Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl halides using bis(pinacolato)diboron as reductant

Chemical Science

Volumn 4, Issue 10, 2013, Pages 4022-4029

  Xu, Hailiang ^a   Zhao, Chenglong ^a   Qian, Qun ^a   Deng, Wei ^a   Gong, Hegui ^a  

^a SHANGHAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC CONDITIONS; CATALYTIC INTERMEDIATES; CHEMO-SELECTIVITY; COUPLING EFFICIENCY; COUPLING PRODUCT; MECHANISTIC STUDIES; PRIMARY ALKYL HALIDES; REDUCTIVE COUPLINGS;

CATALYSIS; FUNCTIONAL GROUPS;

NICKEL;

EID: 84883309747     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc51098k     Document Type: Article

References (77)

1. A. Rudolph, M. Lautens, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 2656
2. A. C. Frisch, M. Beller, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 674
3. X. Hu, Chem. Sci., 2011, 2, 1867
4. J. Terao, N. Kambe, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1545
5. N. Kambe, T. Iwasaki, J. Terao, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 4937
6. J. H. Kirchhoff, C. Dai, G. C. Fu, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1945
7. M. R. Netherton, G. C. Fu, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 3910
8. M. R. Netherton, C. Dai, K. Neuschütz, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10099
9. T. Ishiyama, S. Abe, N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Lett., 1992, 21, 691
10. C. Valente, S. Baglione, D. Candito, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Chem. Commun., 2008, 735
11. J. Zhou, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12527
12. G. Cahiez, C. Chaboche, C. Duplais, A. Giulliani, A. Moyeux, Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 1484
13. J. Terao, H. Todo, S. A. Begum, H. Kuniyasu, N. Kambe, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 2086
14. R. Shen, I. Takanori, J. Terao, N. Kambe, Chem. Commun., 2012, 48, 9313
15. P. Ren, L. A. Stern, X. L. Hu, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 9110
16. C.-T. Yang, Z.-Q. Zhang, J. Liang, J.-H. Liu, X.-Y. Lu, H.-H. Chen, L. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 11124
17. C.-T. Yang, Z.-Q. Zhang, Y.-C. Liu, L. Liu, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 3904
18. C. F. Malosh, J. M. Ready, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 10240
19. T. Hatakeyama, T. Hashimoto, K. K. A. D. S. Kathriarachchi, T. Zenmyo, H. Seike, M. Nakamura, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 8834
20. S. W. Smith, G. C. Fu, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 9334
21. F. O. Arp, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10482
22. S. Son, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 2756
23. C. Fischer, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4594
24. J. Zhou, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14726
25. H. Gong, R. Sinisi, M. R. Gagné, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 1908
26. A. E. Jensen, P. Knochel, J. Org. Chem., 2002, 67, 79
27. A. Devasagayaraj, T. Stüdemann, P. Knochel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 34, 2723
28. P. M. Perez Garcia, T. Di Franco, A. Orsino, P. Ren, X. L. Hu, Org. Lett., 2012, 14, 4286
29. Z. Csok, O. Vechorkin, S. B. Harkins, R. Scopelliti, X. L. Hu, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 8156
30. O. Vechorkin, X. L. Hu, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 2937
31. P. Ren, O. Vechorkin, K. von Allmen, R. Scopelliti, X. L. Hu, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 7084
32. J. Terao, H. Watanabe, A. Ikumi, H. Kuniyasu, N. Kambe, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4222
33. A. N. Owston, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11908
34. B. Saito, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 6694
35. B. Saito, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 9602
36. Z. Lu, G. C. Fu, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 6676
