Synthesis of novel N-rich polycyclic skeletons based on azoles and pyridines

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 9, Issue 5, 2007, Pages 783-792

  Sharma, Sunil ^a   Saha, Biswajit ^a   Sawant, Devesh ^a   Kundu, Bijoy ^a  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PYRIDINE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; MASS SPECTROMETRY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

AZOLES; CYCLIZATION; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; PYRIDINES;

EID: 34948840010     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc0700445     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Dolle, R. E.; Nelson, K. H., Jr. J. Comb. Chem. 1999, 1, 235-282.
2. (b) Franzen, R. G. J. Comb. Chem. 2000, 2, 195-214.
3. (c) Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2001, 3, 1-41.
4. (d) Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789-12854.
5. (a) Borisov, A. V.; Dzhavakhishvili, S. G.; Zhuravel, I. O.; Kovalenko, S. M.; Nikitchenko, V. M. J. Comb. Chem. 2007, 9, 5-8.
6. (b) Xie, F.; Li, S.; Bai, D.; Lou, L.; Hu, Y. J. Comb. Chem. 2007, 9, 12-13.
7. (c) Liu, G.; Li, L.; Kou, B.; Zhang, S.; Zhang, L.; Yuan, Y.; Ma, T.; Shang, Y.; Li, Y. J. Comb. Chem. 2007, 9, 70-78.
8. (d) Yang, T. M.; Liu, G. J. Comb. Chem. 2007, 9, 86-95.
9. (e) Carpenter, R. D.; DeBerdt, P. B.; Lam, K. S.; Kurth, M. L. J. Comb. Chem. 2006, 8, 907-914.
10. (f) Ma, Z.; Xiang, Z.; Luo, T.; Lu, K.; Xu, Z.; Chen, J.; Yang, Z. J. Comb. Chem. 2006, 8, 696-704.
11. (g) Jeon, H. S.; Kim, J. N.; Kim, T. H. J. Comb. Chem. 2006, 8, 799-801.
12. (h) He, R.; Shi Min Ching, S. M.; Lam, Y. J. Comb. Chem. 2006, 8, 923-928.
13. (i) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939-9953.
14. (i) Carroll, C. D.; Johnson, T. O.; Tao, S.; Lauri, G.; Orlowski, M.; Gluzman, I. Y.; Goldberg, D. E.; Dolle, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3203-3206.
15. (j) Labadie, G. R.; Choi, 5. R.; Avery, M. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 615-619.
16. For review on privileged structures as starting points for library synthesis, see: Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 93-930.
17. For a recent review, see: Prien, O. Chem. Bio. Chem. 2005, 6, 500-505.
18. (a) Kundu, B.; Sawant, D.; Chhabra, R. J. Comb. Chem. 2005, 7, 317-321.
19. (b) Kundu, B.; Sawant, D.; Partani, P.; Kesarwani, A. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 4889-4892.
20. (c) Duggineni, S.; Sawant, D.; Saha, B.; Kundu, B. Tetrahedron 2006, 62, 3228-3241.
21. (a) Duncton, M. A. J.; Smith, L. M.; Burdzovic-Wizeman, S.; Burns, A.; Liu, H.; Mao, Y.; Wong, W. C.; Kiselyov, A. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 9629-9631.
22. (b) Zheng, L.; Xiang, J.; Daang, Q. D.; Bai, X. J. Comb. Chem. 2005, 7, 813-815.
23. (c) Zheng, L.; Xiang, J.; Dang, Q.; Guo, S.; Bai, X. J. Comb. Chem. 2006, 8, 381-387.
24. (a) Andreani, A.; Rambaldi, M.; Leoni, A.; Locatelli, A.; Ghelli, A.; Ratta, M.; Benelli, B.; Degli Espoti, M. J. Med. Chem. 1995, 38, 1090-1097.
25. (b) Biftu, T.; Feng, D.; Fisher, M.; Liang, G.; Qian, X.; Scribner, A.; Dennis, R.; Lee, S.; Liberator, P. A.; Brown, C.; Gurnett, A.; Leavitt, P. S.; Thompson, D.; Mathew, J.; Misura, A.; Samaras, S.; Tamas, T.; Sina, J. F.; McNulty, K. A.; McKnight, C. G.; Schmatz, D. M.; Wyvrat, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2479-2483.
26. (a) Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A.R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1984; pp 41 -110.
27. (b) Metzger, J. V. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A.R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1984; pp 235-330.
28. (a) Brase, S.; Gil, C.; Knepper, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 10, 2415-2434.
29. (b) Balaban, A. T.; Oniciu, D. C.; Katritzky, A. R. Chem. Rev. 2004, 104, 2777-2812.
30. Yamanaka, M.; Miyake, K.; Suda, S.; Ohhara, H.; Ogawa, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1556-1567.
31. Soerens, D.; Sandrin, J.; Ungemach, F.; Mokry, P.; Wu, G. S.; Yamanaka, E.; Hutchins, L.; DiPierro, M.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1979, 44, 535-545.
32. (a) Andreani, A.; Granaiola, M.; Leoni, A.; Locatelli, A.; Morigi, R.; Rambaldi, M.; Recanatini, M.; Lenaz, G.; Fato, R.; Bergamini, C. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5525-5532.
33. (b) Abignente, E.; de Caprariis, P.; Sacchi, A.; Marmo, E.; Berrino, L.; Matera, M. G. Farmaco IL 1983, 38, 534-545.
34. (c) Ostlind, D. A.; Cifelli, S.; Mickle, W. G.; Smith, S. K.; Ewanciw, D. V.; Rafalko, B.; Felfalko, B.; Misura, A. J Helminthol. 2006, 80, 393-396.
35. (d) Naito, S.; Koike, K.; Ono, M.; Machida, T.; Tasaka, S.; Kiue, A.; Koga, H.; Kumazawa, J. Oncol. Res. 1998, 10, 123-132.
36. Wang, X.; Xu, F.; Xu, Q.; Mahmud, H.; Houze, J.; Zhu, L.; Akerman, M.; Tonn, G.; Tang, 1.; McMaster, B. E.; Dairaghi, d. J.; Schall, T. J.; Collins, T. L.; Medina, J. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2800-2803.
37. Andreani, A.; Rambaldi, M.; Leoni, A.; Morigi, R.; Locatelli, A.; Ghelli, A.; Esposti, M. D.; Ratta, M.; Benelli, B.; Degli Espoti, M. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 883-889.
38. Andreani, A.; Granaiola, M.; Leoni, A.; Locatelli, A.; Morigi, R.; Rambaldi, M.; Lenaz, G.; Fato, R.; Farruggia, B. J. Med. Chem. 2005, 48, 3085-3089.
39. Teulade, J. C.; Gueiffier, A.; Chapat, J. P.; Grassy, G.; Carpy, A.; Naifi, A. H.; Perly, B.; Couquelet, J. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2293-2297.
40. King, L. C.; Miller, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 367-368.
41. Okawa, T.; Toda, M.; Eguchi, S.; Kakehi, A. Synthesis 1998, 1467-1475.