Bipolar host materials: A chemical approach for highly efficient electrophosphorescent devices

Advanced Materials

Volumn 23, Issue 34, 2011, Pages 3876-3895

  Chaskar, Atul ^a   Chen, Hsiao Fan ^a   Wong, Ken Tsung ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

bipolar host materials; electron transporting materials; electrophosphorescence devices; hole transporting materials; organic light emitting diodes (OLEDs)

Indexed keywords

ELECTRON TRANSPORTING MATERIALS; ELECTRON-TRANSPORTING; ELECTRONIC NATURES; ELECTROPHOSPHORESCENCE; ELECTROPHOSPHORESCENT DEVICES; FUNCTIONAL UNITS; HOLE TRANSPORTING; HOLE-TRANSPORTING MATERIALS; HOST MATERIALS; HOST-GUESTS; INTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; MOLECULAR DESIGN; ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES; PHOSPHORESCENT EMITTERS; STRUCTURAL FEATURE; STRUCTURE PROPERTY; TRIPLET-TRIPLET ANNIHILATION;

IRIDIUM; LIGHT EMISSION; OPTOELECTRONIC DEVICES; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); OSMIUM; PHOSPHORESCENCE; PLATINUM; SOUND INSULATING MATERIALS; TRANSITION METALS;

MATERIALS;

HETEROCYCLIC COMPOUND; LUMINESCENT AGENT; TRANSITION ELEMENT;

CHEMISTRY; ELECTRICITY; INSTRUMENTATION; LUMINESCENCE; QUANTUM THEORY; REVIEW;

ELECTRICITY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; LUMINESCENT AGENTS; LUMINESCENT MEASUREMENTS; QUANTUM THEORY; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 80052398007     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201101848     Document Type: Review

References (110)

