Conformer-independent ureidoimidazole motifs-tools to probe conformational and tautomeric effects on the molecular recognition of triply hydrogen-bonded heterodimers

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 51, 2011, Pages 14508-14517

  Pellizzaro, Maria L ^a   McGhee, Andrea M ^a   Renton, Lisa C ^a   Nix, Michael G ^a   Fisher, Julie ^a   Turnbull, W Bruce ^a   Wilson, Andrew J ^a  

^a UNIVERSITY OF LEEDS   (United Kingdom)

Author keywords

hydrogen bonds; linear arrays; molecular recognition; self assembly; supramolecular chemistry

Indexed keywords

AB INITIO STRUCTURE; BINDING BEHAVIOUR; CONFORMATIONAL SPACE; H NMR SPECTROSCOPY; HETEROATOMS; HETERODIMERS; HIGH FIDELITY; HYDROGEN BONDINGS; ISOTHERMAL TITRATION CALORIMETRY; LINEAR ARRAYS; STIMULI-RESPONSIVE; SUPRAMOLECULAR MATERIALS;

ARRAY PROCESSING; CALCULATIONS; CONFORMATIONS; MOLECULAR RECOGNITION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

HYDROGEN BONDS;

AMIDE; CYTOSINE; DRUG DERIVATIVE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE; UREA;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

AMIDES; CYTOSINE; HYDROGEN BONDING; IMIDAZOLES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHYRIDINES; UREA;

EID: 83755173208     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102128     Document Type: Article

References (79)

