A new class of sky-blue-emitting Ir(III) phosphors assembled using fluorine-free pyridyl pyrimidine cyclometalates: Application toward high-performance sky-blue- and white-emitting OLEDs

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 5, Issue 15, 2013, Pages 7341-7351

  Chang, Chih Hao ^a   Wu, Zih Jyun ^a   Chiu, Chuan Hao ^a   Liang, Yi Hu ^a   Tsai, Yu Shan ^b   Liao, Jia Ling ^b   Chi, Yun ^b   Hsieh, Hsi Ying ^c   Kuo, Ting Yi ^d   Lee, Gene Hsiang ^d   Pan, Hsiao An ^d   Chou, Pi Tai ^d   Lin, Jin Sheng ^e   Tseng, Meu Rurng ^e  

^a YUAN ZE UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^c CHUNG HWA UNIVERSITY OF MEDICAL TECHNOLOGY   (Taiwan)

^d NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^e INDUSTRIAL TECHNOLOGY RESEARCH INSTITUTE   (Taiwan)

Author keywords

fluorine free; iridium; phosphorescence; pyridyl pyrimidine; sky blue; white OLEDs

Indexed keywords

5-SUBSTITUTED PYRIMIDINE; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; FLUORINE-FREE; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES(OLEDS); PYRIDYL; SKY BLUE; WHITE OLEDS; X RAY STRUCTURAL ANALYSIS;

CHELATION; EFFICIENCY; FLUORINE; IRIDIUM; LIGHT EMISSION; LIGHT EMITTING DIODES; LUMINANCE; METAL COMPLEXES; PHOSPHORESCENCE;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84882791583     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am401694s     Document Type: Article

References (99)

