Quadruply hydrogen-bonded heteroduplexes based on imide and urea units arrayed with ADDA/DAAD sequences

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 40, 2013, Pages 6975-6983

  Li, Xianghui ^a   Jia, Yiming ^a   Ren, Yi ^a   Wang, Youjia ^a   Hu, Jinchuan ^a   Ma, Teng ^a   Feng, Wen ^a   Yuan, Lihua ^a  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

APOLAR SOLVENTS; ASSOCIATION CONSTANT; BINDING MODES; ELECTRON WITHDRAWING GROUP;

BINDING ENERGY; HYDROGEN; METABOLISM; UREA;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84884678047     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40998h     Document Type: Article

References (72)

1. S. C. Zimmerman P. S. Corbin Struct. Bonding 2000 96 63
2. L. J. Prins D. N. Reinhoudt P. Timmerman Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2382
3. L. Brunsveld B. J. B. Folmer E. W. Meijer R. P. Sijbesma Chem. Rev. 2001 101 4071
4. A. J. Wilson Soft Matter 2007 3 409
5. T. F. A. de Greef M. M. J. Smulders M. Wolffs A. P. H. J. Schenning R. P. Sijbesma E. W. Meijer Chem. Rev. 2009 109 5687
6. F. H. Beijer R. P. Sijbesma H. Kooijman A. L. Spek E. Meijer J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6761
7. P. S. Corbin S. C. Zimmerman J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9710
8. B. Gong Acc. Chem. Res. 2012 45 2077
9. W. H. Binder R. Zirbs Adv. Polym. Sci. 2007 207 1
10. S. K. Yang A. V. Ambade M. Weck Chem. Soc. Rev. 2011 40 129
11. S. J. George R. de Bruijn Ž. Tomović B. V. Averbeke D. Beljonne R. Lazzaroni A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17789
12. S. Yagai J. Photochem. Photobiol., C 2006 7 164
13. L. Sánchez N. Martín D. M. Guldi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5374
14. L. Sánchez M. T. Rispens J. C. Hummelen Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 838
15. F. Tancini D. Genovese M. Montalti L. Cristofolini L. Nasi L. Prodi E. Dalcanale J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4781
16. J. L. Sessler C. M. Lawrence J. Jayawickramarajah Chem. Soc. Rev. 2007 36 314
17. N. Hosono M. A. J. Gillissen Y. Li S. S. Sheiko A. R. A. Palmans E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2013 135 501
18. E. Huerta G. A. Metselaar A. Fragoso E. Santos C. Bo J. de Mendoza Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 202
19. J. Cortese C. Soulié-Ziakovic S. Tencé-Girault L. Leibler J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3671
20. M. L. Pellizzaro K. A. Houton A. J. Wilson Chem. Sci. 2013 4 1835
21. C. A. Anderson A. R. Jones E. M. Briggs E. J. Novitsky D. W. Kuykendall N. R. Sottos S. C. Zimmerman J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7288
22. R. P. Sijbesma F. H. Beijer L. Brunsveld B. J. B. Folmer J. H. K. K. Hirschberg R. F. M. Lange J. K. L. Lowe E. W. Meijer Science 1997 278 1601
23. A. M. Kushner J. D. Vossler G. A. Williams Z. Guan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8766
24. L. J. Marshall J. de Mendoza Org. Lett. 2013 15 1548
25. S. L. Li T. X. Xiao C. Lin L. Y. Wang Chem. Soc. Rev. 2012 41 5950
26. C. R. Clinton C. Burd M. Weck Acc. Chem. Res. 2007 40 63
27. X.-Z. Wang X.-Q. Li X.-B. Shao X. Zhao P. Deng X.-K. Jiang Z.-T. Li Y.-Q. Chen Chem.-Eur. J. 2003 9 2904
28. G. B. W. L. Ligthart H. Ohkawa R. P. Sijbesma E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2005 127 810
29. H. Ohkawa G. B. W. L. Ligthart R. P. Sijbesma E. W. Meijer Macromolecules 2007 40 1453
30. T. Park E. M. Todd S. Nakashima S. C. Zimmerman J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18133
31. H. C. Ong S. C. Zimmerman Org. Lett. 2006 8 1589
32. T. Park S. C. Zimmerman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11582
33. Y. Li T. Park J. K. Quansah S. C. Zimmerman J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17118
34. B. A. Blight C. A. Hunter D. A. Leigh H. McNab P. I. T. Thomson Nat. Chem. 2011 3 244
