Ruthenium(II) N,S-heterocyclic carbene complexes and transfer hydrogenation of ketones

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 42, 2010, Pages 10179-10185

  Ding, Nini ^a   Hor, T S Andy ^a,b  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENES; CATALYTIC ACTIVITY; HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEXES; OCTAHEDRAL GEOMETRY; RU COMPLEXES; TRANSFER HYDROGENATIONS; X RAY STRUCTURAL ANALYSIS;

CARBON INORGANIC COMPOUNDS; CARBOXYLATION; CATALYST ACTIVITY; HYDROGENATION; KETONES; RUTHENIUM; RUTHENIUM ALLOYS; STRUCTURAL ANALYSIS;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 77958069295     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00562b     Document Type: Article

References (104)

1. R. H. Grubbs S. J. Miller G. C. Fu Acc. Chem. Res. 1995 28 446
2. T. Naota H. Takaya S. I. Murahashi Chem. Rev. 1998 98 2599
3. M. Bressan N. d'Alessandro L. Liberatore A. Morvillo Coord. Chem. Rev. 1999 185-186 385
4. B. M. Trost F. D. Toste A. B. Pinkerton Chem. Rev. 2001 101 2067
5. T. M. Trnka R. H. Grubbs Acc. Chem. Res. 2001 34 18
6. R. R. Schrock A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4592
7. R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3760
8. V. Dragutan I. Dragutan L. Delaude A. Demonceau Coord. Chem. Rev. 2007 251 765
9. C. Samojłowicz M. Bieniek K. Grela Chem. Rev. 2009 109 3708
10. B. Alcaide P. Almendros A. Luna Chem. Rev. 2009 109 3817
11. A. B. Zaitsev H. F. Caldwell P. S. Pregosin L. E. Veiros Chem.-Eur. J. 2009 15 6468
12. S. Romain L. Vigara A. Llobet Acc. Chem. Res. 2009 42 1944
13. R. H. Grubbs, Handbook of Metathesi s, Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003
14. C. Bruneau, and, P. H. Dixneuf, Ed. Ruthenium Catalysts and Fine Chemistry, Springer: Berlin, 2004
15. S. T. Nguyen L. K. Johnson R. H. Grubbs J. W. Ziller J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3974
16. S. Murai F. Kakiuchi S. Sekine Y. Tanaka A. Kamatani M. Sonoda N. Chatani Nature 1993 366 529
17. R. Noyori T. Ohkuma Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 40
18. S. Belinda B. M. Paine D. Nama V. S. Brown M. F. Mahon T. J. Prior P. S. Pregosin M. K. Whittlesey J. M. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1987
19. G. C. Vougioukalakis R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2234
20. B. M. Trost J. Xie N. Maulide J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17258
21. M. Haniti S. A. Hamid C. L. Allen G. W. Lamb A. C. Maxwell H. C. Maytum A. J. A. Watson J. M. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1766
22. A. Friedrich M. Drees J. Schmedt S. Schneider J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17552
23. J. Huang E. D. Stevens S. P. Nolan J. L. Petersen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2674
24. M. Scholl S. Ding C. W. Lee R. H. Grubbs Org. Lett. 1999 1 953
25. W. A. Herrmann C. Köcher Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 2162
26. D. Bourrissou O. Guerret F. P. Gabbai G. Bertrand Chem. Rev. 2000 100 39
27. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290
28. E. Peris R. H. Crabtree Coord. Chem. Rev. 2004 248 2247
29. F. E. Hahn Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1348
30. Z. Jafarpour S. P. Nolan Adv. Organomet. Chem. 2007 251 874
31. E. A. B. Kantchev C. J. O'Brien M. G. Organ Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2768
32. D. Pugh A. A. Danopoulos Coord. Chem. Rev. 2007 251 610
33. O. Kühl Chem. Soc. Rev. 2007 36 592
34. F. E. Hahn M. C. Jahnke Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3122
35. M. Poyatos J. A. Mata E. Peris Chem. Rev. 2009 109 3677
36. S. D. González N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612
37. K. Vehlow S. Maechling S. Blechert Organometallics 2006 25 25
38. N. Ledoux A. Linden B. Allaert H. V. Mierde F. Verpoort Adv. Synth. Catal. 2007 349 1692
39. D. R. Anderson V. Lavallo D. J. O'Leary G. Bertrand R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7262
40. V. Amir-Ebrahimi D. A. Corry J. G. Hamilton J. M. Thompson J. J. Rooney Macromolecules 2000 33 717
41. C. W. Bielawski R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2903
42. J. J. Van Veldhuizen S. B. Garber J. S. Kingsbury A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4954
43. A. K. Chatterjee T. L. Choi D. P. Sander R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11360
44. T. Ritter A. Hejl A. G. Wenzel T. W. Funk R. H. Grubbs Organometallics 2006 25 5740
45. S. H. Hong A. Chlenov M. W. Day R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5148
46. S. K. Yen L. L. Koh F. E. Hahn H. V. Huynh T. S. A. Hor Organometallics 2006 25 5105
47. S. K. Yen L. L. Koh H. V. Huynh T. S. A. Hor Dalton Trans. 2007 3952
48. S. K. Yen L. L. Koh H. V. Huynh T. S. A. Hor, Dalton Trans. 2008 699
