Gold-catalyzed hydration of haloalkynes to α-halomethyl ketones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 18, 2013, Pages 9190-9195

  Xie, Longyong ^a   Wu, Yundong ^a   Yi, Weiguo ^b   Zhu, Lei ^a   Xiang, Jiannan ^a   He, Weimin ^a  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

^b Hunan Chemical Industry Vocation Technology Institute   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNCTIONAL GROUPS; HYDRATION;

KETONES;

ALKYNE DERIVATIVE; GOLD; INDOLIZINE DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; THIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; HALOGENATION; HYDRATION; SYNTHESIS;

EID: 84884561516     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401437w     Document Type: Article

References (81)

1. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079
2. Beller, M.; Seayad, J.; Tillack, A.; Jiao, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3368
3. Hintermann, L.; Labonne, A. Synthesis 2007, 1121
4. Jennings, P. W.; Hartman, J. W.; Hiscox, W. C. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 317
5. Xu, X.; Kim, S. H.; Zhang, X.; Das, A. K.; Hirao, H.; Hong, S. H. Organometallics 2012, 32, 164
6. Hirabayashi, T.; Okimoto, Y.; Saito, A.; Morita, M.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. Tetrahedron 2006, 62, 2231
7. Wu, X.-F.; Bezier, D.; Darcel, C. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 367
8. Jin, X.; Oishi, T.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1261
9. Nun, P.; Dupuy, S.; Gaillard, S.; Poater, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 58
10. Thuong, M. B. T.; Mann, A.; Wagner, A. Chem. Commun. 2012, 48, 434
11. Tachinami, T.; Nishimura, T.; Ushimaru, R.; Noyori, R.; Naka, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 135, 50
12. Gao, Q.; Li, S.; Pan, Y.; Xu, Y.; Wang, H. Tetrahedron 2013, 69, 3775
13. Li, X.; Hu, G.; Luo, P.; Tang, G.; Gao, Y.; Xu, P.; Zhao, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2427
14. Chen, J.-M.; Huang, X. Synthesis 2004, 1577
15. Batist, J. N. M.; Slobbe, A. F. M.; Marx, A. F. Steroids 1989, 54, 321
16. De Kimpe, N.; Verhé, R. The Chemistry of α-Haloketones, α-Haloadehydes, and α-Haloimines; Wiley: New York, 1999.
17. Erian, A.; Sherif, S.; Gaber, H. Molecules 2003, 8, 793
18. Arabaci, G.; Guo, X.-C.; Beebe, K. D.; Coggeshall, K. M.; Pei, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5085
19. Ostrowski, T.; Golankiewicz, B.; De Clercq, E.; Andrei, G.; Snoeck, R. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3313
20. Conde, S.; Pérez, D. I.; Martínez, A.; Perez, C.; Moreno, F. J. J. Med. Chem. 2003, 46, 4631
21. Morton, H. E.; Leanna, M. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4481
22. VanBrunt, M. P.; Ambenge, R. O.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 3323
23. Patil, R. D.; Joshi, G.; Adimurthy, S.; Ranu, B. C. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2529
24. Nobuta, T.; Hirashima, S.-i.; Tada, N.; Miura, T.; Itoh, A. Synlett 2010, 2335
25. Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M.; Prakash, G. K. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2032
26. Dickschat, J. S.; Reichenbach, H.; Wagner-Döbler, I.; Schulz, S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4141
27. De Kimpe, N.; De Cock, W.; Schamp, N. Synthesis 1987, 188
28. Barluenga, J.; Martinez-Gallo, J. M.; Najera, C.; Yus, M. Synthesis 1986, 678
29. Bekaert, A.; Barberan, O.; Gervais, M.; Brion, J.-D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2903
30. Kosower, E. M.; Wu, G. S. J. Org. Chem. 1963, 28, 633
31. Kajigaeshi, S.; Kakinami, T.; Moriwaki, M.; Fujisaki, S.; Maeno, K.; Okamoto, T. Synthesis 1988, 545
32. Dieter, R. K.; Nice, L. E.; Velu, S. E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2377
33. Tanemura, K.; Suzuki, T.; Nishida, Y.; Satsumabayashi, K.; Horaguchi, T. Chem. Commun. 2004, 470
34. Meshram, H. M.; Reddy, P. N.; Vishnu, P.; Sadashiv, K.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 991
35. Pravst, I.; Zupan, M.; Stavber, S. Tetrahedron 2008, 64, 5191
