A synthesis of γ-trifluoromethyl α,β-unsaturated γ-butyrolactones using CF3SiMe3 as a trifluoromethylating agent

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 38, 2013, Pages 6650-6658

  Masusai, Chonticha ^a   Soorukram, Darunee ^a   Kuhakarn, Chutima ^a   Tuchinda, Patoomratana ^a   Pakawatchai, Chaveng ^b   Saithong, Saowanit ^b   Reutrakul, Vichai ^a   Pohmakotr, Manat ^a  

^a Mahidol University   (Thailand)

^b PRINCE OF SONGKLA UNIVERSITY   (Thailand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AFTER-TREATMENT; BUTYROLACTONES; GRIGNARD REAGENT; HIGH STEREOSELECTIVITIES; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; TRIFLUOROMETHYL; TRIMETHYLSILANE;

ADDITION REACTIONS;

MALEIC ANHYDRIDE;

(TRIFLUOROMETHYL) TRIMETHYLSILANE; (TRIFLUOROMETHYL)-TRIMETHYLSILANE; FLUORINATED HYDROCARBON; GAMMA BUTYROLACTONE; TRIMETHYLSILYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METHYLATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

4-BUTYROLACTONE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROCARBONS, FLUORINATED; METHYLATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; TRIMETHYLSILYL COMPOUNDS;

EID: 84884179676     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41247d     Document Type: Article

References (91)

