Electrophilicity of α-oxo gold carbene intermediates: Halogen abstractions from halogenated solvents leading to the formation of chloro/bromomethyl ketones

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 16, 2012, Pages 3168-3171

  He, Weimin ^a   Xie, Longyong ^a   Xu, Yingying ^a   Xiang, Jiannan ^a   Zhang, Liming ^b  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,2-DIBROMOETHANE; 1 ,2-DICHLOROETHANES; CARBENES; ELECTROPHILICITY; GOLD-CARBENES; HALOGEN ABSTRACTION; HALOGENATED SOLVENTS; ONE STEP; TERMINAL ALKYNE;

ABSTRACTING; ACETYLENE; GOLD; HALOGENATION; KETONES; REACTION INTERMEDIATES;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84859227709     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25235j     Document Type: Article

References (64)

1. A. Fürstner P. W. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3410 3449
2. A. S. K. Hashmi Chem. Rev. 2007 107 3180 3211
3. E. s. Jiménez-Nuñez A. M. Echavarren Chem. Rev. 2008 108 3326 3350
4. D. J. Gorin B. D. Sherry F. D. Toste Chem. Rev. 2008 108 3351 3378
5. Z. Li C. Brouwer C. He Chem. Rev. 2008 108 3239 3265
6. N. T. Patil Y. Yamamoto Chem. Rev. 2008 108 3395 3442
7. S. Wang G. Zhang L. Zhang Synlett 2010 692 706
8. S. Sengupta X. Shi ChemCatChem 2010 2 609 619
9. A. Corma A. Leyva-Pérez M. J. Sabater Chem. Rev. 2011 111 1657 1712
10. N. Krause C. Winter Chem. Rev. 2011 111 1994 2009
11. N. D. Shapiro F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4160 4161
12. G. Li L. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5156 5159
13. H.-S. Yeom J.-E. Lee S. Shin Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7040 7043
14. A. S. K. Hashmi M. Bührle R. Salathé J. W. Bats Adv. Synth. Catal. 2008 350 2059 2064
15. L. Cui Y. Peng L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8394 8395
16. L. Cui G. Zhang Y. Peng L. Zhang Org. Lett. 2009 11 1225 1228
17. H.-S. Yeom Y. Lee J.-E. Lee S. Shin Org. Biomol. Chem. 2009 7 4744 4752
18. P. W. Davies S. J. C. Albrecht Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8372 8375
19. L. Cui L. Ye L. Zhang Chem. Commun. 2010 46 3351 3353
20. C.-W. Li G.-Y. Lin R.-S. Liu Chem.-Eur. J. 2010 16 5803 5811
21. H.-S. Yeom Y. Lee J. Jeong E. So S. Hwang J.-E. Lee S. S. Lee S. Shin Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1611 1614
22. A. M. Jadhav S. Bhunia H.-Y. Liao R.-S. Liu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1769 1771
23. A. B. Cuenca S. Montserrat K. M. Hossain G. Mancha A. Lledós M. Medio-Simón G. Ujaque G. Asensio Org. Lett. 2009 11 4906 4909
24. L. Ye L. Cui G. Zhang L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3258 3259
25. B. Lu C. Li L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14070 14072
26. L. Ye W. He L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8550 8551
27. C.-W. Li K. Pati G.-Y. Lin S. M. A. Sohel H.-H. Hung R.-S. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9891 9894
28. L. Ye W. He L. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3236 3239
29. W. He C. Li L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8482 8485
30. D. Vasu H.-H. Hung S. Bhunia S. A. Gawade A. Das R.-S. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6911 6914
31. A. Mukherjee R. B. Dateer R. Chaudhuri S. Bhunia S. N. Karad R.-S. Liu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15372 15375
32. P. W. Davies A. Cremonesi N. Martin Chem. Commun. 2011 47 379 381
33. D. Qian J. Zhang Chem. Commun. 2011 47 11152 11154
34. P. W. Davies A. Cremonesi L. Dumitrescu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8931 8935
35. P. W. Davies A. Cremonesi N. Martin Chem. Commun. 2011 47 379 381
36. E. L. Noey Y. Luo L. Zhang K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1078 1084
37. M. R. Fructos T. R. Belderrain P. de Fremont N. M. Scott S. P. Nolan M. M. Diaz-Requejo P. J. Perez Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5284 5288
38. A. Prieto M. R. Fructos M. Mar Díaz-Requejo P. J. Pérez P. Pérez-Galán N. Delpont A. M. Echavarren Tetrahedron 2009 65 1790 1793
39. M. M. Diaz-Requejo P. J. Perez Chem. Rev. 2008 108 3379 3394
40. M. R. Fructos P. de Frémont S. P. Nolan M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Organometallics 2006 25 2237 2241
41. M. P. Doyle, M. A. McKervey and T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides, Wiley, New York, 1998
42. D. F. Taber, in Carbon-Carbon σ-Bond Formation, ed., G. Pattenden, Pergamon Press, Oxford, England; New York, 1991, vol. 3, pp. 1045-1062
43. H. M. L. Davies R. E. J. Beckwith Chem. Rev. 2003 103 2861 2904
44. Y. R. Lee Y. U. Jung J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1309 1313
45. H. V. R. Dias R. G. Browning S. A. Polach H. V. K. Diyabalanage C. J. Lovely J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9270 9271
46. Y. R. Lee B. S. Cho H. J. Kwon Tetrahedron 2003 59 9333 9347
47. P. Müller Y. F. Allenbach G. Bernardinelli Helv. Chim. Acta 2003 86 3164 3178
48. J. Urbano A. A. C. Braga F. Maseras E. Alvarez M. Mar Diaz-Requejo P. J. Perez Organometallics 2009 28 5968 5981
49. M. C. Pirrung J. Zhang K. Lackey D. D. Sternbach F. Brown J. Org. Chem. 1995 60 2112 2124
50. M. R. Smith A. J. Blake C. J. Hayes M. F. G. Stevens C. J. Moody J. Org. Chem. 2009 74 9372 9380
51. W. H. Urry J. R. Eiszner J. W. Wilt J. Am. Chem. Soc. 1957 79 918 922
52. W. H. Urry J. W. Wilt J. Am. Chem. Soc. 1954 76 2594 2595
53. W. H. Urry J. R. Eiszner J. Am. Chem. Soc. 1951 73 2977 2977
54. W. H. Urry J. R. Eiszner J. Am. Chem. Soc. 1952 74 5822 5826
55. D. Benitez N. D. Shapiro E. Tkatchouk Y. Wang W. A. Goddard III F. D. Toste Nat. Chem. 2009 1 482 486
56. A. Erian S. Sherif H. Gaber Molecules 2003 8 793 865
57. N. De Kimpe and R. Verhé, 1999
58. R. Ocampo W. R. Dolbier Jr Tetrahedron 2004 60 9325 9374
59. R. R. Gallucci R. Going J. Org. Chem. 1981 46 2532 2538
60. K. Tanemura T. Suzuki Y. Nishida K. Satsumabayashi T. Horaguchi Chem. Commun. 2004 470 471
61. H.-J. Ha S.-K. Lee Y.-J. Ha J.-W. Park Synth. Commun. 1994 24 2557 2562
62. S. Yakabe M. Hirano T. Morimoto Synth. Commun. 1998 28 131 138
63. B. Das K. Venkateswarlu H. Holla M. Krishnaiah J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 253 107 111
64. B. Lu C. Li L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14070 14072