Modular synthesis of all-substituted furans through oxidative carbonylation of cyclopropenes with tandem metal relay catalysis

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 37, 2013, Pages 6258-6262

  Song, Chuanling ^a   Dong, Shuli ^a   Feng, Lei ^a   Peng, Xianglong ^a   Wang, Mingchao ^a   Wang, Jianwu ^a   Xu, Zhenghu ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOISOMERIZATIONS; CYCLOPROPENES; MODULAR SYNTHESIS; OXIDATIVE CARBONYLATION; RELAY CATALYSIS;

AROMATIC COMPOUNDS; CARBOXYLATION; CATALYSIS; ORGANIC POLLUTANTS;

CARBONYLATION;

ALKENE; CARBON MONOXIDE; COPPER; FURAN DERIVATIVE; PALLADIUM; PROPYLENE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ALKENES; CARBON MONOXIDE; CATALYSIS; COPPER; CYCLIZATION; FURANS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PALLADIUM;

EID: 84883358291     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41155a     Document Type: Article

References (98)

1. X. L. Hou H. Y. Cheung T. Y. Hon P. L. Kwan T. H. Lo S. Y. Tong H. N. C. Wong Tetrahedron 1998 54 1955
2. Y. Dong Q. Shi Y. Liu X. Wang K. F. Bastow K. Lee J. Med. Chem. 2009 52 3586
3. A. Reichstein S. Vortherms S. Bannwitz J. Tentrop H. Prinz K. Müller J. Med. Chem. 2012 55 7273
4. S. F. Kirsch Org. Biomol. Chem. 2006 4 2076
5. M. Zhang H.-F. Jiang H. Neumann M. Beller P. H. Dixneuf Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1681
6. H. Jiang W. Yao H. Cao H. Huang D. Cao J. Org. Chem. 2010 75 5347
7. T. J. Donohoe J. F. Bower Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 3373
8. H. Cao H. Jiang G. Yuan Z. Chen C. Qi H. Huang Chem.-Eur. J. 2010 16 10553
9. P. Lenden D. A. Entwistle M. C. Willis Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10657
10. C. He S. Guo J. Ke J. Hao H. Xue H. Chen A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5766
11. J. Fournier S. Arseniyadis J. Cossy Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7562
12. S. Kramer T. Skrydstrup Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4681
13. X. Cui X. Xu L. Wojtas M. M. Kim X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19981
14. A. S. K. Hashmi L. Shwarz J. H. Choi T. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2285
15. S. Ma Z. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1775
16. S. Ma J. Zhang L. Lu Chem.-Eur. J. 2003 9 2447
17. S. Ma J. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 183
18. S. Ma L. Lu J. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9645
19. J. Zhang H.-G. Schmalz Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6704
20. A. S. Dudnik V. Gevorgyan Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 5195
21. L. Peng X. Zhang M. Ma J. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1905
22. L. Zhao Z. Guan Y. Han Y. Xie S. He Y. Liang J. Org. Chem. 2007 72 10276
23. Y. Xia A. S. Dudnik V. Gevorgyan Y. Li J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6940
24. M. Egi K. Azechi S. Akai Org. Lett. 2009 11 5002
25. P. A. Allegretti E. M. Ferreira Org. Lett. 2011 13 5924
26. T. Yao X. Zhang R. C. Larock J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11164
27. T. Yao X. Zhang R. C. Larock J. Org. Chem. 2005 70 7679
28. Y. Xiao J. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1903
29. H. Cao H. Jiang W. Yao X. Liu Org. Lett. 2009 11 1931
30. F. Liu D. Qian L. Li X. Zhao J. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6669
31. H. Gao X. Wu J. Zhang Chem.-Eur. J. 2011 17 2838
32. G. Zhou F. Liu J. Zhang Chem.-Eur. J. 2011 17 3101
33. H. Gao J. Zhang Chem.-Eur. J. 2012 18 2777
34. C. F. J. Barnard Organometallics 2008 27 5402
35. A. Brennführer H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4114
36. X.-F. Wu H. Neumann M. Beller Chem. Soc. Rev. 2011 40 4986
37. J. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1013
38. R. Giri B.-F. Shi K. M. Engle J.-Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2009 38 3242
39. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
40. C. Sun B. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293
41. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215
42. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315
43. S. H. Cho J. Y. Kim J. Kwak S. Chang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5068
