Tunable mesogens based on shape-persistent aromatic oligoamides: From lamellar, columnar, to nematic liquid crystalline phase

Organic Letters

Volumn 14, Issue 14, 2012, Pages 3584-3587

  Zou, Shuliang ^a   He, Lutao ^a   Zhang, Jing ^b   He, Youzhou ^a   Yuan, Lihua ^a   Wu, Lixin ^b   Luo, Jian ^a   Wang, Yinghan ^a   Feng, Wen ^a  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b Jilin University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84864124139     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301057g     Document Type: Article

References (53)

1. Laschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Hägele, C.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4832
2. Figueira-Duarte, T. M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2011, 111, 7260
3. Bisoyi, H. K.; Kumar, S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 264
4. Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718
5. Cheng, X.; Liu, F.; Zeng, X.; Ungar, G.; Kain, J.; Diele, S.; Prehm, M.; Tschierske, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7872
6. Percec, V.; Imam, M. R.; Bera, T. K.; Balagurusamy, V. S.; Peterca, M.; Heiney, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4739
7. Wicklein, A.; Lang, A.; Muth, M.; Thelakkat, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14442
8. Kong, X.; He, Z.; Zhang, Y.; Mu, L.; Liang, C.; Chen, B.; Jing, X.; Cammidge, A. N. Org. Lett. 2011, 13, 764
9. Kato, T.; Mizoshita, N.; Kishimoto, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 38
10. Percec, V.; Cho, W. D.; Möller, M.; Prokhorova, S. A.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4249
11. Reddy, R. A.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 907
12. Seltmann, J.; Marini, A.; Mennucci, B.; Dey, S.; Kumar, S.; Lehmann, M. Chem. Mater. 2011, 23, 2630
13. Cammidge, A. N.; Bushby, R. J. In Handbook of Liquid Crystals; Demus, D.; Goodby, J.; Gray, G. W.; Spiess, H.-W.; Vill, V., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; Vol. 2B, pp 715-749.
14. Sato, K.; Itoh, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13767
15. Stȩpień, M.; Donnio, B.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1431
16. Zhao, D. H.; Moore, J. S. Chem. Commun. 2003, 807
17. Höger, S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1320
18. Moore, J. S.; Zhang, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 922
19. Höger, S.; Meckenstock, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2713
20. Zhang, J. S.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2655
21. Höger, S.; Enkelmann, V.; Bonrad, K.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2267
22. Seo, S. H.; Jones, T. V.; Seyler, H.; Peters, J. O.; Kim, T. H.; Chang, J. Y.; Tew, G. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9264
23. Höger, S.; Cheng, X. H.; Ramminger, A. D.; Enkelmann, V.; Rapp, A.; Mondeshki, M.; Schnell, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2801
24. Chen, S.; Yan, Q.; Li, T.; Zhao, D. Org. Lett. 2010, 12, 4784
25. Donnio, B.; Buathong, S.; Bury, I.; Guillon, D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1495
26. Cuccia, L.; Huc, I. Foldamers Based on Local Conformational Preferences. In Foldamers: Structure, Properties and Applications; Hecht, S.; Huc, I., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007; pp 3-33.
27. Li, Z. T.; Hou, J. L.; Li, C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1343
28. Ren, C.; Maurizot, V.; Zhao, H.; Shen, J.; Zhou, F.; Ong, W. Q.; Du, Z.; Zhang, K.; Su, H.; Zeng, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13930
29. Guichard, G.; Huc, I. Chem. Commun. 2011, 47, 5933
30. van Houtem, M. H.; Martin-Rapun, R.; Vekemans, J. A.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2258
31. Yan, Y.; Qin, B.; Ren, C. L.; Chen, X. Y.; Yip, Y. K.; Ye, R. J.; Zhang, D. W.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5869
32. Qin, B.; Ren, C. L.; Ye, R. J.; Sun, C.; Chiad, K.; Chen, X. Y.; Li, Z.; Xue, F.; Su, H. B.; Chass, G. A.; Zeng, H. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9564
33. Ren, C. L.; Zhou, F.; Qin, B.; Ye, R. J.; Shen, S.; Su, H. B.; Zeng, H. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10612
34. Cai, W.; Wang, G. T.; Xu, Y. X.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6936
35. Cai, W.; Wang, G. T.; Du, P.; Wang, R. X.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13450
36. You, L. Y.; Wang, G. T.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. Tetrahedron 2009, 65, 9494
37. Du, Z. Y.; Ren, C. L.; Ye, R. J.; Shen, J.; Lu, Y. J.; Wang, J.; Zeng, H. Q. Chem. Commun. 2011, 47, 12488
38. Ong, W. Q.; Zhao, H. Q.; Du, Z. Y.; Yeh, J. Z. Y.; Ren, C. L.; Tan, L. Z. W.; Zhang, K.; Zeng, H. Q. Chem. Commun. 2011, 47, 6416
39. Gan, Q.; Ferrand, Y.; Bao, C.; Kauffmann, B.; Grélard, A.; Jiang, H.; Huc, I. Science 2011, 331, 1172
40. Zhu, J.; Parra, R. D.; Zeng, H. Q.; Skrzypczak-Jankun, E.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4219
41. Parra, R. D.; Zeng, H. Q.; Zhu, J.; Zheng, C.; Zeng, X. C.; Gong, B. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4352
42. Gong, B.; Zeng, H.; Zhu, J.; Yuan, L.; Han, Y.; Cheng, S.; Furukawa, M.; Parra, R. D.; Kovalevsky, A. Y.; Mills, J. L.; Skrzypczak-Jankun, E.; Martinovic, S.; Smith, R. D.; Zheng, C.; Szyperski, T.; Zeng, X. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 11583
43. Yuan, L.; Zeng, H.; Yamato, K.; Sanford, A. R.; Feng, W.; Atreya, H. S.; Sukumaran, D. K.; Szyperski, T.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16528
44. Gong, B. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1376
45. Zhang, Y. F.; Yamato, K.; Zhong, K.; Zhu, J.; Deng, J. G.; Gong, B. Org. Lett. 2008, 10, 4339
46. Yamato, K.; Yuan, L. H.; Feng, W.; Helsel, A. J.; Sanford, A. R.; Zhu, J.; Deng, J. G.; Zeng, X. C.; Gong, B. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3643
47. Yang, Y.; Feng, W.; Hu, J.; Zou, S.; Gao, R.; Yamato, K.; Kline, M.; Cai, Z.; Gao, Y.; Wang, Y.; Li, Y.; Yuan, L.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18590
48. Feng, W.; Yamato, K.; Yang, L.; Ferguson, J. S.; Zhong, L.; Zou, S.; Yuan, L.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2629
49. Cormier, R. A.; Gregg, B. A. Chem. Mater. 1998, 10, 1309
50. Tang, B. Y.; Ge, J. J.; Zhang, A.; Calhoun, B.; Chu, P.; Wang, H.; Shen, Z.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. Chem. Mater. 2001, 13, 78
51. Kohmoto, S.; Mori, E.; Kishikawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13364
52. Wang, G. T.; Zhao, X.; Li, Z. T. Tetrahedron 2011, 67, 48
53. Yin, S.; Li, W.; Wang, J.; Wu, L. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3983