Metal-catalyzed rearrangement of cyclopropenes to allenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 33, 2011, Pages 12964-12967

  Li, Jingwei ^a   Sun, Chunrui ^a   Demerzhan, Silviya ^a   Lee, Daesung ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLENES; CYCLOPROPENES; PLATINUM CATALYSTS; TRIMETHYLSILYL GROUPS;

CATALYSTS; HYDROCARBONS; PLATINUM; PROPYLENE; TRANSITION METALS;

CATALYSIS;

ALLENE DERIVATIVE; PLATINUM; PROPYLENE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST;

EID: 80051767229     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja204979r     Document Type: Article

References (78)

1. Baird, M. S. Chem. Rev. 2003, 103, 1271
2. de Meijere, A.; Faber, D.; Heinecke, U.; Walsh, R.; Müller, T.; Apeloig, Y. Eur. J. Org. Chem. 2001, 663
3. Billups, W. E.; Bachman, R. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1825
4. Walsh, R.; Untiedt, S.; de Meijere, A. Chem. Ber. 1994, 127, 237
5. Kirms, M. A.; Primke, H.; Stohlmeier, M.; de Meijere, A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 462
6. Karni, M.; Oref, I.; Barzilai-Gilboa, S.; Lifshitz, A. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6924
7. Steinmetz, M. G.; Yen, Y.-P.; Poch, G. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1504
8. Eckert-Maksic, M.; Golic, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 2325
9. Walsh, R. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 714
10. Marek, I.; Simaan, S.; Masarwa, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7364
11. Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2007, 107, 3117
12. Fox, J. M.; Yan, N. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 719
13. Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Synthesis 2006, 1221
14. Nakamura, M.; Isobe, H.; Nakamura, E. Chem. Rev. 2003, 103, 1295
15. Boutagy, J.; Thomas, R. Chem. Rev. 1974, 74, 87
16. Wadsworth, W. S. Org. React. 1977, 25, 73
17. Kelly, S. E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1991; Vol. 1, pp 729-817.
18. Padwa, A.; Blacklock, T.; Loza, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2404
19. Cho, S. H.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2631
20. Semmelhack, M. F.; Ho, S.; Steigerwald, M.; Lee, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4397
21. Müller, P.; Pautex, N.; Doyle, M. P.; Baheri, V. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1233
22. Padwa, A.; Kassir, J.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6971
23. Ma, M.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12386
24. Shao, L.-X.; Zhang, Y.-P.; Qi, M.-H.; Shi, M. Org. Lett. 2007, 9, 117
25. Chuprakov, S.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2007, 9, 4463
26. Miege, F.; Meyer, C.; Cossy, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5932
27. Binger, P.; Müller, P.; Benn, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 610
28. Gagne, M. R.; Grubbs, R. H.; Feldman, J.; Ziller, J. W. Organometallics 1992, 11, 3933
29. Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8130
30. Hadfield, M. S.; Lee, A.-L. Chem. Commun. 2011, 47, 1333
31. Li, C.; Zeng, Y.; Zhang, H.; Feng, J.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6413
32. Seraya, E.; Slack, E.; Ariafard, A.; Yates, B. F.; Hyland, C. J. T. Org. Lett. 2010, 12, 4768
33. Hadfield, M. S.; Bauer, J. T.; Glen, P. E.; Lee, A.-L. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4090
34. Miege, F.; Meyer, C.; Cossy, J. Org. Lett. 2010, 12, 4144
35. Seidel, G.; Mynott, R.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2510
36. Li, C.; Zeng, Y.; Wang, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2956
37. Bauer, J. T.; Hadfield, M. S.; Lee, A.-L. Chem. Commun, 2008, 6405
38. Zhu, Z. B.; Shi, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10219
39. Wierschke, S. G.; Chandrasekhar, J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1496
40. Lambert, J. B.; Wang, G.; Finzel, R. B.; Teramura, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7838
41. Padwa, A.; Blacklock, T. J.; Loza, R. J. Org. Chem. 1982, 47, 3712-3721
42. Li, J.; Sun, C.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6640
43. Sun, C.; Li, J.; Demerzhan, S.; Lee, D. ARKIVOC 2011, iv) 17
44. Fürstner, A.; Davies, P. W.; Gress, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8244
45. Fürstner, A.; Davies, P. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15024
46. Cho, E.; Lee, D. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3074
47. Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Muñoz, M. P.; Cárdenas, D. J.; Buñuel, E.; Nevado, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6146
48. Danheiser, R. L.; Carini, D. J.; Kwasigroch, C. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 3870
49. Borzilleri, R. M.; Weinreb, S. M.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9789
50. Masse, C. E.; Panek, J. S. Chem. Rev. 1995, 95, 1293
51. Suginome, M.; Matsumoto, A.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 4884
52. Jin, J.; Weinreb, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5773
53. Myers, A. G.; Zheng, B. Org. Synth. 1999, 76, 178
54. Hirashima, S.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9873
55. Marshall, J. A.; Maxson, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 630
56. Han, J. W.; Tokunaga, N.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12915
57. Evans, D. A.; Sweeney, J. K.; Rovis, T.; Tedrow, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12095
58. Shen, Q.; Hammond, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6534
59. Heo, J.-N.; Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5, 1693
60. Daidouji, K.; Fuchibe, K.; Akiyama, T. Org. Lett. 2005, 7, 1051
61. Wipf, P.; Pierce, J. G. Org. Lett. 2005, 7, 3537
62. Gonzalez, A. Z.; Soderquist, J. A. Org. Lett. 2007, 9, 1081
63. Brawn, R. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2007, 9, 2689
64. Ohmiya, H.; Ito, H.; Sawamura, M. Org. Lett. 2009, 11, 5618
65. Nishimura, T.; Makino, H.; Nagaosa, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12865
66. Williams, D. R.; Shah, A. A. Chem. Commun. 2010, 46, 4297
67. Ogasawara, M.; Okada, A.; Subbarayan, V.; Sörgel, S.; Takahashi, T. Org. Lett. 2010, 12, 5736
68. Zheng, J.-C.; Yun, S. Y.; Sun, C.; Lee, N.-K.; Lee, D. J. Org. Chem. 2011, 76, 1086
69. Ting, C.-M.; Wang, C.-D.; Chaudhuri, R.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2011, 13, 1702
70. Zheng, H.; Zheng, J.; Yu, B.; Chen, Q.; Wang, X.; He, Y.; Yang, Z.; She, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1788
71. Kim, S. Y.; Park, Y.; Chung, Y. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 415
72. Sun, J.; Conley, M. P.; Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9705
73. Lin, M.-Y.; Das, A.; Liu, R.-L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9340
74. Prasad, B. A. B.; Yoshimoto, F. K.; Sarpong, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12468
75. Harrak, Y.; Blaszykowski, C.; Bernard, M.; Cariou, K.; Mainetti, E.; Mouriès, V.; Dhimane, A.-L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8656
76. Fürstner, A.; Aïssa, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 128, 6306
77. Crone, B.; Kirsch, S. F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3514
78. Dudnik, A. S.; Xia, Y.; Li, Y.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7645