36. Price, C. C.; Sears, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3276
37. Podgorsek, A.; Stavber, S.; Zupan, M.; Iskra, J. Green Chem. 2007, 9, 1212
38. Ranu, B. C.; Adak, L.; Banerjee, S. Aust. J. Chem. 2007, 60, 358
39. Zhang, L.; Sun, J.; Kozmin, S. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271
40. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410
41. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180
42. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351
43. Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1776
44. Boorman, T. C.; Larrosa, I. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1910
45. Corma, A.; Leyva-Pérez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657
46. de Haro, T.; Nevado, C. Synthesis 2011, 2530
47. Huang, H.; Zhou, Y.; Liu, H. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 897
48. Adcock, H. V.; Davies, P. W. Synthesis 2012, 44, 3401
49. Lu, B.-L.; Dai, L.; Shi, M. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3318
50. He, W.; Li, C.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8482
51. He, W.; Xie, L.; Xu, Y.; Xiang, J.; Zhang, L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3168
52. Xie, L.; Liang, Z.; Yan, D.; He, W.; Xiang, J. Synlett 2013, 24, 1809
53. Wu, C.; Liang, Z.; Yan, D.; He, W.; Xiang, J. Synthesis 2013, 45, 2605-2611
54. Mizushima, E.; Sato, K.; Hayashi, T.; Tanaka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4563
55. Casado, R.; Contel, M.; Laguna, M.; Romero, P.; Sanz, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11925
56. Staben, S. T.; Kennedy-Smith, J. J.; Huang, D.; Corkey, B. K.; LaLonde, R. L.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5991
57. Sanz, S.; Jones, L. A.; Mohr, F.; Laguna, M. Organometallics 2007, 26, 952
58. Zhang, C.; Cui, D.-M.; Yao, L.-Y.; Wang, B.-S.; Hu, Y.-Z.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 7811
59. Marion, N.; Ramón, R. n. S.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 448
60. Leyva, A.; Corma, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 2067
61. Chary, B. C.; Kim, S.; Shin, D.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2011, 47, 7851
62. Senkuttuvan, R.; Ramakrishna, V.; Bakthavachalam, K.; Reddy, N. D. J. Organomet. Chem. 2013, 723, 72
63. Czégéni, C. E.; Papp, G.; Kathó, á.; Joó, F. J. Mol. Catal. A 2011, 340, 1
64. Almássy, A.; Nagy, C. E.; Bényei, A. C.; Joó, F. Organometallics 2010, 29, 2484
65. Wang, D.; Cai, R.; Sharma, S.; Jirak, J.; Thummanapelli, S. K.; Akhmedov, N. G.; Zhang, H.; Liu, X.; Petersen, J. L.; Shi, X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9012
66. Brenzovich, W. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8933
67. Chen, Z.; Jiang, H.; Li, Y.; Qi, C. Chem. Commun. 2010, 46, 8049
68. Mézailles, N.; Ricard, L.; Gagosz, F. Org. Lett. 2005, 7, 4133
69. Nie, X.; Wang, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 4734
70. Sud, D.; Wigglesworth, T. J.; Branda, N. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8017
71. Maruoka, H.; Okabe, F.; Yamagata, K. Heterocycles 2007, 74, 383
72. Wang, G.; Li, Z.; Ha, C.; Ding, K. Synth. Commun. 2008, 38, 1629
73. Perner, R. J.; Koenig, J. R.; DiDomenico, S.; Gomtsyan, A.; Schmidt, R. G.; Lee, C.-H.; Hsu, M. C.; McDonald, H. A.; Gauvin, D. M.; Joshi, S.; Turner, T. M.; Reilly, R. M.; Kym, P. R.; Kort, M. E. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4821
74. Maji, T.; Karmakar, A.; Reiser, O. J. Org. Chem. 2010, 76, 736
75. Yong, Z.; Hao, W.; Weifang, Y.; Qiyuan, D.; Xinjian, C.; Wenqiao, J.; Youcheng, Z. Pharmazie 2003, 58, 300
76. Li, L.; Cai, P.; Xu, D.; Guo, Q.; Xue, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 8131
77. CalÒ, V.; Lopez, L.; Valentino, D. S. Synthesis 1978, 1978, 139
78. Igel, P.; Geyer, R.; Strasser, A.; Dove, S.; Seifert, R.; Buschauer, A. J. Med. Chem. 2009, 52, 6297
79. Ram, R. N.; Manoj, T. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 5633
80. Burkamp, F.; Fletcher, S. R. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 1177
81. Sharma, S.; Saha, B.; Sawant, D.; Kundu, B. J. Comb. Chem. 2007, 9, 783