Reactivity of ortho-palladated benzamides toward CO, isocyanides, and alkynes. synthesis of functionalized isoindolin-1-ones and 4,5-disubstituted benzo[ c ]azepine-1,3-diones

Organometallics

Volumn 32, Issue 16, 2013, Pages 4664-4676

  Frutos Pedreño, Roberto ^a   González Herrero, Pablo ^a   Vicente, José ^a   Jones, Peter G ^b  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZA-MICHAEL ADDITION; DIBENZYLIDENEACETONE; N-METHYLPHTHALIMIDE; PALLADIUM COMPLEXES; PHTHALIC ANHYDRIDES; REDUCTIVE COUPLINGS; SUBSEQUENT HYDROLYSIS; TETRAMETHYLETHYLENEDIAMINE;

ADDITION REACTIONS; CARBON DIOXIDE; HYDROCARBONS; ORGANOMETALLICS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84883175157     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4006406     Document Type: Article

References (99)

1. Kametani, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2655-2658
2. Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2006, 8, 4947-4949
3. Yeung, C. S.; Zhao, X.; Borduas, N.; Dong, V. M. Chem. Sci. 2010, 1, 331-336
4. Zhang, X.-G.; Dai, H.-X.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11948-11951
5. Rauf, W.; Brown, J. M. Synlett 2009, 3103-3106
6. Cuny, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14475-14484
7. Salcedo, A.; Neuville, L.; Rondot, C.; Retailleau, P.; Zhu, J. Org. Lett. 2008, 10, 857-860
8. Thansandote, P.; Hulcoop, D. G.; Langer, M.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 1673-1678
9. Donati, L.; Leproux, P.; Prost, E.; Michel, S.; Tillequin, F.; Gandon, V.; Poree, F.-H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12809-12819
10. Rousseaux, S.; Gorelsky, S. I.; Chung, B. K. W.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10692-10705
11. Borduas, N.; Lough, A. J.; Dong, V. M. Inorg. Chim. Acta 2011, 369, 247-252
12. Wang, G.-W.; Yuan, T.-T.; Li, D.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1380-1383
13. Vicente, J.; Abad, J.-A.; Shaw, K. F.; Gil-Rubio, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 4557-4566
14. Hedden, D.; Roundhill, D. M.; Fultz, W. C.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5014-5016
15. Hedden, D.; Roundhill, D. M.; Fultz, W. C.; Rheingold, A. L. Organometallics 1986, 5, 336-343
16. Kawamoto, T.; Suzuki, S.; Konno, T. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 257-262
17. Chicote, M.-T.; Vicente-Hernández, I.; Jones, P. G.; Vicente, J. Organometallics 2012, 31, 6252-6261
18. Vicente, J.; González-Herrero, P.; Frutos-Pedreño, R.; Chicote, M. T.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2011, 30, 1079-1093
19. Frutos-Pedreño, R.; González-Herrero, P.; Vicente, J.; Jones, P. G. Organometallics 2013, 32, 1892-1904
20. Frutos-Pedreño, R.; González-Herrero, P.; Vicente, J.; Jones, P. G. Organometallics 2012, 31, 3361-3372
21. Ruchelman, A. L.; Man, H.-W.; Zhang, W.; Chen, R.; Capone, L.; Kang, J.; Parton, A.; Corral, L.; Schafer, P. H.; Babusis, D.; Moghaddam, M. F.; Tang, Y.; Shirley, M. A.; Muller, G. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 360-365
22. Yoo, K.-D.; Park, E.-S.; Lim, Y.; Kang, S.-I.; Yoo, S.-H.; Won, H.-H.; Kim, Y.-H.; Yoo, I.-D.; Yoo, H.-S.; Hong, J. T.; Yun, Y.-P. J. Pharmacol. Sci. 2012, 118, 171-177
23. Sidique, S.; Dhanya, R.-P.; Sheffler, D. J.; Nickols, H. H.; Yang, L.; Dahl, R.; Mangravita-Novo, A.; Smith, L. H.; D'Souza, M. S.; Semenova, S.; Conn, P. J.; Markou, A.; Cosford, N. D. P. J. Med. Chem. 2012, 55, 9434-9445
24. Petronzi, C.; Collarile, S.; Croce, G.; Filosa, R.; De Capraiis, P.; Peduto, A.; Palombi, L.; Intintoli, V.; Di Mola, A.; Massa, A. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5357-5365
25. More, V.; Rohlmann, R.; García Mancheño, O.; Petronzi, C.; Palombi, L.; De Rosa, A.; Di Mola, A.; Massa, A. RSC Adv. 2012, 2, 3592-3595
26. Komoda, M.; Kakuta, H.; Takahashi, H.; Fujimoto, Y.; Kadoya, S.; Kato, F.; Hashimoto, Y. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 121-131
