Extending photoinduced charge separation lifetimes by using supramolecular design: Guanine-perylenediimide G-quadruplex

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 36, 2013, Pages 13322-13325

  Wu, Yi Lin ^a   Brown, Kristen E ^a   Wasielewski, Michael R ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE SEPARATIONS; CONTROLLED ASSEMBLY; DIRECTION OF ROTATION; ELECTROCHEMICAL REDUCTIONS; ELECTRON DONOR-ACCEPTOR SYSTEMS; PHOTOINDUCED CHARGE SEPARATION; SMALL- AND WIDE-ANGLE X-RAY SCATTERINGS; TRANSIENT ABSORPTION SPECTRA;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ELECTROLYTIC REDUCTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

POSITIVE IONS;

GUANINE; GUANINE QUADRUPLEX; IMIDE; PERYLENE; TETRAHYDROFURAN;

ARTICLE; CONJUGATE; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; LIFESPAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RADIATION ABSORPTION; RADIATION SCATTERING; ROTATION; SEPARATION TECHNIQUE; STEADY STATE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY;

G-QUADRUPLEXES; GUANINE; IMIDES; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PERYLENE; PHOTOCHEMICAL PROCESSES;

EID: 84884195139     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja407648d     Document Type: Article

References (57)

1. Ferreira, K. N.; Iverson, T. M.; Maghlaoui, K.; Barber, J.; Iwata, S. Science 2004, 303, 1831
2. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517
3. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40
4. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435
5. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57
6. Guldi, D. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11432
7. Bakulin, A. A.; Rao, A.; Pavelyev, V. G.; van Loosdrecht, P. H. M.; Pshenichnikov, M. S.; Niedzialek, D.; Cornil, J.; Beljonne, D.; Friend, R. H. Science 2012, 335, 1340
8. Baumann, A.; Savenije, T. J.; Murthy, D. H. K.; Heeney, M.; Dyakonov, V.; Deibel, C. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1687
9. van Duren, J. K. J.; Yang, X. N.; Loos, J.; Bulle-Lieuwma, C. W. T.; Sieval, A. B.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 425
10. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533
11. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
12. Lindner, S. M.; Hüttner, S.; Chiche, A.; Thelakkat, M.; Krausch, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3364
13. Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910
14. Wasielewski, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 5051
15. Frischmann, P. D.; Mahata, K.; Würthner, F. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1847-1870
16. Bullock, J. E.; Carmieli, R.; Mickley, S. M.; Vura-Weis, J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11919-11929
17. Bullock, J. E.; Kelley, R. F.; Wasielewski, M. R. PMSE Prepr. 2007, 96, 805
18. Laschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Hägele, C.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4832
19. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491
20. Warman, J. M.; Piris, J.; Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14257
21. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119
22. Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 668
23. Davis, J. T.; Spada, G. P. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 296
24. Lena, S.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7792
25. González-Rodríguez, D.; van Dongen, J. L. J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Nat. Chem. 2009, 1, 151
26. González-Rodríguez, D.; Janssen, P. G. A.; Martín-Rapún, R.; De Cat, I.; De Feyter, S.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4710
27. Graziano, C.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Lucarini, M.; Spada, G. P. Org. Lett. 2008, 10, 1739
28. Martić, S.; Liu, X.; Wang, S.; Wu, G. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1196
29. Masiero, S.; Gottarelli, G.; Pieraccini, S. Chem. Commun. 2000, 1995
30. Okamoto, A.; Inasaki, T.; Saito, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3415
31. Spada, G. P.; Lena, S.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Surin, M.; Samori, P. Adv. Mater. 2008, 20, 2433
32. Paleček, E.; Bartošík, M. Chem. Rev. 2012, 112, 3427
33. Seidel, C. A. M.; Schulz, A.; Sauer, M. H. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5541
34. Genereux, J. C.; Barton, J. K. Chem. Rev. 2010, 110, 1642
35. Lewis, F. D.; Liu, X.; Liu, J.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12037
36. Conwell, E. M.; Bloch, S. M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5801
37. Zeidan, T. A.; Carmieli, R.; Kelley, R. F.; Wilson, T. M.; Lewis, F. D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13945
38. Lewis, F. D.; Thazhathveetil, A. K.; Zeidan, T. A.; Vura-Weis, J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 444
39. Chinnapen, D. J.-F.; Sen, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 65
40. Choi, J.; Park, J.; Tanaka, A.; Park, M. J.; Jang, Y. J.; Fujitsuka, M.; Kim, S. K.; Majima, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 52, 1134
41. Spano, F. C. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 429
42. Masiero, S.; Trotta, R.; Pieraccini, S.; De Tito, S.; Perone, R.; Randazzo, A.; Spada, G. P. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2683
43. Jerschow, A.; Müller, N. J. Magn. Reson. 1997, 125, 372
44. Jerschow, A.; Müller, N. J. Magn. Reson. 1998, 132, 13
45. Mariani, P.; Spinozzi, F.; Federiconi, F.; Amenitsch, H.; Spindler, L.; Drevensek-Olenik, I. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 7934
46. Mariani, P.; Spinozzi, F.; Federiconi, F.; Ortore, M. G.; Amenitsch, H.; Spindler, L.; Drevensek-Olenik, I. J. Nucleic Acids 2010, 2010, 472478
47. Gonnelli, A.; Ortore, M. G.; Baldassarri, E. J.; Spada, G. P.; Pieraccini, S.; Perone, R. C.; Funari, S. S.; Mariani, P. J. Phys. Chem. B 2013, 117, 1095
48. Hanwell, M. D.; Curtis, D. E.; Lonie, D. C.; Vandermeersch, T.; Zurek, E.; Hutchison, G. R. J. Cheminf. 2012, 4, 17
49. Guinier, A.; Fournet, G. Small-angle scattering of X-rays; Wiley: New York, 1955.
50. Svergun, D. I. J. Appl. Crystallogr. 1992, 25, 495-503
51. Brown, K. E.; Veldkamp, B. S.; Co, D. T.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 2362
52. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582
53. Tauber, M. J.; Kelley, R. F.; Giaimo, J. M.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1782
54. Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7497
55. + in the buffer solutions could trigger the formation of G-quadruplexes in both samples and thus complicate the comparison. See: Chiorcea-Paquim, A.-M.; Santos, P. V.; Eritja, R.; Oliveira-Brett, A. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 9117
56. Cauët, E. J. Biomol. Struct. Dyn. 2011, 29, 557
57. Yoshioka, Y.; Kitagawa, Y.; Takano, Y.; Yamaguchi, K.; Nakamura, T.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8712