1. So, F.; Kido, J.; Burrows, P. MRS Bull. 2008, 33, 663-669
2. Thompson, M. E. MRS Bull. 2007, 32, 694-701
3. Williams, J. A. G.; Develay, S.; Rochester, D. L.; Murphy, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2596-2611
4. Wong, W.-Y.; Ho, C.-L. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4457-4482
5. Wong, W. -Y.; Ho, C. -L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1709-1758
6. Chen, Z.-Q.; Bian, Z.-Q.; Huang, C.-H. Adv. Mater. 2010, 22, 1534-1539
7. Zhou, G.; Wong, W.-Y.; Suo, S. J. Photochem. Photobiol. C 2010, 11, 133-156
8. Chaskar, A.; Chen, H.-F.; Wong, K.-T. Adv. Mater. 2011, 23, 3876-3895
9. Farinola, G. M.; Ragni, R. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3467-3482
10. Sasabe, H.; Kido, J. Chem. Mater. 2011, 23, 621-630
11. Xiao, L.; Chen, Z.; Qu, B.; Luo, J.; Kong, S.; Gong, Q.; Kido, J. Adv. Mater. 2011, 23, 926-952
12. Zhou, G.; Wong, W.-Y.; Yang, X. Chem. Asian J. 2011, 6, 1706-1727
13. Zhu, X.-H.; Peng, J.; Cao, Y.; Roncali, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3509-3524
14. Zuniga, C. A.; Barlow, S.; Marder, S. R. Chem. Mater. 2011, 23, 658-681
15. Yook, K. S.; Lee, J. Y. Adv. Mater. 2012, 24, 3169-3190
16. You, Y.; Nam, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7061-7084
17. Ho, C. -L.; Wong, W. -Y. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1614-1649
18. Fu, H.; Cheng, Y.-M.; Chou, P.-T.; Chi, Y. Mater. Today 2011, 14, 472-479
19. Ho, C. -L.; Wong, W. -Y. New J. Chem. 2013, 37, 1665-1683
20. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711
21. Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. Polyhedron 2004, 23, 419-428
22. Coppo, P.; Plummer, E. A.; De Cola, L. Chem. Commun. 2004, 1774-1775
23. Yeh, S.-J.; Wu, M.-F.; Chen, C.-T.; Song, Y.-H.; Chi, Y.; Ho, M.-H.; Hsu, S.-F.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2005, 17, 285-289
24. Seo, H.-J.; Yoo, K.-M.; Song, M.; Park, J. S.; Jin, S.-H.; Kim, Y. I.; Kim, J.-J. Org. Electron. 2010, 11, 564-572
25. Liu, Y.; Gahungu, G.; Sun, X.; Su, J.; Qu, X.; Wu, Z. Dalton Trans. 2012, 41, 7595-7603
26. Chen, L.; You, H.; Yang, C.; Ma, D.; Qin, J. Chem. Commun. 2007, 1352-1354
27. Zhu, Y.-C.; Zhou, L.; Li, H.-Y.; Xu, Q.-L.; Teng, M.-Y.; Zheng, Y.-X.; Zuo, J.-L.; Zhang, H.-J.; You, X.-Z. Adv. Mater. 2011, 23, 4041-4046
28. Chiu, Y.-C.; Hung, J.-Y.; Chi, Y.; Chen, C.-C.; Chang, C.-H.; Wu, C.-C.; Cheng, Y.-M.; Yu, Y.-C.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T. Adv. Mater. 2009, 21, 2221-2225
29. Hung, J.-Y.; Chi, Y.; Pai, I.-H.; Cheng, Y.-M.; Yu, Y.-C.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Wong, K.-T.; Chen, C.-C.; Wu, C.-C. Dalton Trans. 2009, 6472-6475
30. Chiu, Y.-C.; Lin, C.-H.; Hung, J.-Y.; Chi, Y.; Cheng, Y.-M.; Wang, K.-W.; Chung, M.-W.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T. Inorg. Chem. 2009, 48, 8164-8172
31. Chiu, Y.-C.; Chi, Y.; Hung, J.-Y.; Cheng, Y.-M.; Yu, Y.-C.; Chung, M.-W.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Chen, C.-C.; Wu, C.-C.; Hsieh, H.-Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 433-442
32. Yang, C.-H.; Li, S.-W.; Chi, Y.; Cheng, Y.-M.; Yeh, Y.-S.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Wang, C.-H.; Shu, C.-F. Inorg. Chem. 2005, 44, 7770-7780
33. Baranoff, E.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Zhang, X.; Scopelliti, R.; Gratzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2011, 50, 451-462
34. Lo, S.-C.; Shipley, C. P.; Bera, R. N.; Harding, R. E.; Cowley, A. R.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Chem. Mater. 2006, 18, 5119-5129
35. Yook, K. S.; Jeon, S. O.; Joo, C. W.; Lee, J. Y. Org. Electron. 2009, 10, 170-173
36. Fan, C.; Li, Y.; Yang, C.; Wu, H.; Qin, J.; Cao, Y. Chem. Mater. 2012, 24, 4581-4587
37. Jung, N.; Lee, E.; Kim, J.; Park, H.; Park, K.-M.; Kang, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 183-188
38. Lee, S. J.; Park, K.-M.; Yang, K.; Kang, Y. Inorg. Chem. 2009, 48, 1030-1037
