Rearrangement of dewar benzene derivatives studied by DFT

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 3, 2010, Pages 576-581

  Dračínský, Martin ^a   Castaño, Obis ^b   Kotora, Martin ^a,c   Bouř, Petr ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b UNIVERSITY OF ALCALÁ   (Spain)

^c CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORN-OPPENHEIMER MOLECULAR DYNAMICS; CHEMICAL EQUATIONS; DEWAR BENZENE; DFT METHOD; EXPERIMENTAL KINETICS; FIRST-PRINCIPLES; INTRINSIC REACTION COORDINATE; REACTION MECHANISM; REACTION PATHS; TRANSITION STATE;

ACTIVATION ENERGY; BENZENE; MOLECULAR DYNAMICS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

REACTION KINETICS;

BENZENE DERIVATIVE; DEWAR BENZENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DISCRETE FOURIER TRANSFORM; FOURIER TRANSFORMATION; KINETICS; MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 75749142275     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo902065n     Document Type: Article

References (40)

1. Tamelen, E. E.; Pappas, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3789-3791.
2. Tamelen, E. E. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 186-192.
3. Tamelen, E. E.; Pappas, S. P.; Kirk, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6092-6101.
4. Schaefer, W.; Hellmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 518-525.
5. Schaefer, W. Angew. Chem. 1966, 78, 716-716.
6. Schaefer, W.; Criegee, R.; Askani, R.; Gruener, H. Angew. Chem. 1967, 79, 54-55.
7. Janková, Š.; Dračínský, M.; Císařová, I.; Kotora, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 47-51.
8. Janková, Š.; Císařová, I.; Uhlík, F.; Štěpnička, P.; Kotora, M. Dalton Trans. 2009, 3137-3139.
9. Ohkita, M.; Ando, K.; Yamamoto, K.; Suzuki, T.; Tsuji, T. Chem. Commun. 2000, 83-84.
10. Ohkita, M.; Ando, K.; Suzuki, T.; Tsuji, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4385-4390.
11. Ohkita, M.; Ando, K.; Tsuji, T. Chem. Commun. 2001, 2570-2571.
12. Marsella, M. J.; Meyer, M. M.; Tham, F. S. Org. Lett. 2001, 3, 3847-3849.
13. Marsella, M. J.; Estassi, S.; Wang, L. S.; Yoon, K. Synlett 2004, 192-194.
14. Johnson, R. P.; Daoust, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7381-7385.
15. Havenith, R. W. A.; Jenneskens, L. W.; Lenthe, J. H. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 492, 217-224.
16. Norton, J. E.; Olson, L. P.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7835-7845.
17. Car, R.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471-2474.
18. Rowley, C. N.; Woo, T. K. J. Chem. Phys. 2007, 126, 024110.
19. Dellago, C.; Bolhuis, P. G.; Chandler, D. J. Chem. Phys. 1998, 108, 9236-9245.
20. Dellago, C.; Bolhuis, P. G.; Csajka, F. S.; Chandler, D. J. Chem. Phys. 1998, 108, 1964-1977.
21. Geissler, P. L.; Dellago, C.; Chandler, D.; Hutter, J.; Parrinello, M. Chem. Phys. Lett. 2000, 321, 225-230.
22. Bolhuis, P. G.; Chandler, D. J. Chem. Phys. 2000, 113, 8154-8160.
23. Ma, A.; Dinner, A. R. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6769-6779.
24. Pan, A. C.; Chandler, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19681-19686.
25. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56.
26. Peng, C.; schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1994, 33, 449-454.
27. Sprik, M.; Ciccotti, G. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7737-7744.
28. Niwayama, S.; Kallel, E. A.; Spellmeyer, D. C.; Sudu, C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 2813-2825.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
30. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
31. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
32. Mennucci, B.; Cancés, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506-10517.
33. CPMD, version 3.11; IBM Corp.: Stuttgart, Germany, 2006; http://www.cpmd.org.
34. Martyna, G. J.; Tuckerman, M. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2810-2821.
35. Hockney, R. W. Methods Comput. Phys. 1970, 9, 136-211.
36. Vanderbilt, D. Phys. Rev. B 1990, 41, 7892-7895.
37. Hoover, W. G. Phys. Rev. A 1985, 31, 1695-1697.
38. Nose, S.; Klein, M. L. Mol. Phys. 1983, 50, 1055-1076.
39. Nose, S. Mol. Phys. 1984, 52, 255-268.
40. Nose, S. J. Chem. Phys. 1984, 81, 511-519.