35. B. A. Blight A. Camara-Campos S. Djurdjevic M. Kaller D. A. Leigh F. M. McMillan H. McNab A. M. Z. Slawin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14116
36. S. Djurdjevic D. A. Leigh H. McNab S. Parsons G. Teobaldi F. Zerbetto J. Am. Chem. Soc. 2007 129 476
37. M. L. Pellizzaro S. A. Barrett J. Fisher A. J. Wilson Org. Biomol. Chem. 2012 10 4899
38. A. M. McGhee C. Kilner A. J. Wilson Chem. Commun. 2008 344
39. M. L. Pellizzaro A. M. McGhee L. C. Renton M. G. Nix J. Fisher W. B. Turnbull A. J. Wilson Chem.-Eur. J. 2011 17 14508
40. A. Gooch A. M. McGhee M. L. Pellizzaro C. I. Lindsay A. J. Wilson Org. Lett. 2011 13 240
41. H. Wang B. P. Mudraboyina J. Li J. A. Wisner Chem. Commun. 2010 46 7343
42. H. Wang B. P. Mudraboyina J. A. Wisner Chem.-Eur. J. 2012 18 1322
43. B. Gong Y. F. Yan H. Q. Zeng E. Skrzypczak-Jankunn Y. W. Kim J. Zhu H. Ickes J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5607
44. H. Q. Zeng R. S. Miller R. A. Flowers B. Gong J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2635
45. H. Zeng X. Yang A. L. Brown S. Martinovic R. D. Smith B. Gong Chem. Commun. 2003 1556
46. R. K. Cao J. J. Zhou W. Wang W. Feng X. H. Li P. H. Zhang P. C. Deng L. H. Yuan B. Gong Org. Lett. 2010 12 2958
47. P. H. Zhang H. Z. Chu X. H. Li W. Feng P. C. Deng L. H. Yuan B. Gong Org. Lett. 2011 13 54
48. L. H. Yuan P. H. Zhang W. Feng B. Gong Curr. Org. Chem. 2011 15 1250
49. Y. A. Yang W. Feng J. C. Hu S. L. Zou R. Z. Gao K. Yamato M. Kline Z. H. Cai Y. Gao Y. B. Wang Y. B. Li L. H. Yuan X. C. Zeng B. Gong J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18590
50. W. Feng K. Yamato L. Q. Yang J. Ferguson L. J. Zhong S. L. Zou L. H. Yuan X. C. Zeng B. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2629
51. S. L. Zou L. T. He J. Zhang Y. Z. He L. Y. Yuan L. X. Wu J. Luo Y. H. Wang W. Feng Org. Lett. 2012 14 3584
52. H. L. Fu Y. Liu H. Q. Zeng Chem. Commun. 2013 49 4127
53. Y. Yan B. Qin C. L. Ren X. Y. Chen Y. K. Yip R. J. Ye D. W. Zhang H. B. Su H. Q. Zeng J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5869
54. D. W. Zhang X. Zhao J. L. Hou Z. T. Li Chem. Rev. 2012 112 5271
55. X. S. Pan C. Chen J. Peng Y. A. Yang Y. H. Wang W. Feng P. C. Deng L. H. Yuan Chem. Commun. 2012 48 9510
56. X. Zhao X. Z. Wang X. K. Jiang Y. Q. Chen Z. T. Li G. J. Chen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15128
57. Y. Yang W. J. Chu J. W. Liu C. F. Chen Curr. Org. Chem. 2011 15 1302
58. Y. Yang Z. Y. Yang Y. P. Yi J. F. Xiang C. F. Chen L. J. Wan Z. G. Shuai J. Org. Chem. 2007 72 4936
59. Y. Yang M. Xue J. F. Xiang C. F. Chen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12657
60. W. J. Chu J. M. Chen C. F. Chen Y. Yang Z. G. Shuai J. Org. Chem. 2012 77 7815
61. W. J. Chu Y. Yang C. F. Chen Org. Lett. 2010 12 3156
62. J. Eckelmann C. Dethlefs S. Brammer A. Doǧan A. Uphoff U. Lüning Chem.-Eur. J. 2012 18 8498
63. P. Otte J. Taubitz U. Lüning Eur. J. Org. Chem. 2013 2130
64. Y. Hisamatsu N. Shirai S.-i. Ikeda K. Odashima Org. Lett. 2010 12 1776
65. T. Moriuchi T. Tamura T. Hirao J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9356
66. X. H. Li Y. Y. Fang P. C. Deng J. C. Hu T. Li W. Feng L. H. Yuan Org. Lett. 2011 13 4628
67. V. P. Solov'ev, E. A. Vnuk, N. N. Strakhova and O. A. Raevsky, Thermodynamics of complexation of alkali and alkaline earth metals with cyclic polyethers, Sci. Rev., Chem Thermodynamics and Equilibrium, VINITI, Moscow, 1991, vol. 7
68. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
69. M. F. Mayer S. Nakashima S. C. Zimmerman Org. Lett. 2005 7 3005
70. F. H. Beijer R. P. Sijbesma J. A. J. M. Vekemans E. W. Meijer H. Kooijman A. L. Spek J. Org. Chem. 1996 61 6371
71. J. Zhu J. B. Lin Y. X. Xu X. B. Shao X. K. Jiang Z. T. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12307
72. Y. Yang J. F. Xiang M. Xue H. Y. Hu C. F. Chen Org. Biomol. Chem. 2008 6 4198