Self-complementary quadruply hydrogen-bonded duplexes based on imide and urea units

Organic Letters

Volumn 13, Issue 17, 2011, Pages 4628-4631

  Li, Xianghui ^a   Fang, Yuyu ^a   Deng, Pengchi ^a   Hu, Jinchuan ^a   Li, Tian ^a   Feng, Wen ^a   Yuan, Lihua ^a  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IMIDE; UREA;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; STEREOISOMERISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROGEN BONDING; IMIDES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; UREA;

EID: 80052238641     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2018455     Document Type: Article

References (45)

1. Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382-2426
2. Zimmerman, S. C.; Corbin, P. S. Struct. Bonding (Berlin) 2000, 96, 63-94
3. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4097
4. Wilson, A. J. Soft Matter 2007, 3, 409-425
5. de Greef, T. F. A. D.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754
6. Wojtecki, R. J.; Meador, M. A.; Rowan, S. J. Nat. Mater. 2011, 10, 14-27
7. Binder, W. H.; Zirbs, R. Adv. Polym. Sci. 2007, 207, 1-78
8. South, C. R.; Burd, C.; Weck, M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 63-74
9. Yang, S. K.; Ambade, A. V.; Weck, M. Chem. Sov. Rev. 2011, 40, 129-137
10. Yagai, S. J. Photochem. Photobiol., C 2006, 7, 164-182
11. Sánchez, L.; Martín, N.; Guldi, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5374-5382
12. Sanchez, L.; Rispens, M. T.; Hummelen, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 838-840
13. Tancini, F.; Genovese, D.; Montalti, M.; Cristofolini, L.; Nasi, L.; Prodi, L.; Dalcanale, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4781-4789
14. Sessler, J. L.; Lawrence, C. M.; Jayawickramarajah, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 314-325
15. Cooke, G.; Rotello, V. M. Chem. Sov. Rev. 2002, 31, 275-286
16. Huerta, E.; Metselaar, G. A.; Fragoso, A.; Santos, E.; Bo, C.; de Mendoza, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 202-205
17. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601-1604
18. Beijer, F. H.; Sijbesma, R. P.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6761-6769
19. Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9710-9711
20. Folmer, B. J. B.; Sijbesma, R. P.; Versteegen, R. M.; vander Rijt, J. A. J.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 2000, 12, 874-878
21. Abbel, R.; Grenier, C.; Pouderoijen, M. J.; Stouwdam, J. W.; Leclère, P. E. L. G.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 833-843
22. Kushner, A. M.; Vossler, J. D.; Williams, G. A; Guan, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8766-8768
23. Blight, B. A.; Hunter, C. A.; Leigh, D. A.; McNab, H.; Thomson, P. I. T. Nat. Chem. 2011, 3, 244-248
24. Lafitte, V. G. H.; Aliev, A. E.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Bala, K.; Golding, P.; Hailes, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6544-6545
25. Schmuck, C.; Wienand, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 452-459
26. Blight, B. A.; Camara-Campos, A.; Djurdjevic, S.; Kaller, M.; Leigh, D. A.; McMillan, F. M.; McNab, H.; Slawin, A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14116-14122
27. Baruah, P. K.; Gonnade, R.; Phalgune, U. D.; Sanjayan, G. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 6461-6467
28. Hisamatsu, Y.; Shirai, N.; Ikeda, S.; Odashima, K. Org. Lett. 2009, 11, 4342-4345
29. Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3779-3780
30. Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C.; Thiessen, P. A.; Hawryluk, N. A.; Murray, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10475-10488
31. Moriuchi, T.; Tamura, T.; Hirao, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9356-9357
32. Gong, B.; Yan, Y. F.; Zeng, H. Q.; Skrzypczak-Jankunn, E.; Kim, Y. W.; Zhu, J.; Ickes, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5607-5068
33. Zeng, H. Q.; Miller, R. S.; Flowers, R. A.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2635-2644
34. Nowick, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1319-1330
35. Bisson, A. P.; Carver, F. J.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Hunter, C. A.; Livingstone, D. L.; McCabe, J. F.; Rotger, C.; Rowan, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8856-8868
36. Zhao, X.; Wang, X.-Z.; Jiang, X.-K.; Chen, Y.-Q.; Li, Z.-T.; Chen, G.-J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15128-15139
37. Zhu, J.; Lin, J.-B.; Xu, Y.-X.; Shao, X.-B.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12307-12313
38. Yang, Y.; Yang, Z.-Y; Yi, Y.-P.; Xiang, J.-F.; Chen, C.-F.; Wan, L.-J.; Shuai, Z.-G. J. Org. Chem. 2007, 72, 4936-4946
39. Chu, W.-J.; Yang, Y.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2010, 12, 3156-3159
40. Cao, R.-K.; Zhou, J.-J.; Wang, W.; Feng, W.; Li, X.-H.; Zhang, P.-H.; Deng, P.-C.; Yuan, L.-H.; Gong, B. Org. Lett. 2010, 12, 2958-2961
41. Zhang, P.-H.; Chu, H.-Z.; Li, X.-H.; Feng, W.; Deng, P. -C.; Yuan, L.-H.; Gong, B. Org. Lett. 2011, 13, 54-57
42. Sijbesma, R. P.; Ligthart, G. B. W. L.; Versteegen, R. M.; Koevoets, R.; Meijer, E. W. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2003, 44, 457-458
43. Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063-5070
44. Etter, M. C.; Urbañczyk-Lipkowska, Z.; Zia-Ebrahimi, M.; Panunto, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8415-8426
45. Gooch, A.; McGhee, A. M.; Pellizzaro, M. L.; Lindsay, C. I.; Wilson, A. J. Org. Lett. 2011, 13, 240-243