49. S. K. Yen L. L. Koh H. V. Huynh T. S. A. Hor Chem.-Asian J. 2008 3 1649
50. N. N. Ding J. Zhang T. S. A. Hor Dalton Trans. 2009 1853
51. X. Y. Han L. L. Koh Z. Q. Weng T. S. A. Hor Dalton Trans. 2009 7248
52. S. K. Yen D. J. Young H. V. Huynh L. L. Koh T. S. A. Hor Chem. Commun. 2009 6831
53. S. W. Chien S. W. Yen T. S. A. Hor Aust. J. Chem. 2010 63 727
54. H. G. Raubenheimer G. J. Kruger A. vanA. Lombard L. Linford J. C. Viljoen Organometallics 1985 4 275
55. H. G. Raubenheimer S. Cronje P. H. V. Rooyen P. J. Olivier J. G. Toerien Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 672
56. H. G. Raubenheimer F. Scott G. J. Kruger J. G. Toerien R. Otte W. van Zyl I. Taljaard P. Olivier L. Linford J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994 2091
57. H. G. Raubenheimer S. Cronje P. J. Olivier J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995 313
58. H. G. Raubenheimer P. J. Olivier L. Lindeque M. Desmet J. Hruak G. J. Kruger J. Organomet. Chem. 1997 544 91
59. H. G. Raubenheimer S. Cronje J. Organomet. Chem. 2001 617-618 170
60. V. Caló A. Nacci L. Lopez N. Mannarini Tetrahedron Lett. 2000 41 8973
61. V. Caló R. D. Sole A. Nacci E. Schingaro F. Scordari Eur. J. Org. Chem. 2000 869
62. V. Caló A. Nacci A. Monopoli L. Lopez A. Cosmo Tetrahedron 2001 57 6071
63. V. Caló P. Giannoccaro A. Nacci A. Monopoli J. Organomet. Chem. 2002 645 152
64. V. Caló A. Nacci L. Lopez A. Napola Tetrahedron Lett. 2001 42 4701
65. V. Caló A. Nacci A. Monopoli M. Spinelli Eur. J. Org. Chem. 2003 1382
66. F. E. Hahn N. Meier T. Pape Z. Naturforsch. 2006 61b 820
67. H. V. Huynh N. Meier T. Pape F. E. Hahn Organometallics 2006 25 3012
68. G. Zassinovich G. Mestroni S. Gladiali Chem. Rev. 1992 92 1051
69. R. Noyori S. Hashiguchi Acc. Chem. Res. 1997 30 97
70. M. E. Van Der Boom D. Milstein Chem. Rev. 2003 103 1759
71. H. Yang M. Alvarez N. Lugan R. Mathieu J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1721
72. J. E. Bäckvall J. Organomet. Chem. 2002 652 105
73. R. Noyori T. Ohkuma Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1703
74. J. X. Gao P. P. Xu X. D. Yi C. B. Yang H. Zhang S. H. Cheng H. L. Wan K. R. Tsai T. Ikariya J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 147 105
75. M. Yamakawa H. Ito R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1466
76. P. Dani T. Karlen R. A. Gossage S. Gladiali G. van Koten Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 743
77. J. Louie C. W. Bielawski R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11312
78. S. Doherty C. R. Newman C. Hardacre M. Nieuwenhuyzen J. G. Knight Organometallics 2003 22 1452
79. V. Cadierno P. Crochet J. Díez S. E. García-Garrido J. Gimeno S. García-Granda Organometallics 2003 22 5226
80. A. D. Zotto W. Baratta M. Ballico E. Herdtweck P. Rigo Organometallics 2007 26 5636
81. Y. Cheng J. F. Sun H. L. Yang H. J. Xu Y. Z. Li X. T. Chen Z. L. Xue Organometallics 2009 28 819
82. P. Ling H. M. Lee Organometallics 2005 24 1692
83. A. A. Danopoulos S. Winston W. B. Motherwell Chem. Commun. 2002 1376
84. M. Poyatos J. A. Mata E. Falomir R. H. Crabtree E. Peris Organometallics 2003 22 1110
85. W. Baratta J. Schuta E. Herdtweck W. A. Herrmann P. Rigo J. Organomet. Chem. 2005 690 5570
86. I. Özdemir S. Yasar B. etinkaya Transition Met. Chem. 2005 30 831
87. M. Yigit B. Yigit I. Ozdemir E. Cetinkaya B. Cetinkaya Appl. Organomet. Chem. 2006 20 322
88. M. Poyatos A. Maisse-Francois S. Bellemin-Laponnaz E. Peris L. H. Gade J. Organomet. Chem. 2006 691 2713
89. R. W. Mitchell A. Spencer G. Wilkinson J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973 846
90. I. Özdemir S. Demir B. etinkaya C. Gourlaouen F. Maseras C. Bruneau P. H. Dixneuf J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1156
91. M. Poyato W. Mcnamara C. Incarvito E. Clot E. Peris R. H. Crabtree Organometallics 2008 27 2128
92. I. Özdemir S. Demir N. Gürbüz B. etinkaya L. Toupet C. Bruneau P. H. Dixneuf Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1942
93. J. E. Baldwin S. E. Branz J. A. Walker J. Org. Chem. 1977 42 4141
94. M. F. McGuiggan L. H. Pignolet Inorg. Chem. 1982 21 2523
95. B. K. Panda S. Chattopadhyay K. Ghosh A. Chakravorty Organometallics 2002 21 2773
96. K. R. Flower Y. J. Howard R. G. Pritchard J. E. Warren Organometallics 2002 21 1184
97. S. P. Reade D. Nama M. F. Mahon P. S. Pregosin M. K. Whittlesey Organometallics 2007 26 3484
98. J. V. Quagliano L. Schubert Chem. Rev. 1952 50 201
99. F. Basolo Prog. Inorg. Chem. 1962 4 381
100. G. B. Kauffmann I. I. Chernyaev J. Chem. Educ. 1977 54 86
101. J. Vicente A. Arcas D. Bautista P. G. Jones Organometallics 1997 16 2127
102. B. J. Coe S. J. Glenwright Coord. Chem. Rev. 2000 203 5
103. R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 5th Ed.; Wiley-Interscience, New York, 2009; pp 7
104. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997