Synthesis of a soluble ureido-naphthyridine oligomer that self-associates via eight contiguous hydrogen bonds

Organic Letters

Volumn 7, Issue 14, 2005, Pages 3005-3008

  Mayer, Michael F ^a   Nakashima, Shoji ^a   Zimmerman, Steven C ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE; POLYMER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; SYNTHESIS;

HYDROGEN BONDING; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHYRIDINES; POLYMERS;

EID: 22244483773     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol050987f     Document Type: Article

References (25)

1. (a) Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3779.
2. (b) Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C.; Thiessen, P. A.; Hawryluk, N. A.; Murray, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10475.
3. For selected, sheetlike oligomers not based on amino acids see: (a) Yang, X.; Martinovic, S.; Smith, R. D.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9932.
4. (b) Gong, H.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1719.
5. (c) Bisson, A. P.; Carver, F. J.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Hunter, C. A.; Livingstone, D. L.; McCabe, J. F.; Rotger, C.; Rowan, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8856.
6. (d) Leung, M.; Mandai, A. B.; Wang, C.-C.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Cheng, H.-L.; Her, G.-R.; Chao, I. Lu, H.-F.; Sun, Y.-C.; Shiao, M.-Y.; Chou, P.-T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4287.
7. (a) Park, T.; Zimmerman, S. C.; Nakashima, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6520.
8. (b) Corbin, P. S.; Lawless, L. J.; Li, Z.; Ma, Y.; Witmer, M. J.; Zimmerman, S. C. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5099.
9. (c) Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9710.
10. (d) Park, T.; Mayer, M. F.; Nakashima, S.; Zimmerman, S. C. Synlett 2005, 1435.
11. (a) Li, X.-Q.; Feng, D.-J.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Tetrahedron 2004, 60, 8275.
12. (b) Zhao, X.; Wang, X.-Z.; Jiang, X.-K.; Chen, Y.-Q.; Li, Z.-T.; Chen, G.-J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15128.
13. (c) Wang, X.-Z.; Li, X.-Q.; Shao, X.-B.; Zhao, X.; Deng, P.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T.; Chen, Y.-Q. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2904.
14. Ligthart, G. B. W. L.; Ohkawa, H.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 810.
15. Brown, E. V. J. Org. Chem. 1965, 30, 1607.
16. L'abbé, G. Synthesis 1987, 525.
17. Choy, N.; Moon, K. Y.; Park, C.; Son, Y. C.; Jung, W. H.; Choi, H.; Lee, C. S.; Kim, C. R.; Kim, S. C.; Yoon, H. Org. Prep. Proced. Int. 1996, 28, 173.
18. Recent reviews: (a) Sanford, A. R.; Yamato, K.; Yang, X.; Yuan, L.; Han, Y.; Gong, B. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 1416.
19. (b) Archer, E. A.; Gong, H; Krische, M. J. Tetrahedron 2001, 57, 1139.
20. (c) Archer, E. A.; Sochia, A. E.; Krische, M. J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2059.
21. (d) Gong, B. Synlett 2001, 582.
22. (a) Zimmerman, S. C.; Corbin, P. S. Struct. Bonding 2000, 96, 63.
23. (b) Murray, T. J.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4010.
24. (c) Pranata, J.; Wierschke, S. G.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2810.
25. Quinn, J. R.; Zimmerman, S. C. Org. Lett. 2004, 6, 1649.