Polymorphism, what it is and how to identify it: A systematic review

RSC Advances

Volumn 3, Issue 38, 2013, Pages 16905-16931

  Brog, Jean Pierre ^a   Chanez, Claire Lise ^a   Crochet, Aurelien ^a   Fromm, Katharina M ^a  

^a UNIVERSITY OF FRIBOURG   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARACTERIZATION METHODS; FLOW SCHEMES; HISTORICAL DEVELOPMENT; SYSTEMATIC REVIEW; THERMODYNAMIC ASPECTS;

INORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84883892563     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra41559g     Document Type: Review

References (156)

1. O. G. Uzoh A. J. Cruz-Cabeza S. L. Price Cryst. Growth Des. 2012 12 8 4230
2. J. Spencer H. Patel J. J. Deadman R. A. Palmer L. Male S. J. Coles O. G. Uzoh S. L. Price CrystEngComm 2012 14 20 6441
3. J.-B. Arlin L. S. Price S. L. Price A. J. Florence Chem. Commun. 2011 47 25 7074
4. K. Sanderson Nature 2007 450 7171 771
5. G. M. Day T. G. Cooper A. J. Cruz-Cabeza K. E. Hejczyk H. L. Ammon S. X. M. Boerrigter J. S. Tan R. G. Della Valle E. Venuti J. Jose S. R. Gadre G. R. Desiraju T. S. Thakur B. P. van Eijck J. C. Facelli V. E. Bazterra M. B. Ferraro D. W. M. Hofmann M. A. Neumann F. J. J. Leusen J. Kendrick S. L. Price A. J. Misquitta P. G. Karamertzanis G. W. A. Welch H. A. Scheraga Y. A. Arnautova M. U. Schmidt J. van de Streek A. K. Wolf B. Schweizer Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2009 65 2 107
6. J. Dresp E. Schmid M. Bauchinger Mutat. Res., Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 1978 56 3 341
7. A. R. Oganov C. W. Glass J. Chem. Phys. 2006 124 24 244704
8. J. P. M. Lommerse W. D. S. Motherwell H. L. Ammon J. D. Dunitz A. Gavezzotti D. W. M. Hofmann F. J. J. Leusen W. T. M. Mooij S. L. Price B. Schweizer M. U. Schmidt B. P. van Eijck P. Verwer D. E. Williams Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2000 56 4 697
9. W. D. S. Motherwell H. L. Ammon J. D. Dunitz A. Dzyabchenko P. Erk A. Gavezzotti D. W. M. Hofmann F. J. J. Leusen J. P. M. Lommerse W. T. M. Mooij S. L. Price H. Scheraga B. Schweizer M. U. Schmidt B. P. van Eijck P. Verwer D. E. Williams Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 4 647
10. G. M. Day W. D. S. Motherwell H. L. Ammon S. X. M. Boerrigter R. G. Della Valle E. Venuti A. Dzyabchenko J. D. Dunitz B. Schweizer B. P. van Eijck P. Erk J. C. Facelli V. E. Bazterra M. B. Ferraro D. W. M. Hofmann F. J. J. Leusen C. Liang C. C. Pantelides P. G. Karamertzanis S. L. Price T. C. Lewis H. Nowell A. Torrisi H. A. Scheraga Y. A. Arnautova M. U. Schmidt P. Verwer Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2005 61 5 511
11. D. A. Bardwell C. S. Adjiman Y. A. Arnautova E. Bartashevich S. X. M. Boerrigter D. E. Braun A. J. Cruz-Cabeza G. M. Day R. G. Della Valle G. R. Desiraju B. P. van Eijck J. C. Facelli M. B. Ferraro D. Grillo M. Habgood D. W. M. Hofmann F. Hofmann K. V. J. Jose P. G. Karamertzanis A. V. Kazantsev J. Kendrick L. N. Kuleshova F. J. J. Leusen A. V. Maleev A. J. Misquitta S. Mohamed R. J. Needs M. A. Neumann D. Nikylov A. M. Orendt R. Pal C. C. Pantelides C. J. Pickard L. S. Price S. L. Price H. A. Scheraga J. van de Streek T. S. Thakur S. Tiwari E. Venuti I. K. Zhitkov Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2011 67 6 535
12. Thomson Reuters, Web of science
13. D. Braga, F. Grepioni, L. Maini and M. Polito, in Molecular Networks, ed., M. W. Hosseini, Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg, 2009, p. 25