1. R. Krishnamurti D. R. Bellew G. K. S. Prakash J. Org. Chem. 1991 56 984
2. M. A. McClinton D. A. McClinton Tetrahedron 1992 48 6555
3. M. Shimizu T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 214
4. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881
5. F.-L. Qing F. Zheng Synlett 2011 1052
6. J. R. Woods H. Mo A. A. Bieberich T. Alavanja D. A. Colby J. Med. Chem. 2011 54 7934
7. C. Weiß T. Bogner B. Sammet N. Sewald Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 2060
8. A. Rivkin T.-C. Chou S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2005 117 2898
9. T.-C. Chou H. Dong A. Rivkin F. Yoshimura A. E. Gabarda Y. S. Cho W. P. Tong S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2003 115 4910
10. I. Ojima T. Inoue S. Chakravarty J. Fluorine Chem. 1999 97 3
11. T. Hiyama, Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications, ed., H. Yamamoto, Springer, New York, 2000
12. J. T. Welch, Selective Fluorination in Organic and Bioorganic Chemistry, ed., J. T. Welch, American Chemical Society, Washington, D.C., 1991
13. P. S. Portoghese D. L. Larson L. M. Sayre D. S. Fries J. Med. Chem. 1980 23 234
14. C.-S. Chang M. Negishi T. Nakano Y. Morizawa Y. Matsumura A. Ichikawa Prostaglandins 1997 53 83
15. V. A. Soloshonok, Enantiocontrolled Synthesis of Fluoro-Organic Compounds: Stereochemical Challenges and Biomedicinal Targets, ed., V. A. Soloshonok, John Wiley & Sons, Ltd, New York, 1999
16. W. K. Hagmann J. Med. Chem. 2008 51 4359
17. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320
18. R. Koller K. Stanek D. Stolz R. Aardoom K. Niedermann A. Togni Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4332
19. G. K. S. Prakash A. K. Yudin Chem. Rev. 1997 97 757
20. O. A. Tomashenko V. V. Grushin Chem. Rev. 2011 111 4475
21. T. Billard B. R. Langlois Eur. J. Org. Chem. 2007 891
22. S. P. Frist T. H. West E. M. McGarrigle V. K. Aggarwal Org. Lett. 2012 14 6370
23. X.-J. Tang Q.-Y. Chen Org. Lett. 2012 14 6214
24. Y. Ye M. S. Sanford Synlett 2012 2005
25. K. Funabiki K. Matsunaga M. Nojiri W. Hashimoto H. Yamamoto K. Shibata M. Matsui J. Org. Chem. 2003 68 2853
26. Y. Imagawa S. Yoshikawa T. Fukuhara S. Hara Chem. Commun. 2011 47 9191
27. E. J. Cho T. D. Senecal T. Kinzel Y. Zhang D. A. Watson S. L. Buchwald Science 2010 328 1679
28. B. A. Khan A. E. Buba L. J. Gooßen Chem.-Eur. J. 2012 18 1577
29. N. D. Litvinas P. S. Fier J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 536
30. P. Novák A. Lishchynskyi V. V. Grushin Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7767
31. L. Chu F.-L. Qing Org. Lett. 2010 12 5060
32. X. Jiang L. Chu F.-L. Qing J. Org. Chem. 2012 77 1251
33. T. D. Senecal A. T. Parsons S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2011 76 1174
34. X. Wu L. Chu F.-L. Qing Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2198
35. X. Wu L. Chu F.-L. Qing Tetrahedron Lett. 2013 54 249
36. J. Xu Y. Fu D.-F. Luo Y.-Y. Jiang B. Xiao Z.-J. Liu T.-J. Gong L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15300
37. T. S. N. Zhao K. J. Szabó Org. Lett. 2012 14 3966
38. R. J. Lundgren M. Stradiotto Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9322
39. A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8950
40. M. Fujiu Y. Nakamura H. Serizawa K. Aikawa S. Ito K. Mikami Eur. J. Org. Chem. 2012 7043
41. Y. Ye M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9034
42. C. Francèse M. Tordeux C. Wakselman Tetrahedron Lett. 1988 29 1029
43. G. K. S. Prakash P. V. Jog T. D. Batamack G. A. Olah Science 2012 338 1324
44. H. Kawai Z. Yuan E. Tokunaga N. Shibata Org. Biomol. Chem. 2013 11 1446
45. B. A. Khan A. E. Buba L. J. Gooßen Chem.-Eur. J. 2012 18 1577
46. C.-P. Zhang J. Cai C.-B. Zhou X.-P. Wang X. Zheng Y.-C. Gu J.-C. Xiao Chem. Commun. 2011 47 9516
47. Y. Ye S. A. Künzi M. S. Sanford Org. Lett. 2012 14 4979
48. Y. Li L. Wu H. Neumann M. Beller Chem. Commun. 2013 49 2628
49. B. R. Langlois E. Laurent N. Roidot Tetrahedron Lett. 1991 32 7525
50. B. R. Langlois E. Laurent N. Roidot Tetrahedron Lett. 1992 33 1291
51. Y. Chang C. Cai J. Fluorine Chem. 2005 126 937
52. Y. Chang C. Cai Tetrahedron Lett. 2005 46 3161
53. M. V. Riofski A. D. Hart D. A. Colby Org. Lett. 2013 15 208
54. T. Liu Q. Shen Org. Lett. 2011 13 2342
55. T. Liu X. Shao Y. Wu Q. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 540
56. C. Feng T.-P. Loh Chem. Sci. 2012 3 3458
57. R. Zhu S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12462
58. J. Xu D.-F. Luo B. Xiao Z.-J. Liu T.-J. Gong Y. Fu L. Liu Chem. Commun. 2011 47 4300
59. X. Wang L. Truesdale J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3648
60. Y. Miyake S.-I. Ota Y. Nishibayashi Chem. Commun. 2012 13255
61. J. Xu B. Xiao C.-Q. Xie D.-F. Luo L. Liu Y. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12551
62. H. Liu Z. Gu X. Jiang Adv. Synth. Catal. 2013 355 617
63. J.-A. Ma D. Cahard Chem. Rev. 2004 104 6119
64. A. D. Dilman V. V. Levin Eur. J. Org. Chem. 2011 831
65. J. Gawronski N. Wascinska J. Gajewy Chem. Rev. 2008 108 5227
66. S. Mizuta N. Shibata S. Ogawa H. Fujimoto S. Nakamura T. Toru Chem. Commun. 2006 2575
67. M. Liu J. Li X. Xiao Y. Xie Y. Shi Chem. Commun. 2013 49 1404
68. A. Hoffman-Röder P. Seiler F. Diederich Org. Biomol. Chem. 2004 2 2267
69. S. Mizuta N. Shibata T. Sato H. Fujimoto S. Nakamura T. Toru Synlett 2006 267
70. H. Kawai K. Tachi E. Tokunaga M. Shiro N. Shibata Org. Lett. 2010 12 5104
71. Y. Wu L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14334
72. C. Doucet-Personeni P. D. Bentley R. J. Fletcher A. Kinkaid G. Kryger B. Pirard A. Taylor R. Taylor J. Taylor R. Viner I. Silman J. L. Sussman H. M. Greenblatt T. Lewis J. Med. Chem. 2001 44 3203
73. V. Pharikronburee T. Punirun D. Soorukram C. Kuhakarn P. Tuchinda V. Reutrakul M. Pohmakotr Org. Biomol. Chem. 2013 11 2022
74. M. Pohmakotr S. Thamapipol P. Tuchinda V. Reutrakul Tetrahedron 2007 63 1806
75. M. Yoshida R. Imai Y. Komatsu Y. Morinaga N. Kamigata M. Iyoda J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 501
76. R. M. Centko S. Ramón-García T. Taylor B. O. Patrick C. J. Thompson V. P. Miao R. J. Andersen J. Nat. Prod. 2012 75 2178
77. M. Liu S. Lin M. Gan M. Chen L. Li S. Wang J. Zi X. Fan Y. Liu Y. Si Y. Yang X. Chen J. Shi Org. Lett. 2012 14 1004
78. T. Janecki E. Błaszczyk K. Studzian A. Janecka U. Krajewska M. Rózalski J. Med. Chem. 2005 48 3516
79. E. Eich H. Pertz M. Kaloga J. Schulz M. R. Fesen A. Mazumder Y. Pommier J. Med. Chem. 1996 39 86
80. S. Hanessian S. Giroux M. Buffat Org. Lett. 2005 7 3989
81. V. Bisai Synthesis 2012 1453
82. S. V. Pansare E. K. Paul Chem. Commun. 2011 47 1027
83. C. Curti L. Battistini F. Zanardi G. Rassu V. Zambrano L. Pinna G. Casiraghi J. Org. Chem. 2010 75 8681
84. R. P. Singh B. M. Foxman L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9558
85. H. Huang F. Yu Z. Jin W. Li W. Wu X. Liang J. Ye Chem. Commun. 2010 46 5957
86. S. Ma L. Lu P. Lu J. Org. Chem. 2005 70 1063
87. M. Bassetti A. D'Annibale A. Fanfoni F. Minissi Org. Lett. 2005 7 1805
88. Y. Shi K. E. Roth S. D. Ramgren S. A. Blum J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18022
89. S.-T. Ruan J.-M. Luo Y. Du P.-Q. Huang Org. Lett. 2011 13 4938
90. B. Mao K. Geurts M. Fañańas-Mastral A. W. van Zijl S. P. Fletcher A. J. Minnaard B. L. Feringa Org. Lett. 2011 13 948
91. N. Maulide I. E. Markó Org. Lett. 2006 8 3705