Alternative strategy for adjusting the association specificity of hydrogen-bonded duplexes

Organic Letters

Volumn 13, Issue 1, 2011, Pages 54-57

  Zhang, Penghui ^a   Chu, Hongzhu ^a   Li, Xianghui ^a   Feng, Wen ^a   Deng, Pengchi ^a   Yuan, Lihua ^a   Gong, Bing ^b  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78650882248     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol102522m     Document Type: Article

References (71)

1. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: Oxford, 1997.
2. Conn, M. M.; Rebek, J., Jr. Chem. Rev. 1997, 97, 1647
3. Zimmerman, S. C.; Corbin, P. S. Struct. Bonding (Berlin, Ger.) 2000, 96, 63
4. Archer, E. A.; Gong, H.; Krische, M. J. Tetrahedron 2001, 57, 1139
5. Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382
6. Cooke, G.; Rotello, V. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 275
7. Sivakova, S.; Rowan, S. J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 9
8. Sivakova, S.; Rowan, S. J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 9
9. Sessler, J. L.; Lawrence, C. M.; Jayawickra- marajah, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 314
10. For selected reviews, see
11. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071
12. Schmuck, C.; Wienand, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4363
13. Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2003, 5
14. Wilson, A. J. Soft Matter 2007, 3, 409
15. Yashima, E.; Maeda, K.; Iida, H.; Furusho, Y.; Nagai, K. Chem. Rev. 2009, 109, 6102
16. For recent examples, see
17. Park, T.; Zimmerman, S. C.; Nakashima, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6520
18. Lafitte, V. G. H.; Aliev, A. E.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Bala, K.; Golding, P.; Hailes, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6544
19. Park, T.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11582
20. Mather, B. D.; Baker, M. B.; Beyer, F. L.; Green, M. D.; Berg, M. A. G.; Long, T. E. Macromolecules 2007, 40, 4396
21. Blight, B. A.; Camara-Campos, A.; Djurdjevic, S.; Kaller, M.; Leigh, D. A.; McMillan, F. M.; McNab, H.; Slawin, A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14116
22. Kuykendall, D. W.; Anderson, A. C.; Zimmerman, S. C. Org. Lett. 2009, 11, 61
23. Hisamatsu, Y.; Shirai, N.; Ikeda, S.; Odashima, K. Org. Lett. 2010, 12, 1776
24. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601
25. Beijer, F. H.; Sijbesma, R. P.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6761
26. Söntjens, S. H. M.; Sijbesma, R. P.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7487
27. Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9710
28. Corbin, P. S.; Lawless, L. J.; Li, Z.-T.; Ma, Y.; Witmer, M. J.; Zimmerman, S. C. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5099
29. Greef, T. F. A. De; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687
30. For selected examples, see
31. Lange, R. F. M.; van Gurp, M.; Meijer, E. W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 3657
32. Folmer, B. J. B.; Sijbesma, R. P.; Versteegen, R. M.; van der Rijt, J. A. J.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 2000, 12, 874
33. Sanchez, L.; Rispens, M. T.; Hummelen, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 838
34. Moriuchi, T.; Tamura, T.; Hirao, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9356
35. Bosman, A. W.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Macromol. Symp. 2003, 201, 143
36. Wang, X.-Z.; Li, X.-Q.; Shao, X.-B.; Zhao, X.; Deng, P.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T.; Chen, Y.-Q. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2904
37. Albrecht, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6448
38. Shi, L.; Wang, X.-W.; Sandoval, C. A.; Li, M.-X.; Qi, Q.-Y.; Li, Z.-T.; Ding, K.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4108
39. Huerta, E.; Cequier, E.; de Mendoza, J. Chem. Commun. 2007, 5016
40. Huerta, E.; Metselaar, G. A.; Fragoso, A.; Santos, E.; Bo, C.; de Mendoza, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 202
41. Mahesh, S.; Thirumalai, R.; Yagai, S.; Kitamurab, A.; Ajayaghosh, A. Chem. Commun. 2009, 5984
42. Kushner, A. M.; Vossler, J. D.; Williams, G. A; Guan, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8766
43. Yang, S. K.; Ambade, A. V.; Weck, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1637
44. Bisson, A. P.; Hunter, C. A. Chem. Commun. 1996, 1723
45. Deans, R.; Cooke, G.; Rotello, V. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 836
46. Folmer, B. J. B.; Sijbesma, R. P.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9001
47. Bisson, A. P.; Carver, F. J.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Hunter, C. A.; Livingstone, D. L.; McCabe, J. F.; Rotger, C.; Rowan, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8856
48. Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3779
49. Rieth, L. R.; Eaton, R. F.; Coates, G. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2153
50. González, J. J.; González, S.; Priego, E. M.; Luo, C.; Guldi, D. M.; de Mendoza, J.; Martín, N. Chem. Commun. 2001, 163
51. Zhao, X.; Wang, X.-Z.; Jiang, X.-K.; Chen, Y.-Q.; Li, Z.-T.; Chen, G.-J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15128
52. Baruah, P. K.; Gonnade, R.; Phalgune, U. D.; Sanjayan, G. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 6461
53. Nowick, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1319
54. Hisamatsu, Y.; Shirai, N.; Ikeda, S.; Odashima, K. Org. Lett. 2009, 11, 4342
55. Chu, W.-J.; Yang, Y.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2010, 12, 3156
56. Sessler, J. L.; Wang, R. Z. J. Org. Chem. 1998, 63, 4079
57. Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1999, 4, 24
58. Sherrington, D. C.; Taskinen, K. A. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 83
59. Keizer, H. M.; Sijbesma, R. P. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 226
60. Gong, B.; Yan, Y.; Zeng, H.; Skrzypczak-Jankunn, E.; Kim, Y. W.; Zhu, J.; Ickes, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5607
61. Zeng, H. Q.; Miller, R. S.; Flowers, R. A.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2635
62. Zeng, H. Q.; Yang, X. W.; Flowers, R. A.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2903
63. Zeng, H. Q.; Yang, X. W.; Brown, A. L.; Martinovic, S.; Smith, R. D.; Gong, B. Chem. Commun. 2003, 1556
64. Yang, X. W.; Martinovic, S.; Smith, R. D.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9932
65. Bialecki, J. B.; Yuan, L. H.; Gong, B. Tetrahedron 2007, 63, 5460
66. Cao, R. K.; Zhou, J. J.; Wang, W.; Feng, W.; Li, X. L.; Zhang, P. H.; Deng, P. C.; Yuan, L. H.; Gong, B. Org. Lett. 2010, 12, 2958
67. Jorgensen, W. L.; Pranata, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2008
68. Pranata, J.; Wierschkem, S. G.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2810
69. See the Supporting Information.
70. Valeur, E.; Bradley, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606
71. Conners, K. A. Binding Constants: The Measurement of Molecular Complex Stability; Wiley-Interscience: New York, 1987.