Deep-blue-emitting heteroleptic iridium(III) complexes suited for highly efficient phosphorescent OLEDs

Chemistry of Materials

Volumn 24, Issue 19, 2012, Pages 3684-3695

  Yang, Cheng Han ^a   Mauro, Matteo ^a   Polo, Federico ^a   Watanabe, Soichi ^b   Muenster, Ingo ^b   Fröhlich, Roland ^a   De Cola, Luisa ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b BASF SE   (Germany)

Author keywords

blue emission; iridium complexes; organic light emitting diode; phosphorescence; pyridil azolate ligand

Indexed keywords

BLUE-EMISSION; COLOR PURITY; DENSITY DIFFERENCE; DENSITY FUNCTIONAL THEORIES (DFT); ELECTRON SPIN DENSITY; ELECTRONIC ABSORPTION; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; HETEROLEPTIC; IRIDIUM COMPLEX; NON-OPTIMIZED DEVICES; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES(OLEDS); PHOSPHORESCENT DOPANT; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POWER EFFICIENCY; ROOM TEMPERATURE; SHEDDING LIGHT; TIME-DEPENDENT DFT; TRIPLET STATE;

CHELATION; CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EXCITED STATES; IRIDIUM; LIGANDS; LIGHT EMISSION; LIGHT EMITTING DIODES; MAGNETIC MOMENTS; PHOSPHORESCENCE; QUANTUM YIELD; SYNTHESIS (CHEMICAL);

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 84867391094     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm3010453     Document Type: Article

References (75)

