Solution structure of an intramolecular (3 + 1) human telomeric G-quadruplex bound to a telomestatin derivative

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 36, 2013, Pages 13495-13501

  Chung, Wan Jun ^a   Heddi, Brahim ^a   Tera, Masayuki ^b,c   Iida, Keisuke ^b   Nagasawa, Kazuo ^b   Phan, Anh Tuaîn ^a  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^b TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY   (Japan)

^c SUNTORY LTD   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTICANCER DRUG; ANTICANCER EFFECTS; HIGH-RESOLUTION STRUCTURES; HUMAN TELOMERIC DNA; SECONDARY STRUCTURES; SOLUTION STRUCTURES; STRUCTURAL INFORMATION; STRUCTURAL POLYMORPHISMS;

CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DNA SEQUENCES;

ALKYL GROUP; CATION; GUANINE QUADRUPLEX; L2H; METHYL GROUP; TELOMESTATIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DNA CONFORMATION; DNA DRUG COMPLEX; DRUG DNA BINDING; HUMAN; LIGAND BINDING; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; STATIC ELECTRICITY; TELOMERE;

G-QUADRUPLEXES; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZOLES; SOLUTIONS; TELOMERE;

EID: 84884177068     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja405843r     Document Type: Article

References (72)

1. Moyzis, R. K.; Buckingham, J. M.; Cram, L. S.; Dani, M.; Deaven, L. L.; Jones, M. D.; Meyne, J.; Ratliff, R. L.; Wu, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 6622-6626
2. Wright, W. E.; Tesmer, V. M.; Huffman, K. E.; Levene, S. D.; Shay, J. W. Genes Dev. 1997, 11, 2801-2809
3. de Lange, T. Genes Dev. 2005, 19, 2100-2110
4. de Lange, T. Oncogene 2002, 21, 532-540
5. Lei, M.; Podell, E. R.; Cech, T. R. Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 1223-1229
6. Harley, C. B.; Futcher, A. B.; Greider, C. W. Nature 1990, 345, 458-460
7. Zakian, V. A. Science 1995, 270, 1601-1607
8. Greider, C. W.; Blackburn, E. H. Cell 1985, 43, 405-413
9. Stewart, S. A.; Weinberg, R. A. Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 2006, 22, 531-557
10. Kim, N. W.; Piatyszek, M. A.; Prowse, K. R.; Harley, C. B.; West, M. D.; Ho, P. L.; Coviello, G. M.; Wright, W. E.; Weinrich, S. L.; Shay, J. W. Science 1994, 266, 2011-2015
11. Patel, D. J.; Phan, A. T.; Kuryavyi, V. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 7429-7455
12. Phan, A. T. FEBS J. 2010, 277, 1107-1117
13. Zahler, A. M.; Williamson, J. R.; Cech, T. R.; Prescott, D. M. Nature 1991, 350, 718-720
14. Brassart, B.; Gomez, D.; De Cian, A.; Paterski, R.; Montagnac, A.; Qui, K. H.; Temime-Smaali, N.; Trentesaux, C.; Mergny, J. L.; Gueritte, F.; Riou, J. F. Mol. Pharmacol. 2007, 72, 631-640
15. Gomez, D.; Wenner, T.; Brassart, B.; Douarre, C.; O'Donohue, M. F.; El Khoury, V.; Shin-Ya, K.; Morjani, H.; Trentesaux, C.; Riou, J. F. J. Biol. Chem. 2006, 281, 38721-38729
16. Balasubramanian, S.; Neidle, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 345-353
17. Neidle, S. FEBS J. 2010, 277, 1118-1125
18. Monchaud, D.; Granzhan, A.; Saettel, N.; Guedin, A.; Mergny, J. L.; Teulade-Fichou, M. P. J. Nucleic Acids 2010,.
19. Monchaud, D.; Teulade-Fichou, M. P. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 627-636
