Self-assembled squares and triangles by simultaneous hydrogen bonding and metal coordination

Organic Letters

Volumn 15, Issue 7, 2013, Pages 1548-1551

  Marshall, Laura J ^a   De Mendoza, Javier ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84875916830     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400326r     Document Type: Article

References (41)

1. Lindoy, L. F.; Atkinson, I. M. Self-assembly in Supramolecular Systems; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2000.
2. Lehn, J.-M. Science 2002, 295, 2400
3. Whitesides, G. M.; Grzybowski, B. Science 2002, 295, 2418
4. Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154
5. For a discussion on the factors that favor rosettes over open-chain oligomers, see: Ballester, P.; de Mendoza, J. In Modern Supramolecular Chemistry: Strategies for Macrocycle Synthesis; Diederich, F.; Stang, P. J.; Tykwinski, R. R., Wiley-VCH: Weinheim, 2008; pp 69.
6. Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37
7. Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382
8. Mateos-Timoneda, M. A.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 363
9. Marsh, A.; Silvestri, M.; Lehn, J.-M. Chem. Commun. 1996, 1527
10. Mascal, M.; Hext, N. M.; Warmuth, R.; Moore, M. H.; Turkenburg, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2204
11. Kolotuchin, S. V.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9092
12. Ma, Y.; Kolotuchin, S. V.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13757
13. Fenniri, H.; Deng, B. L.; Ribbe, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11064
14. Johnson, R. S.; Yamazaki, T.; Kovalenko, A.; Fenniri, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5735
15. Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 668
16. Davis, J. T.; Spada, G. P. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 296
17. Corbin, P. S.; LawlessQQ, L. J.; Li, Z.; Ma, Y.; Witmer, M. J.; Zimmerman, S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5099
18. Todd, E. M.; Zimmerman, S. C. Tetrahedron 2008, 64, 8558
19. González, J. J.; Prados, P.; de Mendoza, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 525
20. Keizer, H. M.; González, J. J.; Segura, M.; Prados, P.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W.; de Mendoza, J. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4602
21. Hahn, U.; González, J. J.; Huerta, E.; Segura, M.; Eckert, J.-F.; Cardinali, F.; de Mendoza, J.; Nierengarten, J.-F. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6666
22. Huerta, E.; Metselaar, G. A.; Fragoso, A.; Santos, E.; Bo, C.; de Mendoza, J. Angew. Chem., Int. Engl. 2007, 46, 202
23. Huerta, E.; Cequier, E.; de Mendoza, J. Chem. Commun. 2007, 5016
24. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601
25. Söntjens, S. H. M.; Sijbesma, R. P.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7487
26. Yang, Y.; Xue, M.; Marshall, L. J.; de Mendoza, J. Org. Lett. 2011, 13, 3186
27. Fujita, M.; Sasaki, P. O.; Mitsuhashi, T.; Fujita, J.; Yazaki, K.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Chem. Commun. 1996, 1535
28. Fujita, M.; Yazaki, J.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5645
29. Stang, P. J.; Cao, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4981
30. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418
31. Cook, T. R.; Zheng, Y.-R.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2013, 113, 734
32. Hess, J. L.; Hseih, C.-H.; Brothers, S. M.; Hall, M. B.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20426
33. Karthikeyan, S.; Velavan, K.; Sathishkumar, R.; Varghese, B.; Manimaran, B. Organometallics 2012, 31, 1952
34. Huck, W. T. S.; Hulst, R.; Timmerman, P.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1006
35. Wong, C.-H.; Zimmerman, S. C. Chem. Commun. 2013, 49, 1679
36. Yamanaka, M.; Toyoda, N.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9880-9881
37. Yamanaka, M.; Kawaharada, M.; Nito, Y.; Takaya, H.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16650
38. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601
39. Beijer, F. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 110, 79
40. Söntjens, S. H. M.; Sijbesma, R. P.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7487
41. Timmerman, P.; Weidmann, J.-L.; Jollife, J. A.; Prins, L. J.; Reindhoudt, D. N.; Shinkai, S.; Frish, L.; Cohen, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2077