Is the fenamate group a polymorphophore? contrasting the crystal energy landscapes of fenamic and tolfenamic acids

Crystal Growth and Design

Volumn 12, Issue 8, 2012, Pages 4230-4239

  Uzoh, Ogaga G ^a   Cruz Cabeza, Aurora J ^b   Price, Sarah L ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOIC ACID; CONFORMATIONAL FLEXIBILITY; COORDINATION ENVIRONMENT; DIMER MOTIFS; ENERGY LANDSCAPE; GLOBAL MINIMA; LOW ENERGIES; PHENYL GROUP; PHENYL RINGS; TOLFENAMIC ACID;

CARBOXYLIC ACIDS; CONFORMATIONS;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 84864749499     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg3007348     Document Type: Article

References (71)

1. Bernstein, J. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 632-650
2. Yu, L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1257-1266
3. Yu, L.; Stephenson, G. A.; Mitchell, C. A.; Bunnell, C. A.; Snorek, S. V.; Bowyer, J. J.; Borchardt, T. B.; Stowell, J. G.; Byrn, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 585-591
4. Lutker, K. M.; Tolstyka, Z. P.; Matzger, A. J. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 136-139
5. Yang, S. S.; Guillory, J. K. J. Pharm. Sci. 1972, 61, 26-40
6. Rossi, D.; Gelbrich, T.; Kahlenberg, V.; Griesser, U. J. CrystEngComm 2012, 14, 2494-2506
7. Lutker, K. M.; Matzger, A. J. J. Pharm. Sci. 2010, 99, 794-803
8. Arlin, J. B.; Price, L. S.; Price, S. L.; Florence, A. J. Chem. Commun. 2011, 47, 7074-7076
9. Lopez-Mejias, V.; Kampf, J. W.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4554-4555
10. Costantino, L.; Barlocco, D. Curr. Med. Chem. 2006, 13 (1) 65-85
11. Lopez-Mejias, V.; Kampf, J. W.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9872-9875
12. Surov, A. O.; Perlovich, G. L. J. Struct. Chem. 2010, 51, 308-315
13. Li, H.; Stowell, J. G.; Borchardt, T. B.; Byrn, S. R. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2469-2474
14. Pagola, S.;; Stephens, P. W.;; He, X.;; Byrn, S. R. Materials Science Forum, 2001, 378 - 381, 789-794.
15. Zhou, T.; Li, F.; Fan, Y.; Song, W.; Mu, X.; Zhang, H.; Wang, Y. Chem. Commun. 2009, 3199-3201
16. Murthy, H. M. K.; Bhat, T. N.; Vijayan, M. Acta Crystallogr. Sect. B 1982, 38, 315-317
17. Mei, X. F.; August, A. T.; Wolf, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 142-149
18. Mei, X. F.; August, A. T.; Wolf, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 142-149
19. Alvarez, A. J.; Singh, A.; Myerson, A. S. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 4181-4188
20. Dokorou, V.; Kovala-Demertzi, D.; Jasinski, J. P.; Galani, A.; Demertzis, M. A. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1940-1950
21. Day, G. M. Crystallogr. Rev. 2011, 17, 3-52
22. Bardwell, D. A. Acta Crystallogr., Sect. B 2011, 67, 535-551
23. Price, S. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 117-126
24. Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C.; Price, S. L.; Galek, P. T.; Day, G. M.; Cruz-Cabeza, A. J. Int. J. Pharm. 2011, 418, 168-178
25. Mattei, A.; Li, T. L. Int. J. Pharm. 2011, 418, 179-186
26. Braun, D. E.; Karamertzanis, P. G.; Price, S. L. Chem. Commun. 2011, 47, 5443-5445
27. Cruz-Cabeza, A. J.; Karki, S.; Fabian, L.; Friscic, T.; Day, G. M.; Jones, W. Chem. Commun. 2010, 46, 2224-2226
28. Karamertzanis, P. G.; Kazantsev, A. V.; Issa, N.; Welch, G. W. A.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C.; Price, S. L. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1432-1448
29. Issa, N.; Barnett, S. A.; Mohamed, S.; Braun, D. E.; Copley, R. C. B.; Tocher, D. A.; Price, S. L. CrystEngComm 2012, 14, 2454-2464
30. Cruz-Cabeza, A. J.; Day, G. M.; Jones, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 12808-12816
31. Habgood, M. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 3600-3608
32. Torrisi, A.; Leech, C. K.; Shankland, K.; David, W. I. F.; Ibberson, R. M.; Benet-Buchholz, J.; Boese, R.; Leslie, M.; Catlow, C. R. A.; Price, S. L. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3746-3758