27. Parkes, K. E. B.; Ermert, P.; Fässler, J.; Ives, J.; Martin, J. A.; Merrett, J. H.; Obrecht, D.; Williams, G.; Klumpp, K. J. Med. Chem. 2003, 46, 1153-1164
28. Kamei, K.; Maeda, N.; Nomura, K.; Shibata, M.; Katsuragi-Ogino, R.; Koyama, M.; Nakajima, M.; Inoue, T.; Ohno, T.; Tatsuoka, T. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1978-1992
29. Billamboz, M.; Bailly, F.; Cotelle, P. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 392-398
30. Walker, G. N.; Alkalay, D. J. Org. Chem. 1971, 36, 461-465
31. Walker, G. N. J. Org. Chem. 1972, 37, 3955-3958
32. Puar, M. S.; Vogt, B. R. Tetrahedron 1978, 34, 2887-2890
33. Bestmann, H. J.; Schade, G.; Schmid, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 822-824
34. Kiselyov, A. S.; Van, A. K.; Gulevich, Y.; Strekowski, L. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 1299-1301
35. Cámpora, J.; Gutiérrez, E.; Monge, á.; Palma, P.; Poveda, M. L.; Ruiz, C.; Carmona, E. Organometallics 1994, 13, 1728-1745
36. Lebrun, S.; Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P. Synthesis 2011, 669-673
37. Lebrun, S.; Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P. Synthesis 2012, 44, 1410-1416
38. Horino, H.; Inoue, N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4416-4422
39. Monteiro, A. L.; Davis, W. M. J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 83-95
40. Abraham, R. J.; Bardsley, B.; Mobli, M.; Smith, R. J. Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 3-15
41. Gay, M.; Montaña, á. M.; Moreno, V.; Font-Bardia, M.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4856-4866
42. Blackburn, R. A. M.; Capon, B.; McRitchie, A. C. Bioorg. Chem. 1977, 6, 71-78
43. Hawkins, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 642-647
44. Khan, M. N.; Ariffin, A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1404-1408
45. Kirby, A. J.; Lancaster, P. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 1206-1214
46. Sim, Y.-L.; Ariffin, A.; Khan, M. N. Int. J. Chem. Kinet. 2006, 38, 746-758
47. Ryabov, A. D.; Van Eldik, R.; Le Borgne, G.; Pfeffer, M. Organometallics 1993, 12, 1386-1393
48. Li, B.; Feng, H.; Xu, S.; Wang, B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12573-12577
49. Vicente, J.; Abad, J.-A.; Gil-Rubio, J. Organometallics 1996, 15, 3509-3519
50. Spencer, J.; Pfeffer, M.; Kyritsakas, N.; Fischer, J. Organometallics 1995, 14, 2214-2224
51. García-López, J.-A.; Oliva-Madrid, M.-J.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D.; Vicente, J. Organometallics 2013, 32, 1094-1105
52. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 565-567
53. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G. Organometallics 1987, 6, 2029-2043
54. Dupont, J.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 1987, 321, C13-C16
55. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Van Koten, G. Organometallics 1989, 8, 871-874
56. Pereira, M. T.; Pfeffer, M.; Rotteveel, M. A. J. Organomet. Chem. 1989, 375, 139-145
57. Beydoun, N.; Pfeffer, M.; DeCian, A.; Fischer, J. Organometallics 1991, 10, 3693-3697
58. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Doty, M. J.; Sham, K. K. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 3270-3271
59. Gies, A.-E.; Pfeffer, M.; Sirlin, C.; Spencer, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1999, 1957-1961
60. Bosque, R.; Benito, M.; López, C. New J. Chem. 2001, 25, 827-833
61. Chengebroyen, J.; Linke, M.; Robitzer, M.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 313-321
62. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Turpín, J.; Bautista, D.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 2009, 28, 4175-4195
63. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G. Organometallics 1987, 6, 2043-2053
64. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G. Organometallics 1990, 9, 3003-3005
65. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Theurel, L.; Rotteveel, M. A.; De Cian, A.; Fischer, J. New J. Chem. 1991, 15, 551-558
66. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Serrano, J.; Jones, P. G.; Nájera, C.; Botella-Segura, L. Organometallics 2005, 24, 5044-5057
67. Wu, G.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1987, 6, 2386-2391
68. Kelly, A. E.; MacGregor, S. A.; Willis, A. C.; Nelson, J. H.; Wenger, E. Inorg. Chim. Acta 2003, 352, 79-97
69. Das, B. G.; Ghorai, P. Chem. Commun. 2012, 48, 8276-8278
70. Zhu, C.; Falck, J. R. Org. Lett. 2011, 13, 1214-1217
71. Priebbenow, D. L.; Stewart, S. G.; Pfeffer, F. M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1508-1515
72. Fustero, S.; del Pozo, C.; Mulet, C.; Lázaro, R.; Sánchez-Roselló, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14267-14272
73. García-Rubia, A.; Urones, B.; Gómez, A. R.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10927-10931
74. Fustero, S.; Moscardó, J.; Jiménez, D.; Pérez-Carrión, M. D.; Sánchez-Roselló, M.; del Pozo, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9868-9872
75. Shi, Q.; Ornstein, P. L.; Briner, K.; Richardson, T. I.; Arnold, M. B.; Backer, R. T.; Buckmaster, J. L.; Canada, E. J.; Doecke, C. W.; Hertel, L. W.; Honigschmidt, N.; Hsiung, H. M.; Husain, S.; Kuklish, S. L.; Martinelli, M. J.; Mullaney, J. T.; O'Brien, T. P.; Reinhard, M. R.; Rothhaar, R.; Shah, J.; Wu, Z. P.; Xie, C. Y.; Zgombick, J. M.; Fisher, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2341-2346
76. Shimizu, K.; Takimoto, M.; Sato, Y.; Mori, M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5466-5475
77. Khan, M. W.; Reza, A. Tetrahedron 2005, 61, 11204-11210
78. Shimizu, K.; Takimoto, M.; Mori, M. Org. Lett. 2003, 5, 2323-2325
79. Toussaint, O.; Capdevielle, P.; Maumy, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 539-542
80. Haas, K.; Ehrenstorfer-Schäfers, E.-M.; Polborn, K.; Beck, W. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 465-469
81. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965-3972
82. Liao, C.-Y.; Chan, K.-T.; Zeng, J.-Y.; Hu, C.-H.; Tu, C.-Y.; Lee, H. M. Organometallics 2007, 26, 1692-1702
83. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1-S19
84. Caillet, P.; Le Marouille, J. Y. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1978, 34, 175-178
85. Kwit, M.; Rychlewska, U.; Gawroński, J. New J. Chem. 2002, 26, 1714-1717
86. Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679-9694
87. Kinuta, T.; Sato, T.; Tajima, N.; Kuroda, R.; Matsubara, Y.; Imai, Y. Cryst. Eng. Commun. 2010, 12, 3483
88. Comins, D. L.; Hiebel, A.-C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5639-5642
89. El Kaim, L.; Grimaud, L.; Le Goff, X. F.; Schiltz, A. Org. Lett. 2011, 13, 534-536
90. Paquette, L. A.; Dura, R. D.; Modolo, I. J. Org. Chem. 2009, 74, 1982-1987
91. Alsters, P. L.; Baesjou, P. J.; Janssen, M. D.; Kooijman, H.; Sicherer-Roetman, A.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1992, 11, 4124-4135
92. Kapteijn, G. M.; Dervisi, A.; Grove, D. M.; Kooijman, H.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10939-10949
93. Kapteijn, G. M.; Grove, D. M.; Kooijman, H.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Inorg. Chem. 1996, 35, 526-533
94. Takahashi, Y.; Ito, T.; Sakai, S.; Ishii, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1065-1066
95. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112-122
96. Winters, L. J.; McEwen, W. E. Tetrahedron 1963, 19 (Suppl. 1) 49-56
97. Verbeeck, S.; Herrebout, W. A.; Gulevskaya, A. V.; van der Veken, B. J.; Maes, B. U. W. J. Org. Chem. 2010, 75, 5126-5133
98. Roux, M. V.; Jiménez, P.; Martín-Luengo, M. A.; Dávalos, J. Z.; Sun, Z.; Hosmane, R. S.; Liebman, J. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 2732-2737
99. Fu, X.; Zhang, Z.; Li, C.; Wang, L.; Ji, H.; Yang, Y.; Zou, T.; Gao, G. Catal. Commun. 2009, 10, 665-668