44. N. Chatani T. Asaumi T. Ikeda S. Yorimitsu Y. Ishii F. Kakiuchi S. Murai J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12882
45. R. Giri J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14082
46. S. Inoue H. Shiota Y. Fukumoto N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6898
47. Z.-H. Guan Z.-H. Ren S. M. Spinella S. Yu Y.-M. Liang X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 729
48. R. Giri J. K. Lam J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 686
49. E. J. Yoo M. Wasa J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17378
50. H. Li G.-X. Cai Z.-J. Shi Dalton Trans. 2010 39 10442
51. Y. Lu D. Leow X. Wang K. M. Engle J.-Q. Yu Chem. Sci. 2011 2 967
52. N. Hasegawa V. Charra S. Inoue Y. Fukumoto N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8070
53. B. Haffemayer M. Gulias M. J. Gaunt Chem. Sci. 2011 2 312
54. Z.-H. Guan M. Chen Z.-H. Ren J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17490
55. C. Jia T. Kitamura Y. Fujiwara Acc. Chem. Res. 2001 34 633
56. X.-F. Wu P. Anbarasan H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7316
57. Q. Liu H. Zhang A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10788
58. H. Zhang D. Liu C. Chen C. Liu A. Lei Chem.-Eur. J. 2011 17 9581
59. R. Lang J. Wu L. Shi C. Xia F. Li Chem. Commun. 2011 47 12553
60. H. Chen C. Cai X. Liu X. Li H. Jiang Chem. Commun. 2011 47 12224
61. H. Zhang R. Shi P. Gan C. Liu A. Ding Q. Wang A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5204
62. R. Lang L. Shi D. Li C. Xia F. Li Org. Lett. 2012 14 4130
63. P. Xie Y. Xie B. Qian H. Zhou C. Xia H. Huang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9902
64. C. Song L. Ju M. Wang P. Liu Y. Zhang J. Wang Z. Xu Chem.-Eur. J. 2013 19 3584
65. J. M. Fox N. Yan Curr. Org. Chem. 2005 9 719
66. M. Rubin M. Rubina V. Gevorgyan Synthesis 2006 1221
67. M. Rubin M. Rubina V. Gevorgyan Chem. Rev. 2007 107 3117
68. I. Marek S. Simaan A. Masarwa Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7364
69. Z.-B. Zhu Y. Wei M. Shi Chem. Soc. Rev. 2011 40 5534
70. F. Miege C. Meyer J. Cossy Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 717
71. S. Chuprakov M. Rubin V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3714
72. L.-X. Shao Y. Zhang M. Qi M. Shi Org. Lett. 2007 9 117
73. V. Tarwade X. Liu N. Yan J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5382
74. Z. Zhu M. Shi J. Org. Chem. 2009 74 2481
75. D. H. T. Phan K. G. M. Kou V. M. Dong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16354
76. C. Li H. Zhang J. Feng Y. Zhang J. Wang Org. Lett. 2010 12 3082
77. Y. Liu S. Ma Chem. Sci. 2011 2 811 814
78. F. Miege C. Meyer J. Cossy Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5932
79. J. Li C. Sun S. Demerzhan D. Lee J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12964
80. K. Kramer P. Leong M. Lautens Org. Lett. 2011 13 819
81. F. Liu X. Bugaut M. Schedler R. Frohlich F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12626
82. X. Bugaut F. Liu F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8130
83. Z. Zhu K. Chen Y. Wei M. Shi Organometallics 2011 30 627
84. M. S. Hadfield A. L. Lee Chem. Commun. 2011 47 1333
85. L. H. Phun J. Aponte-Guzman S. France Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3198
86. Y. Liu S. Ma Org. Lett. 2012 14 720
87. S. Ma J. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12386
88. S. Chuprakov V. Gevorgyan Org. Lett. 2007 9 4463
89. J. Chen S. Ma Chem.-Asian. J. 2010 5 2415
90. M. Shibasaki N. Yoshikawa Chem. Rev. 2002 102 2187
91. J. M. Lee Y. Na H. Han S. Chang Chem. Soc. Rev. 2004 33 302
92. Z. Chen X. Yu M. Su X. Yang J. Wu Adv. Synth. Catal. 2009 351 2702
93. J. Panteleev L. Zhang M. Lautens Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9089
94. Z. Chen L. Gao S. Ye Q. Ding J. Wu Chem. Commun. 2012 48 3975
95. S. Ko B. Kang S. Chang Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 455
96. L. J. Gooβen F. Rudolphi C. Oppel N. Rodríguez Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3043
97. Y. F. Wang K. K. Toh J.-Y. Lee S. Chiba Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5927
98. P. C. Too S. H. Chua S. H. Wong S. Chiba J. Org. Chem. 2011 76 6159