Benzofurans or isochromenes via the ring-opening cyclization of cyclopropene derivatives with organolithiums

Organic Letters

Volumn 14, Issue 3, 2012, Pages 720-723

  Liu, Yu ^a   Ma, Shengming ^a,b  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOFURAN DERIVATIVE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; CYCLOPROPENE; ISOCOUMARIN DERIVATIVE; LITHIUM DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION;

BENZOFURANS; CYCLIZATION; CYCLOPROPANES; ISOCOUMARINS; LITHIUM COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 84863057624     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2032009     Document Type: Article

References (64)

1. Masubuchi, M.; Kawasaki, K.; Ebiike, H.; Ikeda, Y.; Tsujii, S.; Sogabe, S.; Fujii, T.; Sakata, K.; Shiratori, Y.; Aoki, Y.; Ohtsuka, T.; Shimma, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1833
2. Masubuchi, M.; Ebiike, H.; Kawasaki, K.; Sogabe, S.; Morikami, K.; Shiratori, Y.; Tsujii, S.; Fujii, T.; Sakata, K.; Hayase, M.; Shindoh, H.; Aoki, Y.; Ohtsuka, T.; Shimma, N. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4463
3. Abdel-Aziz, H. A.; Mekawey, A. A.I.; Dawood, K. M. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3637
4. Bond, C. S.; Zhang, Y.; Berriman, M.; Cunningham, M. L.; Fairlamb, A. H.; Hunter, W. N. Structure 1999, 7, 81
5. DeNinno, M. P.; Schoenleber, R.; Perner, R. J.; Lijewski, L.; Asin, K. E.; Britton, D. R.; MacKenzie, R.; Kebabian, J. W. J. Med. Chem. 1991, 34, 2561
6. Evidente, A.; Punzo, B.; Andolifi, A.; Berestetskiy, A.; Motta, A. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 6656
7. Baird, M. S. Chem. Rev. 2003, 103, 1271
8. Fox, J. M.; Yan, N. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 719
9. Rubin, M.; Gevorgyan, V. Synthesis 2006, 8, 1221
10. Rubin, M.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2007, 107, 3117
11. Marek, I.; Simman, S.; Masarwa, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7364
12. Zhu, Z.-B.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5534
13. Fattahi, A.; McCarthy, R. E.; Ahmad, M. R.; Kass, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11746
14. Khoury, P. R.; Goddard, J. D.; Tam, W. Tetrahedron 2004, 60, 8103
15. Bach, R. D.; Dmitrenko, O. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4598
16. Orugunty, R. S.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Battiste, M. A.; Wright, D. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 570
17. Shao, L.; Zhang, Y.; Qi, M.; Shi, M. Org. Lett. 2007, 9, 117
18. Zhu, Z.; Shi, M. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 10219
19. Magnus, P.; Littich, R. Org. Lett. 2009, 11, 3938
20. Zhu, Z. B.; Shi, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 2481
21. Chen, J.; Ma, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 5595
22. Zhu, Z.-B.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 7543
23. Li, C.; Zeng, Y.; Wang, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2956
24. Li, C.; Zeng, Y.; Zhang, H.; Feng, J.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6413
25. Li, C.; Zhang, H.; Feng, J.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Lett. 2010, 12, 3082
26. Miege, F.; Meyer, C.; Cossy, J. Org. Lett. 2010, 12, 4144
27. Zhu, Z.-B.; Chen, K.; Wei, Y.; Shi, M. Organometallics 2011, 30, 627
28. Ma, S.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12386
29. Muler, P.; Allenbach, Y. F.; Bernardinelli, G. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3164
30. Chuprakov, S.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2007, 9, 4463
31. Diev, V. V.; Stetsenko, O. N.; Tung, T. Q.; Kopf, J.; Kostikov, R. R.; Molchanov, A. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 2396
32. Chen, S.; Ren, J.; Wang, Z. Tetrahedron 2009, 65, 9146
33. Miege, F.; Meyer, C.; Cossy, J. Org. Lett. 2010, 12, 248
34. Zhu, Z.-B.; Shi, M. Org. Lett. 2010, 12, 4462
35. Lyaskovskyy, V.; Elders, N.; Ehlers, A. W.; Lutz, M.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9704
36. Ma, S.; Zhang, J.; Cai, Y.; Lu, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13954
37. Liu, Y.; Ma, S. Chem. Sci. 2011, 2, 811
38. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 2285
39. Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3395
40. Luca, L. D.; Nieddu, G.; Porcheddu, A.; Giacomelli, G. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 1
41. Majumdar, K. C.; Chattopadhyay, B.; Maji, P. K.; Chattopadhyay, S. K.; Samanta, S. Heterocycles 2010, 81, 517
42. Heravi, M. M.; Fazeli, A. Heterocycles 2010, 81, 1979
43. Sadig, J. E. R.; Willis, M. C. Synthesis 2011, 1
44. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 641
45. Nakamura, I.; Mizushima, Y.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15022
46. Dulenko, V. I.; Golyak, V. M.; Gubar, V. I.; Alekseev, N. N. Chem. Heterocycl. Compd. 1979, 15, 815
47. Crombie, L.; Jones, R. C. F.; Palmer, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 33
48. Piloto, A. M.; Costa, S. P. G; Goncalves, S. T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4757
49. Piloto, A. M.; Fonseca, A. S. C.; Costa, S. P. G; Goncalves, S. T. Tetrahedron 2006, 62, 9258
50. Filzen, G. F.; Bratton, L.; Cheng, X.-M.; Erasga, N.; Geyer, A.; Lee, C.; Lu, G.; Pulaski, J.; Sorenson, R. J.; Unangst, P. C.; Trivedi, B. K.; Xu, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3630
51. Pearson, J. R.; Proter, Q. N. Aust. J. Chem. 1991, 44, 907
52. Olson, J. P.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2006, 10, 573
53. Kozikowski, A. P.; Gaisina, I. N.; Yuan, H.; Petukhov, P. A.; Blond, S. Y.; Fedolak, A.; Caldarone, B.; McGonigle, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8238
54. Venkatesan, A. M.; Santos, O. D.; Ellingboe, J.; Evrard, D. A.; Harrison, B. L.; Smith, D. L.; Scerni, R.; Hornby, G. A.; Schechter, L. E.; Andree, T. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 824
55. Negishi, E.; Nguyen, T.; O'Connor, B. Heterocycles 1989, 28, 55
56. Samizu, K.; Ogasawara, K. Heterocycles 1994, 38, 1745
57. Siqueira, F. A.; Taylor, J. G.; Correia, R. D. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2102
58. Mavunkel, B. J.; Perumattam, J. J.; Tan, X.; Luedtke, G. R.; Lu, Q.; Lim, D.; Kizer, D.; Dugar, S.; Chakravarty, S.; Xu, Y.; Jung, J.; Liclican, A.; Levy, D. E.; Tabora, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1059
59. Shashidhar, M. S.; Bhatt, M. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 9, 654
60. Montforts, F.-P.; Zibulak, I. G.; Grammenos, W.; Schneider, M.; Laumen, K. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1852
61. Crisp, G. T.; Bubner, T. P. Tetrahedron 1997, 53, 11899
62. Lü, B.; Fu, C.; Ma, S. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 6434
63. Lü, B.; Fu, C.; Ma, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1284
64. Lü, B.; Li, P.; Fu, C.; Xue, L.; Lin, Z.; Ma, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 100