39. Beyer, B.; Ulbricht, C.; Escudero, D.; Friebe, C.; Winter, A.; Gonzalez, L.; Schubert, U. S. Organometallics 2009, 28, 5478-5488
40. Sivasubramaniam, V.; Brodkorb, F.; Hanning, S.; Loebl, H. P.; van Elsbergen, V.; Boerner, H.; Scherf, U.; Kreyenschmidt, M. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 640-649
41. Zheng, Y.; Batsanov, A. S.; Edkins, R. M.; Beeby, A.; Bryce, M. R. Inorg. Chem. 2012, 51, 290-297
42. Nierengarten, H.; Rojo, J.; Leize, E.; Lehn, J.-M.; Van Dorsselaer, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 573-579
43. Cuperly, D.; Gros, P.; Fort, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 238-241
44. Wu, K.-L.; Ku, W.-P.; Clifford, J. N.; Palomares, E.; Ho, S.-T.; Chi, Y.; Liu, S.-H.; Chou, P.-T.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 859-870
45. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
46. Chou, P.-T.; Yu, W.-S.; Cheng, Y.-M.; Pu, S.-C.; Yu, Y.-C.; Lin, Y.-C.; Huang, C.-H.; Chen, C.-T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6487-6498
47. Chen, J.-L.; Chi, Y.; Chen, K.; Cheng, Y.-M.; Chung, M.-W.; Yu, Y.-C.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Shu, C.-F. Inorg. Chem. 2010, 49, 823-832
48. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
49. Ait-Haddou, H.; Bejan, E.; Daran, J.-C.; Balavoine, G. G. A.; Berruyer-Penaud, F.; Bonazzola, L.; Smaoui-Chaabouni, H.; Amouyal, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3095-3101
50. Lowry, M. S.; Hudson, W. R.; Pascal, R. A., Jr.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129-14135
51. Du, B.; Wang, L.; Wu, H.; Yang, W.; Zhang, Y.; Liu, R.; Sun, M.; Peng, J.; Cao, Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7432-7442
52. Peng, T.; Yang, Y.; Liu, Y.; Ma, D.; Hou, Z.; Wang, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 3150-3152
53. Baranoff, E.; Jung, I.; Scopelliti, R.; Solari, E.; Graetzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Dalton Trans. 2011, 40, 6860-6867
54. Lin, C.-H.; Chiu, Y.-C.; Chi, Y.; Tao, Y.-T.; Liao, L.-S.; Tseng, M.-R.; Lee, G.-H. Organometallics 2012, 31, 4349-4355
55. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387
56. Ho, C. -L.; Wong, W. -Y.; Gao, Z. -Q.; Chen, C. -H.; Cheah, K. -W.; Yao, B.; Xie, Z.; Wang, Q.; Ma, D.; Wang, L.; Yu, X. -M.; Kwok, H. -S.; Lin, Z. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 319-331
57. Ho, C. -L.; Wong, W. -Y.; Wang, Q.; Ma, D.; Wang, L.; Lin, Z. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 928-937
58. Lee, T.-C.; Chang, C.-F.; Chiu, Y.-C.; Chi, Y.; Chan, T.-Y.; Cheng, Y.-M.; Lai, C.-H.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Chien, C.-H.; Shu, C.-F.; Leonhardt, J. Chem. Asian J. 2009, 4, 742-753
59. Zhou, G.-J.; Wang, Q.; Wong, W.-Y.; Ma, D.; Wang, L.; Lin, Z. J. Mater. Chem. 2009, 19, 1872-1883
60. Kim, C. Y.; Ha, D.-G.; Kang, H. H.; Yun, H.-J.; Kwon, S.-K.; Kim, J.-J.; Kim, Y.-H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 22721-22726
61. Zhou, Y.; Li, W.; Liu, Y.; Zeng, L.; Su, W.; Zhou, M. Dalton Trans. 2012, 41, 9373-9381
62. Zhang, F.; Wang, L.; Chang, S.-H.; Huang, K.-L.; Chi, Y.; Hung, W.-Y.; Chen, C.-M.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T. Dalton Trans. 2013, 42, 7111-7119
63. Xu, M.; Zhou, R.; Wang, G.; Xiao, Q.; Du, W.; Che, G. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2407-2412
64. Stagni, S.; Colella, S.; Palazzi, A.; Valenti, G.; Zacchini, S.; Paolucci, F.; Marcaccio, M.; Albuquerque, R. Q.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 10509-10521
65. Yang, C.-H.; Mauro, M.; Polo, F.; Watanabe, S.; Muenster, I.; Frohlich, R.; De Cola, L. Chem. Mater. 2012, 24, 3684-3695
66. Kessler, F.; Watanabe, Y.; Sasabe, H.; Katagiri, H.; Nazeeruddin, M. K.; Graetzel, M.; Kido, J. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 1070-1075
67. Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7970-7977
