Thermally induced defluorination during a mer to fac transformation of a blue-green phosphorescent cyclometalated iridium(III) complex

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 1, 2012, Pages 290-297

  Zheng, Yonghao ^a   Batsanov, Andrei S ^a   Edkins, Robert M ^a   Beeby, Andrew ^a   Bryce, Martin R ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84855406677     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201655n     Document Type: Article

References (49)

1. Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7970-7977
2. Lo, K. K.-W.; Hui, W.-K.; Cheng, C.-K.; Tsang, K. H.-K.; Ng, D. C.-M.; Zhu, N.; Cheung, K.-K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1434-1450
3. Kakafi, Z. H. Organic Electroluminescence; CRC Press: New York, 2005.
4. Müllen, K.; Scherf, U. Organic Light-Emitting Devices; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
5. Li, Z.; Meng, H. Organic Light-Emitting Materials and Devices; CRC Press: Boca Raton, FL, 2006.
6. Yersin, H., Ed. Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials; Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008.
7. Kamtekar, K. T.; Monkman, A. P.; Bryce, M. R. Adv. Mater. 2010, 22, 572-582
8. Holder, E.; Langeveld, B. M. W.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2005, 17, 1109-1121
9. Chou, P.-T.; Chi, Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 380-395
10. Wong, W.-Y.; Ho, C.-L. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4457-4482
11. Karatsu, T.; Nakamura, T.; Yagai, S.; Kitamura, A.; Yamaguchi, K.; Matsushima, Y.; Iwata, T.; Hori, Y.; Hagiwara, T. Chem. Lett. 2003, 32, 886-887
12. Laskar, I. R.; Hsu, S.-F.; Chen, T.-M. Polyhedron 2005, 24, 189-200
13. McDonald, A. R.; Lutz, M.; von Chrzanowski, L. S.; van Klink, G. P. M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 6681-6691
14. Tsuchiya, K.; Ito, E.; Yagai, S.; Kitamura, A.; Karatsu, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2104-2109
15. Deaton, J. C.; Young, R. H.; Lenhard, J. R.; Rajeswaran, M.; Huo, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 9151-9161
16. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151-154
17. Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6
18. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312
19. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979
20. Zhou, G.; Ho, C.-L.; Wong, W.-Y.; Wang, Q.; Ma, D.; Wang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B.; Beeby, A. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 499-511
21. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387
22. Coppo, P.; Plummer, E. A.; De Cola, L. Chem. Commun. 2004, 1774-1775
23. Dedeian, K.; Shi, J.; Shepherd, N.; Forsythe, E.; Morton, D. C. Inorg. Chem. 2005, 44, 4445-4447
24. Ragni, R.; Plummer, E. A.; Brunner, K.; Hofstraat, J. W.; Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; De Cola, L. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1161-1170
25. Takizawa, S.; Echizen, H.; Nishida, J.; Tsuzuki, T.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Lett. 2006, 35, 748-749
26. Wu, L.-L.; Yang, C.-H.; Sun, I.-W.; Chu, S.-Y.; Kao, P.-C.; Huang, H.-H. Organometallics 2007, 26, 2017-2023
27. Seo, H.-J.; Yoo, K.-M.; Song, M.; Park, J. S.; Jin, S.-H.; Kim, Y. I.; Kim, J.-J. Org. Electron. 2010, 11, 564-572
28. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 7992-8003
29. Bettington, S.; Tavasli, M.; Bryce, M. R.; Beeby, A.; Al-Attar, H.; Monkman, A. P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1423-1431
30. Al-Attar, H. A.; Griffiths, G. C.; Moore, T. N.; Tavasli, M.; Fox, M. A.; Bryce, M. R.; Monkman, A. P. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 2376-2382
31. Ho, C.-L.; Wang, Q.; Lam, C.-S.; Wong, W.-Y.; Ma, D.; Wang, L.; Gao, Z.-Q.; Chen, C.-H.; Cheah, K.-W.; Lin, Z. Chem.-Asian J. 2009, 4, 89-103
32. Porrés, L.; Holland, A.; Pálsson, L.-O.; Monkman, A. P.; Kemp, C.; Beeby, A. J. Fluoresc. 2006, 16, 267-272
33. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
34. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
36. Zhang, H.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 9318-9330
37. Nonoyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767-768
38. Sprouse, S.; King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647-6653
39. Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Sajoto, T.; Tamayo, A.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E.; Brooks, J.; Tung, Y.-J.; D'Andrade, B. W.; Weaver, M. S.; Kwong, R. C.; Brown, J. J. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 243507
40. Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082-2084
41. Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Yousufuddin, M.; Ho, N. N.; Thomas, J. C.; Peters, J. C.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 1713-1727
42. Sivasubramaniam, V.; Brodkorb, F.; Hanning, S.; Loebl, H. P.; van Elsbergen, V.; Boerner, H.; Scherf, U.; Kreyenschmidt, M. Cent. Eur. J. Chem. 2009, 7, 836-845
43. Sivasubramaniam, V.; Brodkorb, F.; Hanning, S.; Loebl, H. P.; van Elsbergen, V.; Boerner, H.; Scherf, U.; Kreyenschmidt, M. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 640-649
44. Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634-1641
45. http://www.sigmaaldrich.com/etc/medialib/docs/Aldrich/Bulletin/ al-uv-vis-682594.Par.0001.File.tmp/al-uv-vis-682594.pdf.
46. Connelly, N. G.; Creiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910
47. Khozhevnikov, V. N.; Dahms, K.; Bryce, M. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 5143-5148
48. Yeh, Y.-S.; Cheng, Y.-M.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Yang, C.-H.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Wang, C.-H. ChemPhysChem 2006, 7, 2294-2297
49. Lin, C.-H.; Chang, Y.-Y.; Hung, J.-Y.; Lin, C.-Y.; Chi, Y.; Chung, M.-W.; Lin, C.-L.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Chang, C.-H.; Lin, W.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3182-3186