Conformational sampling by ab initio molecular dynamics simulations improves NMR chemical shift predictions

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 9, Issue 8, 2013, Pages 3806-3815

  Dračínský, Martin ^a,b   Möller, Heiko M ^c   Exner, Thomas E ^c,d  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF KONSTANZ   (Germany)

^d UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84882404547     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct400282h     Document Type: Article

References (83)

1. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayby, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197
2. Duan, Y.; Wu, C.; Chowdhury, S.; Lee, M. C.; Xiong, G.; Zhang, W.; Yang, R.; Cieplak, P.; Luo, R.; Lee, T.; Caldwell, J.; Wang, J.; Kollman, P. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999-2012
3. Best, R. B.; Hummer, G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9004-9015
4. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217
5. Mackerell, A. D.; Feig, M.; Brooks, C. L. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1400-1415
6. van Gunsteren, W. F. GROMOS. Groningen Molecular Simulation Program Package; University of Groningen: Groningen, 1987.
7. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1657-1666
8. Mackerell, A. D. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1584-1604
9. Halgren, T. A.; Damm, W. Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 236-242
10. Hornak, V.; Abel, R.; Okur, A.; Strockbine, B.; Roitberg, A.; Simmerling, C. Proteins 2006, 65, 712-725
11. Krepl, M.; Zgarbova, M.; Stadlbauer, P.; Otyepka, M.; Banas, P.; Koca, J.; Cheatham, T. E.; Jurecka, P.; Sponer, J. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2506-2520
12. Best, R. B.; Buchete, N. V.; Hummer, G. Biophys. J. 2008, 95, L07-L09
13. Beauchamp, K. A.; Lin, Y. S.; Das, R.; Pande, V. S. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1409-1414
14. Shen, Y.; Bax, A. J. Biomol. NMR 2010, 48, 13-22
15. Aliev, A. E.; Courtier-Murias, D. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 12358-12375
16. Yildirim, I.; Stern, H. A.; Tubbs, J. D.; Kennedy, S. D.; Turner, D. H. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 9261-9270
17. Allison, J. Biophys. Rev. 2012, 4, 189-203
18. Lehtivarjo, J.; Tuppurainen, K.; Hassinen, T.; Laatikainen, R.; Peräkylä, M. J. Biomol. NMR 2012, 52, 257-267
19. Camilloni, C.; Cavalli, A.; Vendruscolo, M. J. Phys. Chem. B 2013, 117, 1838-1843
20. Shapiro, Y. E.; Meirovitch, E. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 4056-4068
21. Han, B.; Liu, Y.; Ginzinger, S.; Wishart, D. J. Biomol. NMR 2011, 50, 43-57
22. Frank, A.; Onila, I.; Möller, H. M.; Exner, T. E. Proteins 2011, 79, 2189-2202
23. Frank, A.; Möller, H. M.; Exner, T. E. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1480-1492
24. Exner, T. E.; Frank, A.; Onila, I.; Möller, H. M. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 4818-4827
25. Zhu, T.; He, X.; Zhang, J. Z. H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 7837-7845
26. Zhu, T.; Zhang, J. Z. H.; He, X. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 2104-2114
27. Elgabarty, H.; Schmieder, P.; Sebastiani, D. Chem. Sci. 2013, 4, 755-763
28. Mulder, F. A. A.; Filatov, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 578-590
29. Casabianca, L. B.; de Dios, A. C. J. Chem. Phys. 2008, 128, 052201-052210
30. Vila, J. A.; Arnautova, Y. A.; Martin, O. A.; Scheraga, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 16972-16977
31. Sun, H.; Oldfield, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4726-4734
32. Vila, J. A.; Aramini, J. M.; Rossi, P.; Kuzin, A.; Su, M.; Seetharaman, J.; Xiao, R.; Tong, L.; Montelino, G. T.; Scheraga, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 14389-14394
33. Vila, J. A.; Scheraga, H. A. Proteins 2008, 71, 641-654
34. Vila, J. A.; Arnautova, Y. A.; Scheraga, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 1891-1896
35. Vila, J. A.; Ripoll, D. R.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6577-6585
36. Jacob, C. R.; Visscher, L. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194104