14. Wöhler Liebig Ann. Pharm. 1832 3 3 249
15. G. R. Desiraju, J. J. Vittal and A. Ramanan, Crystal engineering: A textbook, World Scientific, New Jersey, 2011
16. W. McCrone, Physics and chemistry of the organic solid state, Chapter 8, pp. 725-767, vol. 2, Polymorphism, Interscience, New York, 1965
17. S. Rosenstein P. P. Lamy Amer. J. Hosp. Pharm. 1969 26 10 598
18. A. Burger, in Top. Pharm. Sci., Proc. Int. Congr. Pharm. Sci. F.I.P. 43rd, Elsevier, 1983, p. 347
19. J. M. Bernstein, Polymorphism in molecular crystals, Oxford University Press, Oxford, 2002
20. B. D. Sharma J. Chem. Educ. 1987 64 5 404
21. A. Gavezzotti J. Pharm. Sci. 2007 96 9 2232
22. R. Purohit P. Venugopalan Resonance 2009 14 9 882
23. M. Nič, J. Jirát, B. KoŠata, A. Jenkins and A. McNaught, IUPAC Compendium of Chemical Terminology, IUPAC, Research Triagle Park, NC, 2009
24. S. Aitipamula R. Banerjee A. K. Bansal K. Biradha M. L. Cheney A. R. Choudhury G. R. Desiraju A. G. Dikundwar R. Dubey N. Duggirala P. P. Ghogale S. Ghosh P. K. Goswami N. R. Goud R. R. K. R. Jetti P. Karpinski P. Kaushik D. Kumar V. Kumar B. Moulton A. Mukherjee G. Mukherjee A. S. Myerson V. Puri A. Ramanan T. Rajamannar C. M. Reddy N. Rodriguez-Hornedo R. D. Rogers T. N. G. Row P. Sanphui N. Shan G. Shete A. Singh C. C. Sun J. A. Swift R. Thaimattam T. S. Thakur R. Kumar Thaper S. P. Thomas S. Tothadi V. R. Vangala N. Variankaval P. Vishweshwar D. R. Weyna M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2012 12 5 2147
25. A. M. Campeta B. P. Chekal Y. A. Abramov P. A. Meenan M. J. Henson B. Shi R. A. Singer K. R. Horspool J. Pharm. Sci. 2010
26. M. Akkurt S. Öztürk S. Servi A. Cansiz M. Şekerci C. Kazak Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2004 60 9 o1507
27. F. Jian Z. Bai H. Xiao K. Li Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2005 61 3 o557
28. I. R. Hanson D. L. Hughes M. R. Truter J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976 8 972
29. A. Crochet E. Kottelat A. Fleury M. Neuburger K. M. Fromm Z. Anorg. Allg. Chem. 2011 637 6 672
30. M. P. Thornberry C. Slebodnick P. A. Deck F. R. Fronczek Organometallics 2000 19 25 5352
31. J. Bernstein R. J. Davey J.-O. Henck Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 23 3440
32. P. Munshi K. N. Venugopala B. S. Jayashree T. N. Guru Row Cryst. Growth Des. 2004 4 6 1105
33. C. B. Aakeröy D. J. Salmon CrystEngComm 2005 7 72 439
34. D. O. Calligaro J. Fairhurst T. M. Hotten N. A. Moore D. E. Tupper Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 1 25
35. L. Yu G. A. Stephenson C. A. Mitchell C. A. Bunnell S. V. Snorek J. J. Bowyer T. B. Borchardt J. G. Stowell S. R. Byrn J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4 585
36. L. Yu Acc. Chem. Res. 2010 43 9 1257
37. L. A. Al-razzak, K. C. Marsh and R. A. Pyter, Pharmaceutical composition for HIV protease inhibitor [ritonavir] with improved oral bioavailability, WO 9509614A, filed 1994, published 1995
38. J. Bauer S. Spanton R. Henry J. Quick W. Dziki W. Porter J. Morris Pharm. Res. 2001 18 6 859
39. S. L. Morissette S. Soukasene D. Levinson M. J. Cima O. Almarsson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 5 2180
40. S. R. Chemburkar J. Bauer K. Deming H. Spiwek K. Patel J. Morris R. Henry S. Spanton W. Dziki W. Porter J. Quick P. Bauer J. Donaubauer B. A. Narayanan M. Soldani D. Riley K. McFarland Org. Process Res. Dev. 2000 4 5 413