1. Yersin, H., Ed., Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials; Wiley-VCH: Berlin, 2007.
2. Kamtekar, K. T.; Monkman, A. P.; Bryce, M. R. Adv. Mater. 2010, 22, 572
3. Xiao, L.; Chen, Z.; Luo, B. Q, J.; Kong, S.; Gong, Q.; Kodo, J. Adv. Mater. 2011, 23, 926
4. Wong, W.-Y.; Ho, C.-L. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4457
5. Reineke, S.; Linder, F.; Schwartz, G.; Seidler, N.; Walzer, K.; Luessem, B.; Leo, K. Nature 2009, 459, 234
6. Williams, J. A. G.; Develay, S.; Rochester, D. L.; Murphy, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2596
7. Sasabe, H.; Kido, J. Chem. Mater. 2011, 23, 621
8. Kawamura, Y.; Goushi, K.; Brooks, J.; Brown, J. J.; Sasabe, H.; Adachi, C. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 071104
9. You, Y.; Park, S. Y. Dalton Trans. 2009, 1267
10. Chi, Y.; Chou, P.-T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638
11. Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M. Struct. Bonding (Berlin) 2007, 123, 113
12. Thompson, M. E.; Djurovich, P. E.; Barlow, S.; Marder, S. Organometallic Complexes for Optoelectronic Applications. In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Elsevier: Oxford, U.K., 2007; Vol. 12, pp 101-194.
13. Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y.-J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J.; Garon, S.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422
14. Tokito, S.; Iijima, T.; Suzuri, Y.; Kita, H.; Tsuzuki, T.; Sato, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 569
15. Holmes, R. J.; DAndrade, B. W.; Forrest, S. R.; Ren, X.; Li, J.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818
16. Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. Polyhedron 2004, 23, 419
17. Ren, X. F.; Li, J.; Holmes, R. J.; Djurovich, P. I.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 2004, 16, 4743
18. Yeh, S.-J.; Wu, M.-F.; Chen, C.-T.; Song, Y.-H.; Chi, Y.; Ho, M.-H.; Hsu; Chen, S.-F.; C., H. Adv. Mater. 2005, 17, 285
19. Stagni, S.; Colella, S.; Palazzi, A.; Valenti, G.; Zacchini, S.; Paolucci, F.; Marcaccio, M.; Albuquerque, R. Q.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 10509
20. Seo, H.-L.; Yoo, K.-M.; Song, M.; Park, J. S.; Jin, S.-H.; Kim, Y. I.; Kim, J.-J. Org. Electron. 2010, 11, 564
21. Dedeian, K.; Shi, J. M.; Shepherd, N.; Forsythe, E.; Morton, D. C. Inorg. Chem. 2005, 44, 4445
22. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A. B.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 131, 9813
23. Chiu, Y.-C.; Chi, Y.; Hung, J.-Y.; Cheng, Y.-M.; Yu, Y.-C.; Chung, M.-W.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Chen, C.-C.; Wu, C.-C.; Hsieh, H.-Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 433
24. Chiu, Y.-C.; Hung, J.-Y.; Chi, Y.; Chen, C.-C.; Chang, C.-H.; Wu, C.-C.; Cheng, Y.-M.; Yu, Y.-C.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T. Adv. Mater. 2009, 21, 2221
25. Hung, J.-Y.; Chi, Y.; Pai, I.-H.; Yu, Y.-C.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Wong, K.-T.; Chen, C.-C.; Wu, C.-C. Dalton Trans. 2009, 6472
26. Yang, C.-H.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Hsu, C.-J.; Fang, F.-C.; Wong, K.-T.; Chou, P.-T.; Chang, C.-H.; Tsai, M.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2418
27. Chang, C.-H.; Chen, C.-C.; Wu, C.-C.; Yang, C.-H.; Chi, Y. Org. Electron. 2009, 10, 1364
28. Chang, C.-F.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Chiu, Y.-C.; Lin, C.-C.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Chen, C.-C; Chang, C.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 120, 4618
29. Sasabe, H.; Takamatsu, J.; Motoyama, T.; Watanabe, S.; Wagenblast, G.; Langer, N.; Molt, O.; Fuchs, E.; Lennartz, C.; Kido, J. Adv. Mater. 2010, 22, 5003
30. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E.; Holmes, R. J.; Forrest, S. R. Inorg. Chem. 2005, 44, 7992
31. Erk, P.; Bold, M.; Egen, M.; Fuchs, E.; Geßner, T.; Kahle, K.; Lennartz, C.; Molt, O.; Nord, S.; Reichelt, H.; Schildknecht, C.; Johannes, H.-H.; Kowalsky, W. SID Dig. 2006, 37, 131
32. Hsieh, C.-H.; Wu, F.-I.; Fan, C.-H.; Huang, M.-J.; Lu, K.-Y.; Chou, P.-Y.; Ou Yang, Y.-H.; Wu, S.-H.; Chen, I. -C.; Chou, S.-H.; Wong, K.-T.; Cheng, C.-H. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 9180
33. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377
34. Lo, S.-C.; Shipley, C. P.; Bera, R. N.; Harding, R. E.; Cowley, A. R.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Chem. Mater. 2006, 18, 5119
35. Yeh, Y.-S.; Cheng, Y.-M.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Yang, C.-H.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Wang, C.-H. ChemPhysChem 2006, 7, 2294
36. Tsai, J.-Y.; Yager, W.; Brooks, J.; Beers, S.; Kottas, G. S.; Barron, E.; Kwang, R (Universal Display Corporation, USA) US2010/0148663 A1, 2010.
37. Stoessel, P.; Heil, H.; Jooseten, D.; Pflumm, C.; Gerhard, A.; Bueuning., E (Merck, Germany) WO2010/086089 A1, 2010.
38. Lee, S. J.; Park, K.-M.; Yang, K.; Kang, Y. Inorg. Chem. 2009, 48, 1030
39. Yook, K. S.; Jeon, S. O.; Joo, C. W.; Lee, J. Y. Org. Electron. 2009, 10, 170
40. Jeon, S. O.; Yook, K. S.; Joo, C. W.; Lee, J. Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3644
41. Kim, S. H.; Jang, J.; Lee, S. J.; Lee, J. Y. Thin Solid Films 2008, 517, 722
42. Jeon, S. O.; Jang, S. E.; Son, H. S.; Lee, J. Y. Adv. Mater. 2011, 23, 1436
43. Park, H. R.; Lim, D. H.; Kim, Y. K.; Ha, Y. J. Nanosci. Nanotechnol. 2012, 12, 668
44. Kubota, S.; Uda, M.; Nakagawa, T. J. Heterocyclic Chem. 1975, 12, 855
45. Funabiki, K.; Noma, N.; Kuzuya, G.; Matsui, M.; Shibata, K. J. Chem. Res. (M) 1999, 1301
46. Laskar, I. R.; Hsu, S.-F.; Chen, T.-M. Polyhedron 2006, 25, 1167
47. Nonoyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767
48. Collect; Nonius B.V.: Delft, The Netherlands, 1998.
49. Otwinowski, Z.; Minor, W. Macromolecular Crystallography, Part A; Academic Press: San Diego, CA, 1997, 276, 307.
50. Blessing, R. H. Acta Crystallogr., Sect. A 1995, 51, 33
51. Blessing, R. H. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 421
52. Otwinowski, Z.; Borek, D.; Majewski, W.; Minor, W. Acta Crystallogr., Sect. A 2003, 59, 228
53. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467
54. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; Universität at Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
55. Keller, E. SCHAKAL; Universität at Freiburg: Freiburg, Germany, 1997.
56. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
57. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
58. Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634
59. Francl, M. M.; Petro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFree, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
60. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218
61. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439
62. Scalmani, G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2010, 132, 114110
63. Wan, J.; Ren, Y.; Wu, J.; Xu, X. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9453
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 09, Revision B.1; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
65. Watanabe, S.; Ide, N.; Kido, J. Jpn. J. Appl. Phys. 2007, 46, 1186
66. Coppo, P.; Plummer, E. A.; De Cola, L. Chem. Commun. 2004, 1774
67. Orselli, E.; Kottas, G. S.; Konradsson, A. E.; Coppo, P.; Fröhlich, R.; De Cola, L.; VanDijken, A.; B̈chel, M.; Börner, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 11082
68. Orselli, E.; Albuquerque, R. Q.; Michel Fransen, P.; Fröhlich, R.; Janssenc, H. M.; De Cola, L. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4579
69. Baldo, M. A.; Adachi, C.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2000, 62, 10967
70. Xie, H. Z.; Liu, M. W.; Wang, O. Y.; Zhang, X. H.; Lee, C. S.; Hung, L. S.; Lee, S. T.; Teng, P. F.; Kwong, H. L.; Zheng, H.; Che, C. M. Adv. Mater. 2001, 17, 1245
71. Nozaki, K.; Takamori, K.; Nakatsugawa, Y.; Ohno, T. Inorg. Chem. 2006, 45, 6161
72. Fantacci, S.; De Angelis, F. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2704
73. Vlček, A., Jr.; Záliš, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 258
74. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods, Fundamentals and Applications, 2 nd ed.; Wiley: New York, 2001.
75. Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4