1. M. Pope, H. Kallman, P. Magnante, J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042.
2. C. W. Tang, S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
3. P. S. Vincett, W. A. Barlow, G. G. Roberts, Thin Solid Films 1982, 94, 171.
4. C. Adachi, S. Tokito, T. Tsutsui, S. Saito, Jpn. J. Appl. Phys. 1988, 27, 713.
5. C. W. Tang, S. A. VanSlyke, C. H. Chen, J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
6. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539.
7. M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 395, 151.
8. M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrous, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
9. S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H.-E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
10. R. C. Evans, P. Douglas, C. J. Winscom, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093.
11. S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, R. Kwong, F. Abdel-Razzaq, I. Tsyba, M. Bortz, B. Mui, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2001, 40, 1704.
12. C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forrest, V. Lamansky, M. E. Thompson, R. C. Kwong, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622.
13. V. V. Grushin, N. Herron, D. D. LeCloux, W. J. Marshall, V. A. Petrov, Y. Wang, Chem. Commun. 2001, 1494.
14. C. Adachi, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048.
15. J. C. Ostrowski, M. R. Robinson, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Chem. Commun. 2002, 784.
16. A. Tsuboyama, H. Iwawaki, M. Furugori, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, T. Moriyama, S. Miura, T. Takiguchi, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971.
17. Md. K. Nazeeruddin, R. Humphry-Baker, D. Berner, S. Rivier, L. Zuppiroli, M. Graetzel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790.
18. A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377.
19. T. Tsuzuki, N. Shirakawa, T. Suzuki, S. Tokito, Adv. Mater. 2003, 15, 1455.
20. Y. J. Su, H. L. Huang, C. L. Li, C. H. Chien, Y. T. Tao, P. T. Chou, S. Datta, R. S. Liu, Adv. Mater. 2003, 15, 884.
21. A. Tsuboyama, T. Takiguchi, S. Okada, M. Osawa, M. Hoshino, K. Ueno, Dalton Trans. 2004, 33, 1115.
22. B. M. J. S. Paulose, D. K. Rayabarapu, J. P. Duan, C. H. Chemg, Adv. Mater. 2004, 16, 2003.
23. T. Yutaka, S. Obara, S. Ogawa, K. Nozaki, N. Ikeda, T. Ohno, Y. Ishii, K. Sakai, M. Haga, Inorg. Chem. 2005, 44, 4737.
24. S. Okada, K. Okinaka, H. Iwawaki, M. Furugori, M. Hashimoto, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, A. Tsuboyama, T. Takiguchi, V. Ueno, Dalton Trans. 2005, 34, 1583.
25. J. Li, P. I. Djurovich, B. D. Alleyne, M. Yousufuddin, N. N. Ho, J. C. Thomas, J. C. Peters, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 1713.
26. B. W. D. Andrade, R. J. Holmes, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2004, 16, 624.
27. X. Gong, D. Moses, A. J. Heeger, S. Xiao, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8601.
28. J. Gao, H. You, J. Fang, D. Ma, L. Wang, X. Jing, F. Wang, Synth. Met. 2005, 155, 168.
29. J. Ding, J. Gao, Q. Fu, Y. Cheng, D. Ma, L. Wang, Synth. Met. 2005, 155, 539.
30. R. J. Holmes, S. R. Forrest, Y.-J. Tung, R. C. Kwong, J. J. Brown, S. Garon, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422.
31. S. Tokito, T. Iijima, Y. Suzuri, H. Kita, T. Tsuzuki, F. Sato, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 569.
32. J. Kavitha, S.-Y. Chang, Y. Chi, J.-K. Yu, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Y.-T. Tao, C.-H. Chien, A. J. Carty, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 223.
33. X. Gong, M. R. Robinson, J. C. Ostrowski, D. Moses, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2001, 14, 581.
34. K.-T. Wong, Y.-M. Chen, Y.-T. Lin, H.-C. Su, C.-C. Wu, Org. Lett. 2005, 74, 5361.
35. M.-H. Tsai, H.-W. Lin, H.-C. Su, T.-H. Ke, C.-C. Wu, F.-C. Fang, Y.-L. Liao, K.-T. Wong, C.-I. Wu, Adv. Mater. 2006, 18, 1216.
