
45. Chen, W.-B.; Du, X.-L.; Cun, L.-F.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Tetrahedron 2010, 66, 1441
46. Chen, W.-B.; Liao, Y.-H.; Du, X.-L.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Green Chem. 2009, 11, 1465
47. Ji, X.; Liu, X.; Li, K.; Chen, R.; Wang, L. Biomed. Environ. Sci. 1991, 4, 332
48. Liu, X. M.; Wang, L. G.; Li, H. Y.; Ji, X. J. Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 545
49. Wee, X. K.; Yeo, W. K.; Zhang, B.; Tan, V. B. C.; Lim, K. M.; Tay, T. E.; Go, M.-L. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7562