37. Lee, A. M.; Bettens, R. P. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5111-5115
38. Johnson, E. R.; DiLabio, G. A. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2009, 898, 56-61
39. He, X.; Wang, B.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 10380-10388
40. Hori, S.; Yamauchi, K.; Kuroki, S.; Ando, I. Int. J. Mol. Sci. 2002, 3, 907-913
41. Tang, S.; Case, D. J. Biomol. NMR 2007, 38, 255-266
42. Tang, S.; Case, D. J. Biomol. NMR 2011, 51, 303-312
43. Xu, X. P.; Case, D. A. Biopolymers 2002, 65, 408-423
44. Manalo, M. N.; de Dios, A. C. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2004, 675, 1-8
45. Cai, L.; Fushman, D.; Kosov, D. J. Biomol. NMR 2009, 45, 245-253
46. Cai, L.; Kosov, D.; Fushman, D. J. Biomol. NMR 2011, 50, 19-33
47. Cai, L.; Fushman, D.; Kosov, D. J. Biomol. NMR 2008, 41, 77-88
48. Flaig, D.; Beer, M.; Ochsenfeld, C. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2260-2271
49. Gao, Q.; Yokojima, S.; Fedorov, D. G.; Kitaura, K.; Sakurai, M.; Nakamura, S. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1428-1444
50. Gao, Q.; Yokojima, S.; Kohno, T.; Ishida, T.; Fedorov, D. G.; Kitaura, K.; Fujihira, M.; Nakamura, S. Chem. Phys. Lett. 2007, 445, 331-339
51. Pandey, M. K.; Ramamoorthy, A. J. Phys. Chem. B 2012, 117, 859-867
52. Precechtelova, J.; Munzarova, M. L.; Vaara, J.; Novotny, J.; Dracinsky, M.; Sklenar, V. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 1641-1656
53. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
54. Dracinsky, M.; Kaminsky, J.; Bour, P. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 14698-14707
55. Dracinsky, M.; Bour, P. J. Chem. Theory Comput. 2009, 6, 288-299
56. Banyai, D. R.; Murakhtina, T.; Sebastiani, D. Magn. Reson. Chem. 2010, 48, S56-S60
57. HyperChem 8.0.3; Hypercube, Inc.: Gainesville, 2007.
58. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
59. CPMD; IBM Corp. and MPI für Festkörperforschung: Stuttgart, 2008.
60. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
61. Vanderbilt, D. Phys. Rev. B 1990, 41, 7892-7895
62. Hoover, W. G. Phys. Rev. A 1985, 31, 1695-1697
63. Todorova, T.; Seitsonen, A. P.; Hutter, J.; Kuo, I. F.; Mundy, C. J. J. Phys. Chem. B 2005, 110, 3685-3691
64. Dracinsky, M.; Castano, O.; Kotora, M.; Bour, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 576-581
65. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
66. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158
67. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260
68. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
69. Dunning, J. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
70. McWeeny, R. Phys. Rev. 1962, 126, 1028-1034
71. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789-807
72. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260
73. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209-214
74. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Filliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235-242
75. Lorieau, J. L.; Louis, J. M.; Bax, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 11341-11346
76. Berthold, M. R.; Cebron, N.; Dill, F.; Gabriel, T. R.; Kötter, T.; Meinl, T.; Ohl, P.; Sieb, C.; Thiel, K.; Wiswedel, B. KNIME: The Konstanz Information Miner. In Studies in Classification, Data Analysis, and Knowledge Organization (GfKL 2007); Springer: 2007; pp 319-326.
77. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341
78. Kessler, J.; Dracinsky, M.; Bour, P. J. Comput. Chem. 2013, 34, 366-371
79. Pauwels, E.; Claeys, D.; Martins, J. C.; Waroquier, M.; Bifulco, G.; Speybroeck, V. V.; Madder, A. RSC Adv. 2013, 3, 3925-3938
80. Sternberg, U.; Birtalan, E.; Jakovkin, I.; Luy, B.; Schepers, U.; Brase, S.; Muhle-Goll, C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 640-647
81. Eriksen, J. J.; Olsen, J. M.; Aidas, K.; Agren, H.; Mikkelsen, K. V.; Kongsted, J. J. Comput. Chem. 2011, 32, 2853-2864
82. Rohrig, U. F.; Sebastiani, D. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1267-1274
83. Komin, S.; Gossens, C.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Sebastiani, D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5225-5232