36. P.-I. Shih, C.-L. Chiang, A. K. Dixit, C.-K. Chen, M.-C. Yuan, R.-Y. Lee, C.-T. Chen, E. W.-G. Diau, C.-F. Shu, Org. Lett. 2006, 8, 2799.
37. M.-H. Tsai, Y.-H. Hong, C.-H. Chang, H.-C. Su, C.-C. Wu, A. Matoliukstyte, J. Simokaitiene, S. Grigalevicius, J. V. Grazulevicius, C.-P. Hsu, Adv. Mater. 2007, 19, 862.
38. H.-F. Chen, S.-J. Yang, Z.-H. Tsai, W.-Y. Hung, T.-C. Wang, K.-T. Wong, J. Mater. Chem. 2009, 19, 8112.
39. T.-Y. Hwu, T.-C. Tsai, W.-Y. Hung, S.-Y. Chang, Y. Chi, M.-H. Chen, C.-I Wu, K.-T. Wong, L.-C. Chi, Chem. Commun. 2008, 4956.
40. Y. Zhu, A. P. Kulkarni, P.-T. Wu, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2008, 20, 4200.
41. H. Inomata, K. Goushi, T. Masuko, T. Konno, T. Imai, H. Sasabe, J. J. Brown, C. Adachi, Chem. Mater. 2004, 16, 1285.
42. M. M. Rothmann, S. Haneder, E. Da Como, C. Lennartz, C. Schildknecht, P. Strohriegl, Chem. Mater. 2010, 22, 2403.
43. L. Zeng, T. Y.-H. Lee, P. B. Merkel, S. H. Chen, J. Mater. Chem. 2009, 19, 8772.
44. E. L. Williams, K. Haavisto, J. Li, G. E. Jabbour, Adv. Mater. 2007, 19, 197.
45. a) S.-J. Su, H. Sasabe, T. Takeda, J. Kido, Chem. Mater. 2008, 20, 1691
46. b) S.-J. Su, C. Cai, J. Kido, Chem. Mater. 2011, 23, 274.
47. H.-Y. Oh, C. Kulshreshtha, J. H. Kwon, S. Lee, Org. Electron. 2010, 11, 1624.
48. J.-X. Zhou, F.F. Wong, C.-Y. Chen, M.-Y. Yeh, Heteroat. Chem. 2006, 17, 322.
49. M. K. Kim, J. Kwon, T.-H. Kwon, J.-I. Hong, New J. Chem. 2010, 34, 1317.
50. Y. Tao, Q. Wang, L. Ao, C. Zhong, C. Yang, J. Qin, D. Ma, J. Phys.Chem.C. 2010, 114, 601.
51. Y. Shirota, H. Kageyama, Chem.Rev. 2007, 107, 953.
52. V. I. Adamovich, S. R. Cordero, P. I. Djurovich, A. Tamayo, M. E. Thompson, B. W. D'Andrade, S. R. Forrest, Org. Electron. 2003, 4, 77.
53. Z. Q. Gao, M. Luo, X. H. Sun, H. L. Tam, M. S. Wong, B. X. Mi, P. F. Xia, K. W. Cheah, C. H. Chen, Adv. Mater. 2009, 21, 688.
54. Z. Ge, T. Hayakawa, S. Ando, M. Ueda, T. Akiike, H. Miyamoto, T. Kajita, M. Kakimoto, Chem. Lett. 2008, 37, 262.
55. Z. Ge, T. Hayakawa, S. Ando, M. Ueda, T. Akiike, H. Miyamoto, T. Kajita, M. Kakimoto, Org. Lett. 2008, 10, 421.
56. G. Hughes, M.R. Bryce, J. Mater. Chem. 2005, 15, 94.
57. Y. Tao, Q. Wang, C. Yang, K. Zhang, Q. Wang, T. Zou, J. Qin, D. Ma, J. Mater. Chem. 2008, 18, 4091.
58. Y.-L. Liao, C.-Y. Lin, K.-T. Wong, T.-H. Hou, W.-Y. Hung, Org. Lett. 2007, 9, 4511.
59. K. Zhang, Z. Chen, C. Yang, X. Zhang, Y. Tao, L. Duan, L. Chen, L. Zhu, J. Qin, Y. Cao, J. Mater. Chem. 2007, 17, 3451.
60. H.-M. Liu, J. He, P.-F. Wang, H.-Z. Xie, X.-H. Zhang, C.-S. Lee, B.-Q. Sun, Y.-J. Xia, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 221103.
61. Y. Tao, Q. Wang, Y. Shang, C. Yang, L. Ao, J. Qin, D. Ma, Z. Shuai, Chem. Commun. 2009, 77.
62. H. Kanno, N. C. Giebink, Y. Sun, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 023503.
63. Y.-S. Park, J.-W. Kang, D. M. Kang, J.-W. Park, Y.-H. Kim, S.-K. Kwon, J.-J. Kim, Adv. Mater. 2008, 20, 1957.
64. Y. Sun, N. C. Giebink, H. Kanno, B. Ma, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 2006, 440, 908.
65. B. W. D'Andrade, R. J. Holmes, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2004, 16, 624.
66. Y. Tao, Q. Wang, L. Ao, C. Zhong, J. Qin, C. Yang, D. Ma, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1759.
67. Y. Tao, Q. Wang, C. Yang, C. Zhong, J. Qin, D. Ma, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2923.
68. Y. Tao, Q. Wang, C. Yang, Q. Wang, Z. Zhang, T. Zou, J. Qin, D. Ma, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8104.
69. Y. Tao, Q. Wang, C. Yang, C. Zhong, K. Zhang, J. Qin, D. Ma, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 304.
70. F. Santerre, I. Bedja, J. P. Dodelet, Y. Sun, J. Lu, A. S. Hay, M. D'Iorio, Chem. Mater. 2001, 13, 1739.
71. X. Qiao, Y. Tao, Q. Wang, D. Ma, C. Yang, L. Wang, J. Qin, F. Wang, J. Appl. Phys. 2010, 108, 034508.
72. C.-H. Chien, L.-R. Kung, C.-H. Wu, C.-F. Shu, S.-Y. Chang, Y. Chi, J. Mater. Chem. 2008, 18, 3461.
73. J. C. Sancho-Garaía, C. L. Foden, I. Grizzi, G. Greczynski, M. P. De Jong, W. R. Salaneck, J. L. Brédas, J. Cornil, J. Phys. Chem. B. 2004, 108, 5594.