41. D. A. Young, Phase diagrams of the elements, Univ. California, 1975
42. Michael Ströck, Eight Allotropes of Carbon, used under a Creative Commons Attribution-ShareAlike
43. J. Berzelius Jahres-Bericht 1841 20 7
44. J. Berzelius Jahres-Bericht 1832 11 44
45. O. Lehmann Z. Krist. 1874 1 97
46. O. Lehmann Molekularphysik 1888 2 398
47. W. B. Jensen J. Chem. Educ. 2006 83 6 838
48. W. Ostwald Outlines of General Chemistry 1912 104
49. G. J. Leigh, Nomenclature of Inorganic Chemistry, Blackwell, Oxford, 1990
50. M. Nič J. Jirát B. KoŠata A. Jenkins A. McNaught IUPAC Compendium of Chemical Terminology 2009
51. M. Nič, J. Jirát, B. KoŠata, A. Jenkins, and, A. McNaught, Allotropic transition: Compendium of Chemical Terminology, IUPAC, Research Triagle Park, NC, 2009
52. M. Nič J. Jirát B. KoŠata A. Jenkins A. McNaught IUPAC Compendium of Chemical Terminology 2009
53. A. Hirsch Nat. Mater. 2010 9 11 868
54. J. M. Zazula On Graphite Transformations at High Temperature and Pressure Induced by Absorption of the LHC Beam: (c)1997 CERN
55. O. M. Yaghi M. O'Keeffe N. W. Ockwig H. K. Chae M. Eddaoudi J. Kim Nature 2003 423 6941 705
56. A. K. Geim K. S. Novoselov Nat. Mater. 2007 6 3 183
57. Q. Li Z. Li M. Chen Y. Fang Nano Lett. 2009 9 5 2129
58. C. S. Barrett, Structure of metals: Crystallographic methods, principles, and data, Horney Press, 2010
59. R. A. Flinn and P. K. Trojan, Engineering materials and their applications, Wiley, New York, Chichester, 1995
60. P. G. Caceres, Engineering Materials for Electrical Engineers, used under a Creative Commons Attribution-ShareAlike, Valencia
61. B. S. Mitchell, An introduction to materials engineering and science for chemical and materials engineers, 389, John Wiley, Hoboken, NJ, 2004
62. F. C. Campbell, Elements of metallurgy and engineering alloys p. 154, ASM International, Materials Park, Ohio, 2008
63. R. E. Smallman and R. J. Bishop, Modern physical metallurgy, p. 282, Butterworth-Heinemann, Boston, 1999
64. M. P. Groover, Principles of modern manufacturing, p. 658, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2011
65. C. Dang Ngoc Chan, Steel phase diagram Iron-carbon phase diagram under atmospheric pressure, used under a Creative Commons Attribution-ShareAlike
66. Metallurgical Consultants Schematic of Time Temperature Transformation Diagram 2012
67. C. R. Brooks, Principles of Heat Treatment of Plain Carbon and Low Alloy Steels, ASM International, 1996
68. G. A. Rinne Adv. Packag. 2006 15 9 32 34
69. Y. Kariya C. Gagg W. J. Plumbridge Soldering Surf. Mount Technol. 2001 13 1 39
70. H. Pniok Tin Heinrich Pniok-Periodensystem der Chemischen Elemente
71. M. Leodolter-Dworak I. Steffan W. J. Plumbridge H. Ipser J. Electron. Mater. 2010 39 1 105
72. E. Brillas, E. B. Coso and P. L. Cabot, Trends in Electrochemistry and Corrosion at the Beginning of the 21st Century: Dedicated to Professor Dr Josep M. Costa on the Occasion of His 70th Birthday, pp. 1218-1219, Universitat, 2004
73. B. Weintraub Bull. Isr. Chem. Soc. 2002 9 31
74. C. W. Mason W. D. Forgeng Met. Alloys 1935 6 87
75. D. E. Patterson J. L. Margrave J. Phys. Chem. 1990 94 3 1094
76. A. J. Moulson and J. M. p. Herbert, Electroceramics: Materials, Properties, Applications, Wiley, 2003
77. R. M. Parker Dent Today 2007 26 3 114 116