1. S. C. Zimmerman, P. S. Corbin, Struct. Bonding (Berlin) 2000, 96, 63-94.
2. G. Cooke, V. M. Rotello, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 275-286.
3. J. L. Sessler, J. Jayawickramarajah, Chem. Commun. 2005, 1939-1949.
4. S. Sivakova, S. J. Rowan, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 9-21.
5. A. J. Wilson, Soft Matter 2007, 3, 409-425.
6. L. J. Prins, D. N. Reinhoudt, P. Timmerman, Angew. Chem. 2001, 113, 2446-2492
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2382-2426.
8. T. F. A. De Greef, M. M. J. Smulders, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754.
9. W. Binder, R. Zirbs, in Advances in Polymer Science, Vol. 207: Hydrogen Bonded Polymers (Ed.:, W. Binder,), Springer, Berlin/Heidelberg, 2007, pp. 1-78.
10. K. Nakatani, S. Sando, I. Saito, Nat. Biotechnol. 2001, 19, 51-55.
11. J. F. Arambula, S. R. Ramisetty, A. M. Baranger, S. C. Zimmerman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 16068-16073.
12. H.-J. Schneider, R. K. Juneja, S. Simova, Chem. Ber. 1989, 122, 1211-1213.
13. F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, H. Kooijman, A. L. Spek, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6761-6769.
14. R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2003, 5-16.
15. G. B. W. L. Ligthart, H. Ohkawa, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, J. Org. Chem. 2006, 71, 375-378.
16. T. J. Murray, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4010-4011.
17. W. L. Jorgensen, J. Pranata, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2008-2010.
18. L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4098.
19. Y. Kyogoku, R. C. Lord, A. Rich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1967, 57, 250-257.
20. P. S. Corbin, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9710-9711.
21. V. G. H. Lafitte, A. E. Aliev, H. C. Hailes, K. Bala, P. Golding, J. Org. Chem. 2005, 70, 2701-2707.
22. A. Gooch, A. M. McGhee, M. L. Pellizzaro, C. I. Lindsay, A. J. Wilson, Org. Lett. 2011, 13, 240-243.
23. A. M. McGhee, C. Kilner, A. J. Wilson, Chem. Commun. 2008, 344-346.
24. A. Gooch, A. M. McGhee, L. C. Renton, J. P. Plante, C. I. Lindsay, A. J. Wilson, Supramol. Chem. 2009, 21, 12-17.
25. E. M. Todd, J. R. Quinn, T. Park, S. C. Zimmerman, Isr. J. Chem. 2005, 45, 381-389.
26. F. H. Beijer, H. Kooijman, A. L. Spek, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1998, 110, 79-82
27. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 75-78.
28. U. Lüning, C. Kuhl, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5735-5738.
29. B. Gong, Y. Yan, H. Zeng, E. Skrzypczak-Jankuun, Y. W. Kim, J. Zhu, H. Ickes, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5607-5608.
30. U. Lüning, C. Kühl, A. Uphoff, Eur. J. Org. Chem. 2002, 4063-4070.
31. S. Brammer, U. Luning, C. Kuhl, Eur. J. Org. Chem. 2002, 4054-4062.
32. X.-Z. Wang, X.-Q. Li, X.-B. Shao, X. Zhao, P. Deng, X.-K. Jiang, Z.-T. Li, Y.-Q. Chen, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2904-2913.
33. T. Park, S. C. Zimmerman, S. Nakashima, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6520-6521.
34. P. K. Baruah, R. Gonnade, U. D. Phalgune, G. J. Sanjayan, J. Org. Chem. 2005, 70, 6461-6467.
35. P. Prabhakaran, V. G. Puranik, G. J. Sanjayan, J. Org. Chem. 2005, 70, 10067-10072.
36. H. C. Ong, S. C. Zimmerman, Org. Lett. 2006, 8, 1589-1592.
37. A. M. Martin, R. S. Butler, I. Ghiviriga, R. E. Giessert, K. A. Abboud, R. K. Castellano, Chem. Commun. 2006, 4413-4415.
38. V. r. G. H. Lafitte, A. E. Aliev, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, K. Bala, P. Golding, H. C. Hailes, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6544-6545.
39. Y. Yang, H.-J. Yan, C.-F. Chen, L.-J. Wan, Org. Lett. 2007, 9, 4991-4994.
40. J. Taubitz, U. Luning, Aust. J. Chem. 2009, 62, 1550-1555.
41. Y. Hisamatsu, N. Shirai, S.-i. Ikeda, K. Odashima, Org. Lett. 2009, 11, 4342-4345.
42. Y. Hisamatsu, N. Shirai, S.-i. Ikeda, K. Odashima, Org. Lett. 2010, 12, 1776-1779.
43. B. A. Blight, C. A. Hunter, D. A. Leigh, H. McNabb, P. I. T. Thomson, Nat. Chem. 2011, 3, 246.
44. P. Zhang, H. Chu, X. Li, W. Feng, P. Deng, L. Yuan, B. Gong, Org. Lett. 2011, 13, 54-57.
45. S. K. Chang, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1318-1319.
46. S. K. Chang, D. Van Engen, E. Fan, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7640-7645.
47. P. S. Corbin, S. C. Zimmerman, P. A. Thiessen, N. A. Hawryluk, T. J. Murray, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10475-10488.
48. X. Yang, S. Martinovic, R. D. Smith, B. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9932-9933.
49. H. Zeng, R. S. Miller, R. A. Flowers II, B. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2635-2644.
50. S. Djurdjevic, D. A. Leigh, H. McNab, S. Parsons, G. Teobaldi, F. Zerbetto, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 476-477.
51. Y. Hisamatsu, Y. Fukumi, N. Shirai, S.-i. Ikeda, K. Odashima, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2005-2009.
52. B. A. Blight, A. Camara-Campos, S. Djurdjevic, M. Kaller, D. A. Leigh, F. M. McMillan, H. McNab, A. M. Z. Slawin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14116-14122.
53. Y. L. Jiang, P. Patel, S. M. Klein, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 7034-7042.
54. M. Herder, M. Patzel, L. Grubert, S. Hecht, Chem. Commun. 2011, 47, 460-462.
55. C. Dohno, S.-n. Uno, K. Nakatani, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11898-11899.
56. W. H. Binder, S. Bernstorff, C. Kluger, L. Petraru, M. J. Kunz, Adv. Mater. 2005, 17, 2824-2828.
57. M. N. Higley, J. M. Pollino, E. Hollembeak, M. Weck, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2946-2953.
58. O. Uzun, A. Sanyal, H. Nakade, R. J. Thibault, V. M. Rotello, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14773-14777.
59. E. Greco, A. E. Aliev, V. G. H. Lafitte, K. Bala, D. Duncan, L. Pilon, P. Golding, H. C. Hailes, New J. Chem. 2010, 34, 2634-2642.
60. D. L. Helfer, R. S. Hosmane, N. J. Leonard, J. Org. Chem. 1981, 46, 4803-4804.
61. T. Krüger, C. Bruhn, D. Steinborn, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2513-2516.
62. V. G. H. Lafitte, A. E. Aliev, E. Greco, K. Bala, P. Golding, H. C. Hailes, New J. Chem. 2011, 35, 1522-1527.
63. E. E. Fenlon, T. J. Murray, M. H. Baloga, S. C. Zimmerman, J. Org. Chem. 1993, 58, 6625-6628.
64. A. M. McGhee, J. P. Plante, C. A. Kilner, A. J. Wilson, Supramol. Chem. 2011, 23, 470-479.
65. C. Frassineti, S. Ghelli, P. Gans, A. Sabatini, M. S. Moruzzi, A. Vacca, Anal. Biochem. 1995, 231, 374-382.
66. J. L. Cook, C. A. Hunter, C. M. R. Low, A. Perez-Velasco, J. G. Vinter, Angew. Chem. 2007, 119, 3780-3783
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3706-3709.
68. J. L. Cook, C. A. Hunter, C. M. R. Low, A. Perez-Velasco, J. G. Vinter, Angew. Chem. 2008, 120, 6371-6373
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6275-6277.
70. J. C. D. Houtman, P. H. Brown, B. Bowden, H. Yamaguchi, E. Appella, L. E. Samelson, P. Schuck, Protein Sci. 2007, 16, 30-42.
71. Gaussian 03, Revision D.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
72. M. C. Etter, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126.
73. A. P. Bisson, C. A. Hunter, J. C. Morales, K. Young, Chem. Eur. J. 1998, 4, 845-851.
74. G. B. W. Ligthart, H. Ohkawa, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 810-811.
75. H. Kautz, D. J. M. van Beek, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Macromolecules 2006, 39, 4265-4267.
76. S. Sivakova, D. A. Bohnsack, M. E. Mackay, P. Suwanmala, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18202-18211.
77. M. D. Pelta, H. Barjat, G. A. Morris, A. L. Davis, S. J. Hammond, Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 706-714.
78. M. D. Pelta, G. A. Morris, M. J. Stchedroff, S. J. Hammond, Magn. Reson. Chem. 2002, 40, S 147 -S 152.
79. L. M. Schwartz, Anal. Chem. 1975, 47, 963-964.