The unexpected but predictable tetrazole packing in flexible 1-benzyl-1H-tetrazole

CrystEngComm

Volumn 14, Issue 20, 2012, Pages 6441-6446

  Spencer, John ^a,b   Patel, Hiren ^a   Deadman, John J ^c   Palmer, Rex A ^d   Male, Louise ^e,f   Coles, Simon J ^e   Uzoh, Ogaga G ^g   Price, Sarah L ^g  

^a UNIVERSITY OF GREENWICH   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF SUSSEX   (United Kingdom)

^c JDJ Biosciences   (Australia)

^d UNIVERSITY OF LONDON   (United Kingdom)

^e UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^f UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

^g UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84866382214     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ce25940k     Document Type: Article

References (42)

1. F. H. Allen C. R. Groom J. W. Liebeschuetz D. A. Bardwell T. S. G. Olsson P. A. Wood J. Chem. Inf. Model. 2012 52 857 866
2. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380 388
3. L. Myznikov A. Hrabalek G. Koldobskii Chem. Heterocycl. Compd. 2007 43 1 9
4. T. Ichikawa M. Yamada M. Yamaguchi T. Kitazaki Y. Matsushita K. Higashikawa K. Itoh Chem. Pharm. Bull. 2001 49 1110 1119
5. T. Ichikawa T. Kitazaki Y. Matsushita H. Hosono M. Yamada M. Mizuno K. Itoh Chem. Pharm. Bull. 2000 48 1947 1953
6. Y. Satoh N. Marcopulos Tetrahedron Lett. 1995 36 1759 1762
7. A. Duisenberg J. Appl. Crystallogr. 1992 25 92 96
8. R. Hooft, COLLECT: Data Collection Software Nonius BV, Delft, The Netherlands, 1998
9. Z. Otwinowski and W. Minor, in Methods in Enzymology Macromolecular Crystallography Part A, ed., W. Carter Charles, Academic Press, Volume 276, 1997, pp 307-326
10. R. Blessing Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1995 51 33 38
11. R. Blessing J. Appl. Crystallogr. 1997 30 421 426
12. J. Cosier A. M. Glazer J. Appl. Crystallogr. 1986 19 105 107
13. G. M. Sheldrick, SHELXL97 University of Göttingen Göttingen, Germany, 1997
14. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2007 64 112 122
15. L. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837 838
16. H. Flack Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1983 39 876 881
17. M. Nardelli J. Appl. Crystallogr. 1995 28 659
18. B. S. Potter R. A. Palmer R. Withnall B. Z. Chowdhry S. L. Price J. Mol. Struct. 1999 485-486 349 361
19. H. Nowell C. S. Frampton J. Waite S. L. Price Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2006 62 642 650
20. E. D'Oria P. G. Karamertzanis S. L. Price Cryst. Growth Des. 2010 10 1749 1756
21. A. V. Kazantsev P. G. Karamertzanis C. S. Adjiman C. C. Pantelides S. L. Price P. T. Galek G. M. Day A. J. Cruz-Cabeza Int. J. Pharm. 2011 418 168 178
22. D. A. Bardwell C. S. Adjiman Y. A. Arnautova E. Bartashevich S. X. Boerrigter D. E. Braun A. J. Cruz-Cabeza G. M. Day R. G. la Valle G. R. Desiraju B. P. van Eijck J. C. Facelli M. B. Ferraro D. Grillo M. Habgood D. W. Hofmann F. Hofmann K. Jose V. P. G. Karamertzanis A. V. Kazantsev J. Kendrick L. N. Kuleshova F. J. Leusen A. V. Maleev A. J. Misquitta S. Mohamed R. J. Needs M. A. Neumann D. Nikylov A. M. Orendt R. Pal C. C. Pantelides C. J. Pickard L. S. Price S. L. Price H. A. Scheraga J. van de Streek T. S. Thakur S. Tiwari E. Venuti I. K. Zhitkov Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2011 67 535 551
23. P. G. Karamertzanis C. C. Pantelides Mol. Phys. 2007 105 273 291
24. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03 Gaussian Inc. Wallingford CT, 2004
25. A. J. Stone J. Chem. Theory Comput. 2005 1 1128 1132
26. A. J. Stone, GDMA: A Program for Performing Distributed Multipole Analysis of Wave Functions Calculated Using the Gaussian Program System [2.2]. University of Cambridge, Cambridge, United Kingdom, 2010
27. D. E. Williams S. R. Cox Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1984 40 404 417
28. D. S. Coombes S. L. Price D. J. Willock M. Leslie J. Phys. Chem. 1996 100 7352 7360
29. S. L. Price M. Leslie G. W. A. Welch M. Habgood L. S. Price P. G. Karamertzanis G. M. Day Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 8478 8490
30. A. V. Kazantsev P. G. Karamertzanis C. S. Adjiman C. C. Pantelides J. Chem. Theory Comput. 2011 7 1998 2016
31. A. V. Kazantsev, P. G. Karamertzanis, C. S. Adjiman and C. C. Pantelides, in Molecular System Engineering, C. S. Adjiman, and, A. Galindo, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co., Weinheim, 2010 Chapter 1, pp. 1-42
32. T. G. Cooper K. E. Hejczyk W. Jones G. M. Day J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1795 1805
33. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Chem. Phys. 2002 117 43 45
34. C. Barnes J. Appl. Crystallogr. 1997 30 568
35. E. A. Merritt and D. J. Bacon, in Methods in Enzymology Macromolecular Crystallography Part B, ed., W. Carter Charles, Jr., Academic Press, Volume 277, 1997, pp. 505-524
36. M. F. C. Ladd and R. A. Palmer, Structure Determination by X-Ray Crystallography, Springer, 2003
37. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 2002 35 565 573
38. W. A. Herrebout M. A. Suhm Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 13858
39. J. A. Chisholm S. Motherwell J. Appl. Crystallogr. 2005 38 228 231
40. C. F. Macrae P. R. Edgington P. McCabe E. Pidcock G. P. Shields R. Taylor M. Towler J. van de Streek J. Appl. Crystallogr. 2006 39 453 457
41. T. R. Stouch J. Comput.-Aided Mol. Des. 2012 26 1
42. J. W. Ponder C. J. Wu P. Y. Ren V. S. Pande J. D. Chodera M. J. Schnieders I. Haque D. L. Mobley D. S. Lambrecht R. A. DiStasio M. Head-Gordon G. N. I. Clark M. E. Johnson T. Head-Gordon J. Phys. Chem. B 2010 114 2549 2564