20. Shin-ya, K.; Wierzba, K.; Matsuo, K.; Ohtani, T.; Yamada, Y.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Seto, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1262-1263
21. Binz, N.; Shalaby, T.; Rivera, P.; Shin-ya, K.; Grotzer, M. A. Eur. J. Cancer 2005, 41, 2873-2881
22. Miyazaki, T.; Pan, Y.; Joshi, K.; Purohit, D.; Hu, B.; Demir, H.; Mazumder, S.; Okabe, S.; Yamori, T.; Viapiano, M.; Shin-ya, K.; Seimiya, H.; Nakano, I. Clin. Cancer Res. 2012, 18, 1268-1280
23. Shammas, M. A.; Shmookler Reis, R. J.; Li, C.; Koley, H.; Hurley, L. H.; Anderson, K. C.; Munshi, N. C. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 770-776
24. Temime-Smaali, N.; Guittat, L.; Sidibe, A.; Shin-ya, K.; Trentesaux, C.; Riou, J. F. PloS one 2009, 4, e6919
25. Kim, M. Y.; Vankayalapati, H.; Shin-Ya, K.; Wierzba, K.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2098-2099
26. Liu, W.; Sun, D.; Hurley, L. H. Nucleos. Nucleot. Nucl. Acids 2005, 24, 1801-1815
27. Tahara, H.; Shin-Ya, K.; Seimiya, H.; Yamada, H.; Tsuruo, T.; Ide, T. Oncogene 2006, 25, 1955-1966
28. Tauchi, T.; Shin-Ya, K.; Sashida, G.; Sumi, M.; Nakajima, A.; Shimamoto, T.; Ohyashiki, J. H.; Ohyashiki, K. Oncogene 2003, 22, 5338-5347
29. De Cian, A.; Guittat, L.; Kaiser, M.; Sacca, B.; Amrane, S.; Bourdoncle, A.; Alberti, P.; Teulade-Fichou, M. P.; Lacroix, L.; Mergny, J. L. Methods 2007, 42, 183-195
30. Doi, T.; Shibata, K.; Yoshida, M.; Takagi, M.; Tera, M.; Nagasawa, K.; Shin-ya, K.; Takahashi, T. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 387-393
31. Doi, T.; Yoshida, M.; Shin-ya, K.; Takahashi, T. Org. Lett. 2006, 8, 4165-4167
32. Linder, J.; Garner, T. P.; Williams, H. E.; Searle, M. S.; Moody, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1044-1051
33. Rzuczek, S. G.; Pilch, D. S.; LaVoie, E. J.; Rice, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 913-917
34. Tera, M.; Ishizuka, H.; Takagi, M.; Suganuma, M.; Shin-ya, K.; Nagasawa, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5557-5560
35. Pilch, D. S.; Barbieri, C. M.; Rzuczek, S. G.; Lavoie, E. J.; Rice, J. E. Biochimie 2008, 90, 1233-1249
36. Satyanarayana, M.; Rzuczek, S. G.; Lavoie, E. J.; Pilch, D. S.; Liu, A.; Liu, L. F.; Rice, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3802-3804
37. Minhas, G. S.; Pilch, D. S.; Kerrigan, J. E.; LaVoie, E. J.; Rice, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3891-3895
38. Majima, S.; Tera, M.; Iida, K.; Shin-ya, K.; Nagasawa, K. Heterocycles 2011, 82, 1345-1357
39. Iida, K.; Tera, M.; Hirokawa, T.; Shin-Ya, K.; Nagasawa, K. J. Nucleic Acids 2010.
40. Dai, J.; Carver, M.; Hurley, L. H.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17673-17680
41. Gavathiotis, E.; Heald, R. A.; Stevens, M. F.; Searle, M. S. J. Mol. Biol. 2003, 334, 25-36
42. Hounsou, C.; Guittat, L.; Monchaud, D.; Jourdan, M.; Saettel, N.; Mergny, J. L.; Teulade-Fichou, M. P. ChemMedChem 2007, 2, 655-666
43. Nicoludis, J. M.; Miller, S. T.; Jeffrey, P. D.; Barrett, S. P.; Rablen, P. R.; Lawton, T. J.; Yatsunyk, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20446-20456
44. Phan, A. T.; Kuryavyi, V.; Gaw, H. Y.; Patel, D. J. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 167-173