37. A. Wilsily, F. Tramutola, N. A. Owston, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 5794
38. S. L. Zultanski, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 15362
39. R. Jana, T. P. Pathak, M. S. Sigman, Chem. Rev., 2011, 111, 1417
40. A. K. Steib, T. Thaler, K. Komeyama, P. Mayer, P. Knochel, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 3303
41. F. Wu, W. Lu, Q. Qian, Q. Ren, H. Gong, Org. Lett., 2012, 14, 3044
42. H. Yin, C. Zhao, H. You, Q. Lin, H. Gong, Chem. Commun., 2012, 48, 7034
43. D. A. Everson, R. Shrestha, D. J. Weix, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 920
44. A. Krasovskiy, C. Duplais, B. H. Lipshutz, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 15592
45. W. M. Czaplik, M. Mayer, A. J. von Wangelin, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 607
46. C.-S. Yan, Y. Peng, X.-B. Xu, Y.-W. Wang, Chem.–Eur. J., 2012, 18, 6039
47. M. R. Prinsell, D. A. Everson, D. J. Weix, Chem. Commun., 2010, 46, 5743
48. S. M. Goldup, D. A. Leigh, R. T. McBurney, P. R. McGonigal, A. Plant, Chem. Sci., 2010, 1, 383
49. X. Qian, A. Auffrant, A. Felouat, C. Gosmini, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 10402
50. Y. Dai, F. Wu, Z. Zang, H. You, H. Gong, Chem.–Eur. J., 2012, 18, 808
51. M. Iyoda, H. Sakaitani, M. Otsuka, M. Oda, Chem. Lett., 1985, 14, 127
52. J. Ma, T.-H. Chan, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2499
53. A. Millán, A. G. Campaña, B. Bazdi, D. Miguel, L. Á. de Cienfuegos, A. M. Echavarren, J. M. Cuerva, Chem.–Eur. J., 2011, 17, 3985
54. A. F. Barrero, M. M. Herrador, J. F. Q. del Moral, P. Arteaga, M. Akssira, F. El Hanbali, J. F. Arteaga, H. R. Diéguez, E. M. Sánchez, J. Org. Chem., 2007, 72, 2251
55. V. S. Sridevi, W. K. Leong, Y. Zhu, Organometallics, 2006, 25, 283
56. A. F. Barrero, M. M. Herrador, J. F. Q. del Moral, P. Arteaga, J. F. Arteaga, H. R. Diéguez, E. M. Sánchez, J. Org. Chem., 2007, 72, 2988
57. F. O. Ginah, T. A. Donovan, Jr, S. D. Suchan, D. R. Pfennig, G. W. Ebert, J. Org. Chem., 1990, 55, 584
58. X. Yu, T. Yang, S. Wang, H. Xu, H. Gong, Org. Lett., 2011, 13, 2138
59. N. Miyaura, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6889
60. A. S. Dudnik, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 10693
61. C.-T. Yang, Z.-Q. Zhang, H. Tajuddin, C.-C. Wu, J. Liang, J.-H. Liu, Y. Fu, M. Czyzewska, P. G. Steel, T. B. Marder, L. Liu, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 528
62. H. Ito, K. Kubota, Org. Lett., 2012, 14, 890
63. A. Joshi-Pangu, X. Ma, M. Diane, S. Iqbal, R. J. Kribs, R. Huang, C.-Y. Wang, M. R. Biscoe, J. Org. Chem., 2012, 77, 6629
64. P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev., 1993, 93, 2117
65. F. González-Bobes, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 5360
66. H. Gong, R. S. Andrews, J. L. Zuccarello, S. J. Lee, M. R. Gagné, Org. Lett., 2009, 11, 879
67. T. Iwasaki, H. Takagawa, S. P. Singh, H. Kuniyasu, N. Kambe, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 9604
68. J. M. Brown, J. A. Conneely, K. Mertis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1974, 905
69. M. S. Silver, P. R. Shafer, J. E. Nordlander, C. Ruchardt, J. D. Roberts, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 2646
70. G. D. Jones, J. L. Martin, C. McFarland, O. R. Allen, R. E. Hall, A. D. Haley, R. J. Brandon, T. Konovalova, P. J. Desrochers, P. Pulay, D. A. Vicic, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 13175
71. X. Lin, J. Sun, Y. Xi, D. Lin, Organometallics, 2011, 30, 3284
72. V. B. Phapale, E. Buñuel, M. García-Iglesias, D. J. Cárdenas, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 8790
73. Z. Li, Y.-Y. Jiang, Y. Fu, Chem.–Eur. J., 2012, 18, 4345
74. S. L. Zultanski, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 624-627
75. C. Lohre, T. Dröge, C. Wang, F. Glorius, Chem.–Eur. J., 2011, 17, 6052
76. A. Joshi-Pangu, C.-Y. Wang, M. R. Biscoe, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 8478
77. J. Breitenfeld, O. Vechorkin, C. Corminboeuf, R. Scopelliti, X. Hu, Organometallics, 2010, 29, 3686