74. S. Gong, Y. Chen, J. Luo, C. Yang, C. Zhong, J. Qin, D. Ma, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1168.
75. S. Gong, Y. Chen, C. Yang, C. Zhong, J. Qin, D. Ma, Adv. Mater. 2010, 22, 5370.
76. Y. Li, M. K. Fung, Z. Xie, S.-T. Lee, L.-S. Hung, J. Shi, Adv. Mater. 2002, 14, 1317.
77. Z. Ge, T. Hayakawa, S. Ando, M. Ueda, T. Akiike, H. Miyamoto, T. Kajita, M. Kakimoto, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 584.
78. Z. Ge, T. Hayakawa, S. Ando, M. Ueda, T. Akiike, H. Miyamoto, T. Kajita, M. Kakimoto, Chem. Mater. 2008, 20, 2532.
79. M.-Y. Lai, C.-H. Chen, W.-S. Huang, J. T. Lin, T.-H. Ke, L.-Y. Chen, M.-H. Tsai, C.-C. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 581.
80. C.-H. Chen, W.-S. Huang, M.-Y. Lai, W.-C. Tsao, J. T. Lin, Y.-H. Wu, T.-H. Ke, L.-Y. Chen, C.-C. Wu, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2661.
81. S. Gong, Y. Zhao, C. Yang, C. Zhong, J. Qin, D. Ma, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 5193.
82. W.-Y. Hung, L.-C. Chi, W.-J. Chen, Y.-M. Chen, S.-H. Chou, K.-T. Wong, J. Mater. Chem. 2010, 20, 10113.
83. S. Takizawa, V. A. Montes, P. Anzenbacher Jr. , Chem. Mater. 2009, 21, 2452.
84. S. O. Jeon, K. S. Yook, C. W. Joo, J. Y. Lee, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3644.
85. L. S. Sapochak, A. B. Padmaperuma, X. Cai, J. L. Male, P. E. Burrows, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7989.
86. S. O. Jeon, S. E. Jang, H. S. Son, J. Y. Lee, Adv. Mater. 2011, 23, 1436.
87. H.-H. Chou, C.-H. Cheng, Adv. Mater. 2010, 22, 2468.
88. J. Ding, Q. Wang, L. Zhao, D. Ma, L. Wang, X. Jing, F. Wang, J. Mater. Chem. 2010, 20, 8126.
89. S. O. Jeon, K. S. Yook, C. W. Joo, J. Y. Lee, Adv. Mater. 2010, 22, 1872.
90. F.-M. Hsu, C.-H. Chien, P.-I. Shih, C.-F. Shu, Chem. Mater. 2009, 21, 1017.
91. F.-M. Hsu, C.-H. Chien, C.-F. Shu, C.-H. Lai, C.-C. Hsieh, K.-W. Wang, P.-T. Chou, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2834.
92. C.-H. Chien, F.-M. Hsu, C.-F. Shu, Y. Chi, Org. Electron. 2009, 10, 871.
93. P. A. Vecchi, A. B. Padmaperuma, H. Qiao, L. S. Sapochak, P. E. Burrows, Org. Lett. 2006, 8, 4211.
94. X. Cai, A. B. Padmaperuma, L. S. Sapochak, P. A. Vecchi, P. E. Burrows, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 083308.
95. E. Polikarpov, J. S. Swensen, N. Chopra, F. So, A. B. Padmaperuma, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 223304.
96. P. K. Koech, E. Polikarpov, J. E. Rainbolt, L. Cosimbescu, J. S. Swensen, A. L. Von Ruden, A. B. Padmaperuma, Org. Lett. 2010, 12, 5534.
97. X. Gu, H. Zhang, T. Fei, B. Yang, H. Xu, Y. Ma, X. Liu, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 965.
98. F.-M. Hsu, C.-H. Chien, Y.-J. Hsieh, C.-H. Wu, C.-F. Shu, S.-W. Liu, C.-T. Chen, J. Mater. Chem. 2009, 19, 8002.
99. T. P. I. Saragi, T. Spehr, A. Siebert, T. Fuhrmann-Lieker, J. Salbeck, Chem. Rev. 2007, 107, 1011.
100. H.-W. Lin, S.-Y. Ku, H.-C. Su, C.-W. Huang, Y.-T. Lin, K.-T. Wong, C.-C. Wu, Adv. Mater. 2005, 17, 2489.
101. L.-Y. Lin, X.-Y. Lin, F. Lin, K.-T. Wong, Org. Lett. 2011, 13, 2216.
102. W.-Y. Hung, T.-C. Tsai, S.-Y. Ku, L.-C. Chi, K.-T. Wong, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5822.
103. Y.-L. Liao, C.-Y. Lin, K.-T. Wong, W.-Y. Hung, W.-J. Chen, Chem. Commun. 2007, 1831.
104. W.-Y. Hung, T.-C. Wang, H.-C. Chiu, H.-F. Chen, K.-T. Wong, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 10685.
105. C.-J. Jin, H.-L. Huang, M.-R. Tseng, C.-H. Cheng, J. Disp. Technol. 2009, 5, 236.
106. H. Tsuji, C. Mitsui, Y. Sato, E. Nakamura, Adv. Mater. 2009, 21, 3776.
107. L.-C. Chi, W.-Y. Hung, H.-C. Chiu, K.-T. Wong, Chem. Commun. 2009, 3892.
108. K.-T. Wong, Y.-L. Liao, Y.-T. Lin, H.-C. Su, C.-C. Wu, Org. Lett. 2005, 7, 5131.
109. C. C. Wu, T. L. Liu, W. Y. Hung, Y. T. Lin, K.-T. Wong, R. T. Chen, Y. M. Chen, Y. Y. Chien, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3710.
110. W. Wei, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, Chem. Mater. 2010, 22, 1724.