78. R. H. J. Hannink P. M. Kelly B. C. Muddle J. Am. Ceram. Soc. 2000 83 3 461
79. V. S. R. Murthy, Structure And Properties Of Engineering Materials, p. 167, McGraw-Hill Education (India) Pvt Limited, 2003
80. V. Srikanth E. C. Subbarao J. Mater. Sci. 1994 29 12 3363
81. University of Cambridge, Vacancy transport in YSZ, used under a Creative Commons Attribution-ShareAlike, 2004-2012
82. A. H. Heuer J. Am. Ceram. Soc. 1987 70 10 689
83. D. M. Stump and B. Budiansky, Crack-growth resistance in transformation-toughened ceramics, Harvard Univ, 1989
84. W. R. Cannon Treatise Mater. Sci. Technol. 1989 29 Struct Ceram 195
85. T. Y. Tien, Toughened zirconia-based ceramics (US4886768A), University of Michigan, USA, 1989
86. G. Hamilton, Blue Planet: Earth, p. 3, Milliken Publishing Company, 2007
87. A. Navrotsky, Physics and Chemistry of Earth Materials, p. 303, Cambridge University Press, 1994
88. G. R. Helffrich B. J. Wood Nature 2001 412 6846 501
89. A. M. Dziewonski D. L. Anderson Phys. Earth Planet. Inter. 1981 25 4 297
90. N. C. Schmerr, 2012, http://www.dtm.ciw.edu/users/nschmerr/site/Research. html
91. A. E. Ringwood A. Major Phys. Earth Planet. Inter. 1970 3 89
92. E. Ito E. Takahashi J. Geophys. Res. 1989 94 B8 10637
93. L.-G. Liu Nature 1976 262 5571 770
94. U. Christensen Annu. Rev. Earth Planet. Sci. 1995 23 65
95. M. Murakami Science 2004 304 5672 855
96. R. S. McWilliams D. K. Spaulding J. H. Eggert P. M. Celliers D. G. Hicks R. F. Smith G. W. Collins R. Jeanloz Science 2012 338 6112 1330
97. W. J. Zhang Y. L. Sun K. Neil Y. Lei Z. Li Eur. Phys. J. Plus 2011 126 3 31 12
98. A. J. Biggin B. Steinberger J. Aubert N. Suttie R. Holme T. H. Torsvik d. M. D. G. van H. D. J. J. van Nat. Geosci. 2012 5 9 674
99. C. Salzmann P. Radaelli E. Mayer J. Finney Phys. Rev. Lett. 2009 103 10
100. F. Franks, Water: 2nd edition: A matrix of life, Royal Society of Chemistry, London, 2000
101. C. G. Salzmann P. G. Radaelli B. Slater J. L. Finney Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 41 18468
102. G. Vigier G. Thollet R. Vassoille J. Cryst. Growth 1987 84 2 309
103. H. Konig Z. Kristallogr., Kristallgeom., Kristallphys., Kristallchem. 1944 105 279
104. M. Dymarska B. J. Murray L. Sun M. L. Eastwood D. A. Knopf A. K. Bertram J. Geophys. Res. 2006 111 D4
105. B. P. Chekal A. M. Campeta Y. A. Abramov N. Feeder P. P. Glynn R. W. McLaughlin P. A. Meenan R. A. Singer Org. Process Res. Dev. 2009 13 6 1327
106. J. Wilbrand Justus Liebigs Ann. Chem. 1863 128 2 178
107. A. Thompson and B. N. Taylor, The NIST Guide for the use of the International System of Units: B.8 Factors for Units Listed Alphabetically, http://www.nist.gov/pml/pubs/sp811/index.cfm, 2008
108. T. Ito, R. Sadanaga and Y. Takeuchi, X-Ray Studies on Polymorphism, Maruzen Co, 1950
109. L. A. Burkardt J. H. Bryden Acta Crystallogr. 1954 7 1 135
110. R. M. Vrcelj J. N. Sherwood A. R. Kennedy H. G. Gallagher T. Gelbrich Cryst. Growth Des. 2003 3 6 1027
111. T. N. Drebushchak E. V. Boldyreva Z. Kristallogr. 2004 219 8-2004 506
112. H. G. Gallagher K. J. Robers J. N. Sherwood L. A. Smith J. Mater. Chem. 1997 7 2 229
113. H. G. Gallagher J. N. Sherwood J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996 92 12 2107
114. H. G. Gallagher R. M. Vrcelj J. N. Sherwood J. Cryst. Growth 2003 250 3-4 486
115. R. M. Vrcelj H. G. Gallagher J. N. Sherwood J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10 2291