45. Cosconati, S.; Marinelli, L.; Trotta, R.; Virno, A.; De Tito, S.; Romagnoli, R.; Pagano, B.; Limongelli, V.; Giancola, C.; Baraldi, P. G.; Mayol, L.; Novellino, E.; Randazzo, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6425-6433
46. Campbell, N.; Collie, G. W.; Neidle, S. Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry; Wiley: New York, 2012; Chapter 17, Unit 17.16.
47. Bazzicalupi, C.; Ferraroni, M.; Bilia, A. R.; Scheggi, F.; Gratteri, P. Nucleic Acids Res. 2013, 41, 632-638
48. Collie, G. W.; Promontorio, R.; Hampel, S. M.; Micco, M.; Neidle, S.; Parkinson, G. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2723-2731
49. Micco, M.; Collie, G. W.; Dale, A. G.; Ohnmacht, S. A.; Pazitna, I.; Gunaratnam, M.; Reszka, A. P.; Neidle, S. J. Med. Chem. 2013, 56, 2959-2974
50. Parkinson, G. N.; Cuenca, F.; Neidle, S. J. Mol. Biol. 2008, 381, 1145-1156
51. Xu, Y.; Noguchi, Y.; Sugiyama, H. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5584-5591
52. Luu, K. N.; Phan, A. T.; Kuryavyi, V.; Lacroix, L.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9963-9970
53. Ambrus, A.; Chen, D.; Dai, J.; Bialis, T.; Jones, R. A.; Yang, D. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 2723-2735
54. Huang, X.; Yu, P.; LeProust, E.; Gao, X. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4758-4763
55. Phan, A. T.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1160-1161
56. Phan, A. T.; Guéron, M.; Leroy, J. L. Methods Enzymol. 2001, 338, 341-371
57. Lech, C. J.; Heddi, B.; Phan, A. T. Nucleic Acids Res. 2013, 41, 2034-2046
58. Rosu, F.; Gabelica, V.; Smargiasso, N.; Mazzucchelli, G.; Shin-Ya, K.; De Pauw, E. J. Nucleic Acids, 2010.
59. Agrawal, S.; Ojha, R. P.; Maiti, S. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6828-6836
60. Iida, K.; Tera, M.; Hirokawa, T.; Shin-ya, K.; Nagasawa, K. Chem. Commun. 2009, 6481-6483
61. Campbell, N. H.; Karim, N. H.; Parkinson, G. N.; Gunaratnam, M.; Petrucci, V.; Todd, A. K.; Vilar, R.; Neidle, S. J. Med. Chem. 2012, 55, 209-222
62. Campbell, N. H.; Parkinson, G. N.; Reszka, A. P.; Neidle, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6722-6724
63. Clark, G. R.; Pytel, P. D.; Squire, C. J. Nucleic Acids Res. 2012, 40, 5731-5738
64. Zimmer, D. P.; Crothers, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3091-3095
65. Goddard, T. D.; Kneller, D. G. SPARKY 3; University of California: San Francisco.
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Laham, A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
67. Dupradeau, F. Y.; Pigache, A.; Zaffran, T.; Savineau, C.; Lelong, R.; Grivel, N.; Lelong, D.; Rosanski, W.; Cieplak, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7821-7839
68. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
69. Schwieters, C. D.; Kuszewski, J. J.; Tjandra, N.; Clore, G. M. J. Magn. Reson. 2003, 160, 65-73
70. Case, D. A.; Cheatham, T. E., 3rd; Darden, T.; Gohlke, H.; Luo, R.; Merz, K. M., Jr.; Onufriev, A.; Simmerling, C.; Wang, B.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1668-1688
71. The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.5.0.4; Schrödinger, LLC.
72. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926