33. Braun, D. E.; Karamertzanis, P. G.; Arlin, J. B.; Florence, A. J.; Kahlenberg, V.; Tocher, D. A.; Griesser, U. J.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 210-220
34. Llinas, A.; Goodman, J. M. Drug Discovery Today 2008, 13, 198-210
35. Andersen, K. V.; Larsen, S.; Alhede, B.; Gelting, N.; Buchardt, O. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 1443-1447
36. Surov, A. O.; Szterner, P.; Zielenkiewicz, W.; Perlovich, G. L. J. Pharm. Biomed. Anal. 2009, 50, 831-840
37. Mattei, A.; Li, T. Pharm. Res. 2012, 29, 460-470
38. Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C.; Price, S. L.; Galek, P. T. A.; Day, G. M.; Cruz-Cabeza, A. J. Int. J. Pharm. 2011, 418, 168-178
39. Frisch, M. J. Gaussian 03; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
40. Mercury CSD 2.2 (Build RC5); CCDC: Cambridge, 2001-2007, 2009
41. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M.; Macrae, C. F.; McCabe, P.; Pearson, J.; Taylor, R. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 389-397
42. Karamertzanis, P. G.; Pantelides, C. C. Mol. Phys. 2007, 105, 273-291
43. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363
44. Williams, D. E. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1154-1166
45. Stone, A. J. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1128-1132
46. Price, S. L.; Leslie, M.; Welch, G. W. A.; Habgood, M.; Price, L. S.; Karamertzanis, P. G.; Day, G. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8478-8490
47. Cox, S. R.; Hsu, L. Y.; Williams, D. E. Acta Crystallogr., Sect A 1981, 37, 293-301
48. Williams, D. E.; Cox, S. R. Acta Crystallogr., Sect. B 1984, 40, 404-417
49. Coombes, D. S.; Price, S. L.; Willock, D. J.; Leslie, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7352-7360
50. Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1998-2016
51. Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C. In Molecular System Engineering; WILEY-VCH Verlag GmbH & Co.: Weinheim, 2010; pp 1-42.
52. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-45
53. Cooper, T. G.; Hejczyk, K. E.; Jones, W.; Day, G. M. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1795-1805
54. Chisholm, J. A.; Motherwell, S. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 228-231
55. Macrae, C. F.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Shields, G. P.; Taylor, R.; Towler, M.; van de Streek, J. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453-457
56. van Mourik, T.; Karamertzanis, P. G.; Price, S. L. J. Phys. Chem.A 2006, 110, 8-12
57. de Gelder, R.; Wehrens, R.; Hageman, J. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 273-289
58. van de Streek, J.; Motherwell, S. Acta Crystallogr., Sect. B 2005, 61, 504-510
59. Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3-5
60. Bhatt, P. M.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 2007, 2057-2059
61. Habgood, M.; Grau-Crespo, R.; Price, S. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 9590-9600
62. Gavezzotti, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5220-5225
63. Lancaster, R. W.; Karamertzanis, P. G.; Hulme, A. T.; Tocher, D. A.; Lewis, T. C.; Price, S. L. J. Pharm. Sci. 2007, 96, 3419-3431
64. Desiraju, G. R. CrystEngComm 2007, 9, 91-92
65. Anderson, K. M.; Steed, J. W. CrystEngComm 2007, 9, 328-330
66. Mahlin, D.; Ponnambalam, S.; Hockerfelt, M. H.; Bergstrom, C. A. S. Mol. Pharmaceutics 2011, 8, 498-506
67. Yu, L.; Reutzel-Edens, S. M.; Mitchell, C. A. Org. Process Res.Dev. 2000, 4, 396-402
68. Barnett, S. A.; Johnson, A.; Florence, A. J.; Price, S. L.; Tocher, D. A. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 24-36
69. Mohamed, S.; Barnett, S. A.; Tocher, D. A.; Shankland, K.; Leech, C. K.; Price, S. L. CrystEngComm 2008, 10, 399-404
70. Barnett, S. A.; Hulme, A. T.; Issa, N.; Lewis, T. C.; Price, L. S.; Tocher, D. A.; Price, S. L. New J. Chem. 2008, 32, 1761-1775
71. Bond, A. D. CrystEngComm 2012, 14, 2363-2366