68. Ren, X.; Giesen, D. J.; Rajeswaran, M.; Madaras, M. Organometallics 2009, 28, 6079-6089
69. Hallett, A. J.; Kariuki, B. M.; Pope, S. J. A. Dalton Trans. 2011, 40, 9474-9481
70. Wang, R.; Deng, L.; Zhang, T.; Li, J. Dalton Trans. 2012, 41, 6833-6841
71. Swanick, K. N.; Ladouceur, S.; Zysman-Colman, E.; Ding, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 3179-3181
72. Tsai, M.-H.; Hong, Y.-H.; Chang, C.-H.; Su, H.-C.; Wu, C.-C.; Matoliukstyte, A.; Simokaitiene, J.; Grigalevicius, S.; Grazulevicius, J. V.; Hsu, C.-P. Adv. Mater. 2007, 19, 862-866
73. Yang, C.-H.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Hsu, C.-J.; Fang, F.-C.; Wong, K.-T.; Chou, P.-T.; Chang, C.-H.; Tsai, M.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2418-2421
74. Chang, C.-F.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Chiu, Y.-C.; Lin, C.-C.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Chen, C.-C.; Chang, C.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4542-4545
75. Lin, C.-H.; Chang, Y.-Y.; Hung, J.-Y.; Lin, C.-Y.; Chi, Y.; Chung, M.-W.; Lin, C.-L.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Chang, C.-H.; Lin, W.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3182-3186
76. Burin, A. L.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4704-4710
77. Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y.-J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J.; Garon, S.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422-3
78. Eom, S.-H.; Zheng, Y.; Chopra, N.; Lee, J.; So, F.; Xue, J. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 133309-3
79. Holmes, R. J.; D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R.; Ren, X.; Li, J.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818-3
80. Ren, X.; Li, J.; Holmes, R. J.; Djurovich, P. I.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 2004, 16, 4743-4747
81. Tsuboi, T.; Liu, S.-W.; Wu, M.-F.; Chen, C.-T. Org. Electron. 2009, 10, 1372-1377
82. Fukagawa, H.; Watanabe, K.; Tsuzuki, T.; Tokito, S. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 133312-3
83. Goushi, K.; Kwong, R.; Brown, J. J.; Sasabe, H.; Adachi, C. J. Appl. Phys. 2004, 95, 7798-7802
84. Chopra, N.; Lee, J.; Zheng, Y.; Eom, S.-H.; Xue, J.; So, F. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 143307-3
85. Su, S.-J.; Chiba, T.; Takeda, T.; Kido, J. Adv. Mater. 2008, 20, 2125-2130
86. Chang, C.-H.; Kuo, M.-C.; Lin, W.-C.; Chen, Y.-T.; Wong, K.-T.; Chou, S.-H.; Mondal, E.; Kwong, R. C.; Xia, S.; Nakagawa, T.; Adachi, C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 3832-3838
87. Chang, C.-H.; Chen, C.-C.; Wu, C.-C.; Yang, C.-H.; Chi, Y. Org. Electron. 2009, 10, 1364-1371
88. Hung, W.-Y.; Chen, Z.-W.; You, H.-W.; Fan, F.-C.; Chen, H.-F.; Wong, K.-T. Org. Electron. 2011, 12, 575-581
89. Wu, C.-C.; Chen, C.-W.; Lin, C.-L.; Yang, C.-J. J. Disp. Technol. 2005, 1, 248-266
90. Lin, C.-L.; Lin, H.-W.; Wu, C.-C. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 021101-3
91. Park, M. S.; Lee, J. Y. Chem. Mater. 2011, 23, 4338-4343
92. Buloviæ, V.; Khalfin, V. B.; Gu, G.; Burrows, P. E.; Garbuzov, D. Z.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 1998, 58, 3730-3740
93. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151-154
94. Baldo, M. A.; Adachi, C.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2000, 62, 10967-10977
95. Zhou, G. -J.; Wong, W. -Y.; Yao, B.; Xie, Z.; Wang, L. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1799-1809
96. Wu, C.-H.; Shih, P.-I.; Shu, C.-F.; Chi, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 233303-3
97. Chang, C.-H.; Lin, Y.-H.; Chen, C.-C.; Chang, C.-K.; Wu, C.-C.; Chen, L.-S.; Wu, W.-W.; Chi, Y. Org. Electron. 2009, 10, 1235-1240
98. Chang, C.-H.; Chen, C.-C.; Wu, C.-C.; Chang, S.-Y.; Hung, J.-Y.; Chi, Y. Org. Electron. 2010, 11, 266-272
99. Chang, C.-H.; Tien, K.-C.; Chen, C.-C.; Lin, M.-S.; Cheng, H.-C.; Liu, S.-H.; Wu, C.-C.; Hung, J.-Y.; Chiu, Y.-C.; Chi, Y. Org. Electron. 2010, 11, 412-418