116. W. Sneader Br. Med. J. 2000 321 7276 1591
117. P. J. Wheatley J. Chem. Soc. 1964 6036
118. P. Vishweshwar J. A. McMahon M. Oliveira M. L. Peterson M. J. Zaworotko J. Am. Chem. Soc. 2005 127 48 16802
119. A. D. Bond R. Boese G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4 615
120. A. D. Bond R. Boese G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4 618
121. T. Beyer S. L. Price J. Phys. Chem. B 2000 104 12 2647
122. M. C. Etter Acc. Chem. Res. 1990 23 4 120
123. T. Li J. Pharm. Sci. 2007 96 4 755
124. E. J. Chan T. R. Welberry A. P. Heerdegen D. J. Goossens Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2010 66 6 696
125. M. Haisa S. Kashino R. Kawai H. Maeda Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1976 32 4 1283
126. A. Burger Acta Pharm. Technol. 1982 28 1 1
127. E. Joiris P. Di Martino C. Berneron A. Guyot-Hermann J. Guyot Pharm. Res. 1998 15 7 1122
128. H. Garekani Int. J. Pharm. 1999 187 1 77
129. H. A. Garekani J. L. Ford M. H. Rubinstein A. R. Rajabi-Siahboomi Drug Dev. Ind. Pharm. 2001 27 9 935
130. J. B. Nanubolu J. C. Burley Mol. Pharmaceutics 2012 9 6 1544
131. S. Gaisford A. B. Buanz N. Jethwa J. Pharm. Biomed. Anal. 2010 53 3 366
132. P. Martino P. Conflant M. Drache J.-P. Huvenne A.-M. Guyot-Hermann J. Therm. Anal. 1997 48 3 447
133. D. Craig Int. J. Pharm. 1999 179 2 179
134. F. N. de Wet J. J. Gerber A. P. Lotter J. G. van der Watt T. G. Dekker Drug Dev. Ind. Pharm. 1998 24 5 447
135. J. C. Burley M. J. Duer R. S. Stein R. M. Vrcelj Eur. J. Pharm. Sci. 2007 31 5 271
136. M.-A. Perrin M. A. Neumann H. Elmaleh L. Zaske Chem. Commun. 2009 22 3181
137. M. Sacchetti J. Therm. Anal. Calorim. 2001 63 2 345
138. A. R. Choudhury K. Islam M. T. Kirchner G. Mehta T. N. Guru Row J. Am. Chem. Soc. 2004 126 39 12274
139. M. Karanam S. Dev A. R. Choudhury Cryst. Growth Des. 2012 12 1 240
140. M. R. Caira K. A. Alkhamis R. M. Obaidat J. Pharm. Sci. 2004 93 3 601
141. B. Moulton M. J. Zaworotko Chem. Rev. 2001 101 6 1629
142. C. E. Housecroft and A. G. Sharpe, Inorganic chemistry, Pearson Prentice Hall, Upper Saddle River, N.J., 2005
143. S. Takamizawa T. Akatsuka T. Ueda Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9 1689
144. T. Ueda G. M. Bernard R. McDonald R. E. Wasylishen Solid State Nucl. Magn. Reson. 2003 24 2-3 163
145. J. D. Dunitz Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1995 51 4 619
146. P. Seiler J. Dunitz Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1979 35 9 2020
147. J. P. Fackler Jnr R. J. Staples M. N. I. Khan R. E. P. Winpenny Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1994 50 7 1020
148. D. Braga F. Grepioni M. Polito M. R. Chierotti S. Ellena R. Gobetto Organometallics 2006 25 19 4627
149. D. Braga M. Polito D. D'Addario F. Grepioni Cryst. Growth Des. 2004 4 6 1109
150. C. Janiak Dalton Trans. 2003 14 2781
151. K. M. Fromm J. L. S. Doimeadios A. Y. Robin Chem. Commun. 2005 36 4548
152. G.-H. Lee H.-T. Wang Molecules 2006 11 8 589
153. A. Y. Robin J. L. Sague Doimeadios A. Neels T. Vig Slenters K. M. Fromm Inorg. Chim. Acta 2007 360 1 212
154. X.-D. Chen M. Du T. C. W. Mak Chem. Commun. 2005 35 4417
155. M. Wriedt I. Jeß C. Näther Eur. J. Inorg. Chem. 2009 2009 3 363
156. A. Cingolani S. Galli N. Masciocchi L. Pandolfo C. Pettinari A. Sironi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17 6144